3,5-二甲氧基苯胺 | 10272-07-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二甲氧基苯胺
• 中文别名: 3,5-二甲氧苯胺；5-氨基间苯二酚二甲醚
• 英文名称: 3,5-Dimethoxyaniline
• 英文别名: 3,5-dimethoxybenzenamine
• CAS: 10272-07-8
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00008392
• 分子量: 153.181
• InChiKey: WNRGWPVJGDABME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-57 °C (lit.)
• 沸点：
  178 °C/20 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.1577 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇
• 稳定性/保质期：
  遵照规格使用和储存则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922299090
• 危险品运输编号：
  UN2811
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将密封存储在阴凉干燥的地方。

SDS

3,5-二甲氧基苯胺 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： 3,5-Dimethoxyaniline
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
3,5-二甲氧基苯胺 修改号码：2

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模块 3. 成分/组成信息
化学名(中文名)： 3,5-二甲氧基苯胺
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 10272-07-8
分子式： C8H11NO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 57°C
沸点/沸程 178 °C/2.7kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 热敏, 光敏, 气敏
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

3,5-二甲氧基苯胺主要用于有机合成和作为医药中间体。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-azido-3,5-dimethoxybenzene	85862-68-6	C8H9N3O2	179.178
  3,5-二甲氧基苯异氰酸酯	3,5-dimethoxyphenyl isocyanate	54132-76-2	C9H9NO3	179.175
  5-氨基-1,3-苯二酚	5-aminobenzene-1,3-diol	20734-67-2	C6H7NO2	125.127
  1,3-二甲氧基-5-硝基苯	1,3-dimethoxy-5-nitrobenzene	16147-07-2	C8H9NO4	183.164
  N-(3,5-二甲氧基苯基)乙酰胺	N-(3,5-dimethoxyphenyl)acetamide	79257-61-7	C10H13NO3	195.218
  3,5-二甲氧基苯酚	3,5-dimethoxyphenol	500-99-2	C8H10O3	154.166

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-氨基-5-甲氧基苯酚	3-amino-5-methoxyphenol	162155-27-3	C7H9NO2	139.154
  3,5-二甲氧基苯肼	3,5-dimethoxyphenylhydrazine	96406-93-8	C8H12N2O2	168.195
  ——	3,5-dimethoxy-N-methylaniline	118684-17-6	C9H13NO2	167.208
  ——	1,3-Dimethoxy-5-nitroso-benzene	120568-25-4	C8H9NO3	167.164
  ——	3,5-diisopropyloxyaniline	83015-22-9	C12H19NO2	209.288
  ——	3-isopropoxy-5-methoxy-phenylamine	535972-87-3	C10H15NO2	181.235
  3-氨基-5-异丙氧基苯酚	3-amino-5-isopropyloxyphenol	653604-48-9	C9H13NO2	167.208
  ——	3,5-dimethoxy-N,N-dimethylaniline	2570-40-3	C10H15NO2	181.235
  ——	1-azido-3,5-dimethoxybenzene	85862-68-6	C8H9N3O2	179.178
  3,5-二甲氧基苯异氰酸酯	3,5-dimethoxyphenyl isocyanate	54132-76-2	C9H9NO3	179.175

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 lithium 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 橄榄醇二甲基醚
  参考文献：
  名称：

  Durrani, Aziz A.; Tyman, John H. P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1658 - 1666

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二甲氧基苯 在 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 N,N'-bis(3,5-dimethoxyphenyl)cyclopentane-1,1-dicarboxamide 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到3,5-二甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化的芳基卤化物胺化为伯（杂）芳基胺的新配体

  摘要：

  N，N'-双（3,5-二甲氧基苯基）环戊烷-1,1-二甲酰胺被发现为芳基碘，溴化物和氯化物的铜催化胺化反应的新配体，从而提供了各种伯（杂）芳基胺。当使用廉价的氨水（H 2 O中28％NH 3）作为氨基源时，这些反应在温和的条件下有效进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151683
• 作为试剂：
  描述：

  (3R,6R)-3-(1-carboxyethenoxy)-6-hydroxycyclohexa-1,4-diene-1-carboxylic acid 在 3,5-二甲氧基苯胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-[(1-羧基乙烯基)氧基]苯甲酸 、
  参考文献：
  名称：

  Is There Another Common Intermediate beyond Chorismic Acid in the Shikimate Pathway? Synthesis of trans-3-[(1-carboxyvinyl)oxy]-6-hydroxycyclohexa-1,4-diene-1-carboxylic Acid

  摘要：

  As part of a search for mechanistic commonalities uniting the three chorismate-processing enzymes of anthranilate, PABA, and isochorismate biosynthesis, the title compound 9a, a highly labile allylic isomer of chorismic acid, was prepared by total synthesis. The synthetic route featured a new, Lewis-acid promoted opening of epoxides by diselenides leading to trans-hydroxy selenides. This remarkable reaction obviates the need to handle unpleasant selenols and simplifies the usual two-step anionic process involving in situ generation of alkali metal selenides. Diene 9a underwent rapid acid-catalyzed aromatization and [3,3]-sigmatropic rearrangement. Claisen rearrangement of 9a (t(1/2) << 10 min at 4 degrees C) was much faster than that of chorismate, isochorismate, aminodeoxychorismate, or aminodeoxyisochorismate, making conventional kinetic assays in the presence of shikimate branchpoint pathway enzymes impossible. Nevertheless, the rapid and regioselective Claisen rearrangement of 9a led to an alternative mechanistic rationale for the biosynthesis of aromatic amino acids such as m-carboxyphenylalanine and m-carboxytyrosine.

  DOI：

  10.1021/jo00083a010

文献信息

• 天然产物Hirtellanine B及其衍生物的制备方法 与在制备治疗肿瘤药物中的应用
  申请人：巴塞利亚药业（中国）有限公司

  公开号：CN103319497B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明提供了天然产物Hirtellanine？B的制备方法，以2，4，6-三羟基苯乙酮为原料，通过制备化合物a、b、c、d、e、f、g等步骤，制得天然产物Hirtellanine？B。本发明人对Hirtellanine？B及其14个Hirtellanine？B衍生物进行了生物活性筛选，结果显示天然产物Hirtellanine？B能够抑制Jurkat细胞，Raji细胞以及K562细胞增殖。它们对肿瘤细胞均具有一定的抑制活性。本发明方法原料易得，反应收率高，操作合理，宜于工业化生产。本发明Hirtellanine？B及其衍生物可用于制备治疗肿瘤药物，有较大的临床应用价值。本发明天然产物Hirtellanine？B的制备方法反应式如下：
• Synthesis of a Novel Library of 1-Substituted Pyrido[1,2-a]benzimidazoles
  作者：Satyanarayana Gadde、Yun Cheuk Leung、Mohan Bhadbade、Belamy B. Cheung、David StC. Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1071/ch20173

  日期：——

  The reactivity and synthesis of new analogues of pyrido[1,2-a]benzimidazoles have been explored. Twenty-three derivatives bearing phenoxy, thiophenoxy, aniline, and aryl groups at the 1-position were successfully synthesised in 25–91 % yield, via nucleophilic substitution, Buchwald–Hartwig amination, and Suzuki coupling type processes. Solvent free synthetic protocols were employed to achieve the nucleophilic

  已经研究了吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑的新类似物的反应性和合成。通过亲核取代，Buchwald-Hartwig胺化和Suzuki偶联类型工艺，成功合成了1位上带有苯氧基，噻吩氧基，苯胺和芳基的23种衍生物，收率25-91％。采用无溶剂的合成方案，通过空间需求中间体（7a）上的供电子基团或适度吸电子基团实现苯胺的亲核取代。在这项工作期间，一个不寻常的多环杂环被鉴定为副产物：二聚双（吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑）。
• [EN] PYRROLOTRIAZINES AS ALK AND JAK2 INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ALK ET DE JAK2
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2010071885A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention provides a compound of formula (I) or a salt form thereof, wherein Q1, Q2, Q3, and Q4 are as defined herein. The compound of formula (I) has ALK and/or JAK2 inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其盐形式，其中Q1、Q2、Q3和Q4如本文所定义。式（I）的化合物具有ALK和/或JAK2抑制活性，并可用于治疗增殖性疾病。
• Phenyl 4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)benzenesulfonates and phenyl 4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)benzenesulfonamides as new antimicrotubule agents targeting the colchicine-binding site
  作者：Mathieu Gagné-Boulet、Chahrazed Bouzriba、Atziri Corin Chavez Alvarez、Sébastien Fortin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113136

  日期：2021.3

  agents designated as N-phenyl 4-(2-oxoimidazolidin-1-yl)benzenesulfonates (PIB–SOs) and phenyl 4-(2-oxoimidazolidin-1-yl)benzenesulfonamides (PIB–SAs). Our previous structure-activity relationship studies (SAR) focused on the aromatic ring B of PIB-SOs and PIB-SAs leaving the impact of the phenylimidazolidin-2-one moiety (ring A) on the binding to the colchicine-binding site (C-BS) poorly studied. Therefore

  我们最近设计并制备了新的有效抗微管剂家族，命名为N4-（2-氧代咪唑啉-1-基）苯磺酸苯酯（PIB-SOs）和4-（2-氧代咪唑啉-1-基）苯磺酰胺（PIB-SAs）。我们之前的结构活性关系研究（SAR）专注于PIB-SO和PIB-SA的芳香环B，而苯基咪唑啉二-2-酮部分（环A）对秋水仙碱结合位点的结合（C -BS）学习得不好。因此，本研究的目的是评估由吡咯烷-2-酮部分取代咪唑烷-2--2-酮（IMZ）的效果。为此，设计，制备了15种新的4-（2-氧杂吡咯烷-1-基）苯磺酸苯基酯（PYB-SO）和15种苯基4-（2-氧杂吡咯烷-1-基）苯磺酸酰胺（PYB-SA）衍生物，化学表征和生物学评估。PYB-SO和PYB-SA在低纳摩尔至低微摩尔范围内显示抗增殖活性（0。在人HT-1080，HT-29，M21和MCF7癌细胞系上分别为0087–8.6μM和0.056–21μM）。而且，它们阻断了G2
• [EN] PYRROLOTRIAZINONE DERIVATIVES AS PI3K INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOTRIAZINONE EN TANT QU'INHIBITEURS DES PI3K
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2014060432A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  New pyrrolotriazinone derivatives having the chemical structure of formula (I), are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Phosphoinositide 3-Kinases (PI3Ks)

  新的吡咯三唑酮衍生物具有化学结构式（I），公开；以及它们的制备方法，包括它们的药物组合物和它们作为磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）抑制剂在治疗中的应用。

表征谱图