1-cyclopentyl-3,5-dimethoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclopentyl-3,5-dimethoxybenzene
• 英文别名: 5-cyclopentyl-1,3-dimethoxycyclohexa-1,3-diene
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: XOCXYKRYUDQXQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopentyl-3,5-dimethoxybenzene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.2h， 以89%的产率得到5-cyclopentylbenzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  单环醌结构活性模式：拓扑异构酶II具有强抗增殖活性的催化抑制剂的合成。

  摘要：

  大麻二酚的直接氧化产物单环1,4-苯醌HU-331抑制拓扑异构酶II的催化活性，但不诱导DNA链断裂或产生自由基，与许多稠环醌不同，其心脏毒性最小。因此，单环醌具有作为抗癌剂的潜力，因此有必要对其生物学活性的结构来源进行研究。本文报道了大麻二酚和（±）-HU-331的新合成。集成的合成方案提供了多种多取代的间苯二酚衍生物。许多相应的新型2-羟基-1,4-苯醌衍生物是拓扑异构酶II催化活性的有效抑制剂，比HU-331更重要，其单萜单元被3-环烷基单元取代后，其细胞系的抗增殖特性增强，IC50值延伸至1 mM以下，并且溶液的稳定性高于HU-331。确定了与HU-331相关的醌类主要药效基团。选定的单环醌显示出开发新的抗癌药的潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900548
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 1-cyclopentyl-3,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  单环醌结构活性模式：拓扑异构酶II具有强抗增殖活性的催化抑制剂的合成。

  摘要：

  大麻二酚的直接氧化产物单环1,4-苯醌HU-331抑制拓扑异构酶II的催化活性，但不诱导DNA链断裂或产生自由基，与许多稠环醌不同，其心脏毒性最小。因此，单环醌具有作为抗癌剂的潜力，因此有必要对其生物学活性的结构来源进行研究。本文报道了大麻二酚和（±）-HU-331的新合成。集成的合成方案提供了多种多取代的间苯二酚衍生物。许多相应的新型2-羟基-1,4-苯醌衍生物是拓扑异构酶II催化活性的有效抑制剂，比HU-331更重要，其单萜单元被3-环烷基单元取代后，其细胞系的抗增殖特性增强，IC50值延伸至1 mM以下，并且溶液的稳定性高于HU-331。确定了与HU-331相关的醌类主要药效基团。选定的单环醌显示出开发新的抗癌药的潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900548

文献信息

• Photolysis of - and -2-(3,5-dimethoxyphenyl)cyclopentyl methanesulfonate. Stereoelectronic requirement for photosolvolysis
  作者：David A. Jaeger、Emily A. Bernhardt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85944-4

  日期：1983.1

  On irradiation in methanol, trans-2-(3,5-dimethoxyphenyl)cyclopentyl methanesulfonate underwent photosolvolysis whereas the cis-isomer did not; thus, for photosolvolysis there exists a trans-requirement of excited aryl group and leaving group.

  在甲醇中辐照时，反式-2-（3,5-二甲氧基苯基）环戊基甲磺酸盐经历了光解作用，而顺式异构体则没有。因此，对于光溶剂分解，存在激发的芳基和离去基团的反式要求。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Aryl Bromides with Alkyl Bromides: Et₃N as the Terminal Reductant
  作者：Zhengli Duan、Wu Li、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01837

  日期：2016.8.19

  cross-coupling paradigm using Et3N as the terminal reductant is reported. By using this photoredox catalysis and nickel catalysis approach, a direct Csp2–Csp3 reductive cross-coupling of aryl bromides with alkyl bromides is achieved under mild conditions without stoichiometric metal reductants.

  还原性交叉偶联已经成为构建碳-碳键的直接方法。迄今为止，大多数钴，镍和钯催化的还原性交叉偶联反应仅限于化学计量的Mn（0）或Zn（0）作为还原剂。报道了一种使用Et 3 N作为末端还原剂的镍催化交叉偶联范例。通过使用这种光氧化还原催化和镍催化方法，在温和条件下无需化学计量的金属还原剂即可实现芳基溴化物与烷基溴化物的直接Csp 2 -Csp 3还原交叉偶联。
• [EN] NOVEL FUNGICIDAL PYRAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRAZOLE FONGICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2016026830A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The invention relates to novel pyrazole derivatives of formula (I), to processes for preparing these compounds, to compositions comprising these compounds, and to the use thereof as biologically active compounds, especially for controlling harmful microorganisms in crop protection and in the protection of materials. (I) wherein R is H, CH3, F, CI or Br; X is O or NH; Y is C=O, CHRa or S(O)p, with Ra is H or CH3, and p is 1 or 2; Q1 is an optionally substituted 5- to 7-membered carbocyclic ring or 5- to 7-membered heterocyclic ring; and Q2 is an optionally substituted 5- to 7-membered carbocyclic ring, 5- to 7-membered heterocyclic ring or linear or branched alkyl.

  本发明涉及一种新的吡唑衍生物，其化学式为(I)，以及制备这些化合物的方法，包括含有这些化合物的组合物，以及将其作为生物活性化合物的用途，特别是用于控制农作物保护和材料保护中的有害微生物。(I)中，R为H、CH3、F、CI或Br；X为O或NH；Y为C=O、CHRa或S(O)p，其中Ra为H或CH3，p为1或2；Q1为可选取代的5-至7-成员的碳环或5-至7-成员的杂环；Q2为可选取代的5-至7-成员的碳环、5-至7-成员的杂环或线性或支链烷基。
• Efficient Cross-Coupling of Secondary Alkyltrifluoroborates with Aryl Chlorides—Reaction Discovery Using Parallel Microscale Experimentation
  作者：Spencer D. Dreher、Peter G. Dormer、Deidre L. Sandrock、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/ja8031423

  日期：2008.7.1

  Microscale parallel experimentation was used to discover three catalyst systems capable of coupling secondary organotrifluoroborates with sterically and electronically demanding aryl chlorides and bromides. The ensuing results represent the first comprehensive study of alkylboron coupling to aryl chlorides and, in particular, using secondary alkylboron partners. A ligand-dependent beta-hydride elimination/reinsertion mechanism was implicated in the cross-coupling of more hindered substrates, leading to isomeric mixtures of coupled products in some cases.
• JAEGER, D. A.;BERNHARDT, E. A., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 42, 4521-4524
  作者：JAEGER, D. A.、BERNHARDT, E. A.

  DOI：——

  日期：——