bis(3,5-dimethoxyphenyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis(3,5-dimethoxyphenyl)sulfane
• 英文别名: bis(3,5-dimethoxyphenyl) sulfide；1-(3,5-Dimethoxyphenyl)sulfanyl-3,5-dimethoxybenzene
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄S
• 分子量: 306.383
• InChiKey: ZMXZYANYGCHAIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3,5-dimethoxyphenyl)sulfane 、 甲氧基苯甲酰氯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到9-(2-methoxyphenyl)-1,3,6,8-tetramethoxythioxanthylium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  用于自由基-阳离子 Diels-Alder 反应的中度氧化硫杂蒽有机光氧化还原催化剂

  摘要：

  已经开发出在绿光照射下工作的中度氧化的硫氧杂草光氧化还原催化剂。这些催化剂表现出相对适中的激发态还原电位 [ E 1/2 (C*/C •– ) = 1.75–1.94 V vs 饱和甘汞电极 (SCE)] 并且可以有效地促进自由基阳离子 Diels-Alder 反应。绿灯。有趣的是，β-卤代苯乙烯（E p/2 = 1.57–1.61 V vs SCE）具有良好的耐受性，可提供合成有用的卤代环己烯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02972
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基碘苯 在 二硫化碳 、 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到bis(3,5-dimethoxyphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  绿光驱动的噻吨基有机光氧化还原催化剂：有机光还原促进自由基阳离子的Diels-Alder反应

  摘要：

  已经开发了在绿光照射下操作的基于硫杂蒽鎓的有机光还原催化剂。这些催化剂具有较高的激发态还原电位（E 0 '（C ∗ / C -）= + 1.79–1.94 V vs SCE）。它们能够在绿光或蓝光辐射下有效活化亲二烯体，从而以高收率获得了目标自由基阳离子Diels-Alder环加合物。本发明的基于噻吨鎓的催化剂提供了新的绿光驱动的光氧化还原催化体系。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.058

文献信息

• Organophotoredox-Catalyzed Intermolecular Oxa-[4+2] Cycloaddition Reactions
  作者：Kenta Tanaka、Daichi Omata、Yosuke Asada、Yujiro Hoshino、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01156

  日期：2019.9.6

  oxa-[4+2] cycloaddition reaction promoted by a thioxanthylium photoredox catalyst under irradiation with green light has been developed. The reaction of ortho-quinone methides with styrenes smoothly affords the desired cycloadducts. Especially styrenes bearing electron-donating groups are efficiently transformed in this reaction. This method represents a sustainable way to carry out oxa-[4+2] cycloaddition

  已开发了由硫氧杂蒽鎓光氧化还原催化剂在绿光照射下促进的分子间氧杂-[4 + 2]环加成反应。邻醌甲基化物与苯乙烯的反应平稳地提供所需的环加合物。在该反应中，尤其是带有给电子基团的苯乙烯被有效地转化了。该方法代表仅使用催化量的光催化剂和可见光进行氧杂-[4 + 2]环加成反应的可持续方式。
• Redox Potential Controlled Selective Oxidation of Styrenes for Regio- and Stereoselective Crossed Intermolecular [2 + 2] Cycloaddition <i>via</i> Organophotoredox Catalysis
  作者：Kenta Tanaka、Yoshinori Iwama、Mami Kishimoto、Naoya Ohtsuka、Yujiro Hoshino、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01852

  日期：2020.7.2

  cross-cycloaddition has been developed in the presence of a thioxanthylium photoredox catalyst. Electron-rich styrenes such as β-bromostyrene (Ep/2 = +1.61 V vs SCE) were selectively oxidized by a thioxanthylium photoredox catalyst (E1/2 (C*/C•–) = +1.76 V vs SCE) to styryl radical cations and reacted with styrene (Ep/2 = +1.97 V vs SCE) to furnish polysubstituted cyclobutanes in high yields. The present reaction

  在噻吨锡光氧化还原催化剂的存在下，已经开发了氧化还原电势控制的分子间[2 + 2]交叉环加成反应。富含电子的苯乙烯（例如β-溴苯乙烯）（E p / 2 = +1.61 V vs SCE）被硫代蒽醌光氧化还原催化剂（E 1/2（C * / C •–）= +1.76 V vs SCE）选择性氧化为苯乙烯基阳离子与苯乙烯反应（E p / 2 = +1.97 V vs SCE），以高收率提供多取代的环丁烷。本反应可成功地用于β-卤代苯乙烯的分子间[2 + 2]交叉环加成，这是迄今为止报道的代表性有机光氧化还原催化剂无法有效实现的。
• Friedel–Crafts approach to the one-pot synthesis of methoxy-substituted thioxanthylium salts
  作者：Kenta Tanaka、Yuta Tanaka、Mami Kishimoto、Yujiro Hoshino、Kiyoshi Honda

  DOI：10.3762/bjoc.15.208

  日期：——

  thioxanthylium salts has been developed. The reaction of diaryl sulfides with benzoyl chlorides in the presence of TfOH smoothly proceeded to give the desired thioxanthylium salts in good yields. In their UV–vis spectra, the maximum absorption wavelengths of methoxy-functionalized thioxanthylium salts were observed at around 460 nm, which show a drastic red shift compared to the parent thioxanthylium salts. The

  已经开发了甲氧基取代的噻吨鎓盐的有效合成方法。在TfOH存在下，二芳基硫醚与苯甲酰氯的反应平稳进行，以良好的收率得到所需的硫代氧杂鎓盐。在其紫外可见光谱中，观察到甲氧基官能化噻吨鎓盐的最大吸收波长为460 nm，与母体噻吨鎓盐相比，显示出剧烈的红移。本反应为官能化的噻吨鎓盐提供了通用途径，因此它构成了合成生物和光化学活性分子的有前途的工具。
• Iron-mediated C–H coupling of arenes and unactivated terminal alkenes directed by sulfur
  作者：Craig W. Cavanagh、Miles H. Aukland、Alan Hennessy、David J. Procter

  DOI：10.1039/c5cc02676h

  日期：——

  A sulfur-directed Fe(iii)-mediated ortho C–H coupling of arenes with unactivated terminal alkenes gives products of regioselective alkene chloroarylation.

  一种硫导向的Fe（III）介导的芳烃与未活化末端烯烃的正交C-H偶联反应，可产生具有区域选择性烯烃氯芳基化产物。
• Iron-mediated oxidative C–H coupling of arenes and alkenes directed by sulfur: an expedient route to dihydrobenzofurans
  作者：Craig W. Cavanagh、Miles H. Aukland、Quentin Laurent、Alan Hennessy、David J. Procter

  DOI：10.1039/c6ob00883f

  日期：——

  ortho-coupling of arenes and unactivated terminal alkenes mediated by iron, and a palladium-catalysed deallylation/heterocyclisation sequence. The iron-mediated coupling affords linear products of alkene chloroarylation in good yield and with complete regioselectivity. The coupling likely proceeds by redox-activation of the arene partner by iron(III) and alkene addition to the resultant radical cation.

  一种与医学相关的二氢苯并呋喃的新颖途径是利用铁介导的芳烃和未活化的末端烯烃的硫导向的CH邻位偶联，以及钯催化的脱羧/杂环化序列。铁介导的偶联以良好的产率和完全的区域选择性提供了链烯基氯芳基化的线性产物。偶联可能通过铁（III）和烯烃加成到最终自由基阳离子上而对芳烃伴侣进行氧化还原活化而进行。