methyl N-Boc-3-tert-butyltyrosinate | 1186627-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-Boc-3-tert-butyltyrosinate
• 英文别名: Methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-(tert-butyl)-4-hydroxyphenyl)propanoate；methyl 3-(3-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1186627-71-3
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₅
• 分子量: 351.443
• InChiKey: UYLQLXFFKGZGSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-Boc-3-tert-butyltyrosinate 、 1-溴-3,5-二甲氧基苯 在 Wilkinson's catalyst 、 Methyl 3-[3-tert-butyl-4-di(propan-2-yl)phosphanyloxyphenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以52%的产率得到Methyl 3-[3-tert-butyl-5-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-hydroxyphenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  The catalytic ortho-arylation of tyrosine

  摘要：

  铑催化的受保护外消旋2-叔丁基酪氨酸的直接邻位芳基化反应已被开发出来。随后去除叔丁基团，得到2-芳基化酪氨酸，该产物可进一步在6位进行铑催化的芳基化反应。在一种情况下，通过进一步芳基化双芳基化物种形成的产品已被分离出来。

  DOI：

  10.1039/b906119c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-tert-butyltyrosinate 、 三甲基乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到methyl N-Boc-3-tert-butyltyrosinate
  参考文献：
  名称：

  The catalytic ortho-arylation of tyrosine

  摘要：

  铑催化的受保护外消旋2-叔丁基酪氨酸的直接邻位芳基化反应已被开发出来。随后去除叔丁基团，得到2-芳基化酪氨酸，该产物可进一步在6位进行铑催化的芳基化反应。在一种情况下，通过进一步芳基化双芳基化物种形成的产品已被分离出来。

  DOI：

  10.1039/b906119c

文献信息

• The catalytic ortho-arylation of tyrosine
  作者：Robin B. Bedford、Mairi F. Haddow、Ruth L. Webster、Charlotte J. Mitchell

  DOI：10.1039/b906119c

  日期：——

  The rhodium-catalysed direct ortho-arylation of protected racemic 2-tert-butyl tyrosine has been developed. The subsequent removal of the tert-butyl group yields the 2-arylated tyrosine which can undergo further rhodium-based arylation at the 6-position. In one instance a product formed by further arylation of the diarylated species was isolated.

  铑催化的受保护外消旋2-叔丁基酪氨酸的直接邻位芳基化反应已被开发出来。随后去除叔丁基团，得到2-芳基化酪氨酸，该产物可进一步在6位进行铑催化的芳基化反应。在一种情况下，通过进一步芳基化双芳基化物种形成的产品已被分离出来。