(E)-4-(3,5-dimethoxystyryl)pyridine | 223386-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(3,5-dimethoxystyryl)pyridine
• 英文别名: 4-[2-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-vinyl]-pyridine；4-[(E)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]pyridine
• CAS: 223386-36-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: HXJQPOSPRKZPGS-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3,5-dimethoxystyryl)pyridine 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [3-carboxymethoxy-5-[(E)-2-pyridin-4-ylvinyl]phenoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-inflammatory Activity of Resveratrol Analogs

  摘要：

  合成了17种新型的白藜芦醇衍生物。在二甲苯诱导的小鼠耳肿胀模型上测试了它们的抗炎活性。药理学结果显示，其中一些化合物具有强大的抗炎活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1587
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-4-(3,5-dimethoxystyryl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-inflammatory Activity of Resveratrol Analogs

  摘要：

  合成了17种新型的白藜芦醇衍生物。在二甲苯诱导的小鼠耳肿胀模型上测试了它们的抗炎活性。药理学结果显示，其中一些化合物具有强大的抗炎活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1587

文献信息

• An effective Pd nanocatalyst in aqueous media: stilbene synthesis by Mizoroki–Heck coupling reaction under microwave irradiation
  作者：Carolina S García、Paula M Uberman、Sandra E Martín

  DOI：10.3762/bjoc.13.166

  日期：——

  Aqueous Mizoroki-Heck coupling reactions under microwave irradiation (MW) were carried out with a colloidal Pd nanocatalyst stabilized with poly(N-vinylpyrrolidone) (PVP). Many stilbenes and novel heterostilbenes were achieved in good to excellent yields starting from aryl bromides and different olefins. The reaction was carried out in a short reaction time and with low catalyst loading, leading to

  用聚（N-乙烯基吡咯烷酮）（PVP）稳定化的胶体Pd纳米催化剂在微波辐射（MW）下进行水Mizoroki-Heck偶联反应。从芳基溴化物和不同的烯烃开始，以良好或优异的收率获得了许多对苯二甲酸酯和新型杂对苯二甲酸酯。该反应在短的反应时间和低的催化剂负载下进行，导致高的转化频率（TOF为100h-1量级）。操作简便，鲁棒性强，效率和周转频率高，使用水介质和产品后处理简单等优点使该方案成为通过Mizoroki-Heck反应合成二苯乙烯的理想选择。
• Synthesis of methylated resveratrol and analogues by Heck reactions in organic and aqueous solvents
  作者：Luis Botella、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.076

  日期：2004.6

  methodology for the synthesis of methoxylated (E)-stilbene derivatives. Couplings can be performed either with (dicyclohexyl)methylamine as base and TBAB in aqueous DMA or in neat water and with Et3N as base in DMA in air and under thermal and microwave conditions. The arylation of different styrenes are performed with 3,5-dimethoxyiodobenzene to afford a series of important biologically active (E)-stilbene

  在无膦条件下，使用肟衍生的四环四环或Pd（OAc）2作为催化剂的Heck反应是合成甲氧基化（E）-二苯乙烯衍生物的一般方法。可以在空气中或在热和微波条件下，以（二环己基）甲胺为碱，TBAB在DMA水溶液中或在纯水中，以Et 3 N为碱，在DMA中进行偶合。用3,5-二甲氧基碘苯进行不同苯乙烯的芳基化反应，得到一系列重要的具有3,5-二甲氧基苯基部分的重要生物活性（E）-二苯乙烯衍生物，包括白藜芦醇，甲基邻苯三酚和品脱甲硅烷基，这些衍生物可以高区域选择性地有效制备。和总立体选择性（TON高达104）。
• Liquid-crystalline, polycatenar complexes of silver(I): dependence of the mesomorphism on the ligand and the anion
  作者：Bertrand Donnio、Duncan W. Bruce

  DOI：10.1039/a809320b

  日期：——

  We have synthesised several series of poly(alkoxy)stilbazole ligands, and investigated the thermal behaviour of their complexes with some silver salts. Most of the complexes, with the general formula [AgL2][X], where X=dodecyl sulfate (DOS) or trifluoromethanesulfonate (OTf), and L=poly(alkoxy)stilbazole, were found to be liquid-crystalline over a wide-temperature range, the vast majority of them being low-melting. The mesomorphic properties were mainly dominated by the formation of hexagonal columnar (Colh) phases and to a lesser extent, of bicontinuous Iad cubic phases; monotropic nematic and smectic C phases were also seen for one structural type of compound only. The mesophases were assigned on the basis of their optical textures under polarised optical microscope (POM) prior to being identified by X-ray diffraction (XRD). The temperatures and enthalpies of the transitions were determined by differential scanning calorimetry (DSC). The mesomorphism was found to be strongly dependent on the substitution pattern of the ligand, that is on the number, position and length of alkoxy chains, as well as on the type of the counter anion. We explain the mesomorphism in terms of ionic interactions and in terms of mean interfacial curvature between the hydrophobic, aliphatic chains and the rigid, aromatic, central core, by analogy to lyotropic systems.

  我们合成了几系列聚（烷氧基）斯蒂尔巴索配体，并研究了它们与一些银盐形成的复合物的热行为。大多数复合物的通用公式为[AgL2][X]，其中X为十二烷基硫酸盐（DOS）或三氟甲磺酸盐（OTf），L为聚（烷氧基）斯蒂尔巴索，发现在较宽的温度范围内，这些复合物呈现液晶状态，绝大多数具有低熔点。相态主要由六角柱状（Colh）相的形成主导，在小程度上也有双连续Iad立方相；单调型向列相和层状C相仅在一种结构类型的化合物中被观察到。通过在偏振光学显微镜（POM）下观察其光学纹理，先对这些中间相进行赋名，然后通过X射线衍射（XRD）进行确认。通过差示扫描量热法（DSC）确定了转变的温度和焓。发现中间相的形成强烈依赖于配体的取代模式，即烷氧基链的数量、位置和长度，以及对离子的类型。我们从离子相互作用和疏水性的脂肪链与刚性芳香性中央核心之间的平均界面曲率解释了中间相的形成，这与液晶系统相类比。
• Design, synthesis, and cytotoxic activity of pyridine-based stilbenes
  作者：Zongchen Ma、Xiao Han、Can Jiang、Kun Liu、Guoqiang Li

  DOI：10.1080/14786419.2023.2227991

  日期：——

  In the present study, three series of 35 pyridine-based stilbenes include 10 new compounds prepared by Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction were assayed for cytotoxic activities toward two tumora...

  在本研究中，通过 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应制备了三个系列的 35 种基于吡啶的二苯乙烯，包括 10 种新化合物，测定了它们对两种肿瘤的细胞毒活性。
• Donnio, Bertrand; Bruce, Duncan W., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1997, # 16, p. 2745 - 2755
  作者：Donnio, Bertrand、Bruce, Duncan W.

  DOI：——

  日期：——