5-cyclopentylbenzene-1,3-diol | 2931-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-cyclopentylbenzene-1,3-diol
• 英文别名: 5-Cyclopentyl-resorcin
• CAS: 2931-30-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: JQXLFGPGLOEPOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyclopentylbenzene-1,3-diol 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1'S*,6'S*)-4-cyclopentyl-6-hydroxy-6'-isopropyl-3'-methyl-[1,1'-bi(cyclohexane)]-2',3,6-triene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  单环醌结构活性模式：拓扑异构酶II具有强抗增殖活性的催化抑制剂的合成。

  摘要：

  大麻二酚的直接氧化产物单环1,4-苯醌HU-331抑制拓扑异构酶II的催化活性，但不诱导DNA链断裂或产生自由基，与许多稠环醌不同，其心脏毒性最小。因此，单环醌具有作为抗癌剂的潜力，因此有必要对其生物学活性的结构来源进行研究。本文报道了大麻二酚和（±）-HU-331的新合成。集成的合成方案提供了多种多取代的间苯二酚衍生物。许多相应的新型2-羟基-1,4-苯醌衍生物是拓扑异构酶II催化活性的有效抑制剂，比HU-331更重要，其单萜单元被3-环烷基单元取代后，其细胞系的抗增殖特性增强，IC50值延伸至1 mM以下，并且溶液的稳定性高于HU-331。确定了与HU-331相关的醌类主要药效基团。选定的单环醌显示出开发新的抗癌药的潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900548
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.45h， 生成 5-cyclopentylbenzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  单环醌结构活性模式：拓扑异构酶II具有强抗增殖活性的催化抑制剂的合成。

  摘要：

  大麻二酚的直接氧化产物单环1,4-苯醌HU-331抑制拓扑异构酶II的催化活性，但不诱导DNA链断裂或产生自由基，与许多稠环醌不同，其心脏毒性最小。因此，单环醌具有作为抗癌剂的潜力，因此有必要对其生物学活性的结构来源进行研究。本文报道了大麻二酚和（±）-HU-331的新合成。集成的合成方案提供了多种多取代的间苯二酚衍生物。许多相应的新型2-羟基-1,4-苯醌衍生物是拓扑异构酶II催化活性的有效抑制剂，比HU-331更重要，其单萜单元被3-环烷基单元取代后，其细胞系的抗增殖特性增强，IC50值延伸至1 mM以下，并且溶液的稳定性高于HU-331。确定了与HU-331相关的醌类主要药效基团。选定的单环醌显示出开发新的抗癌药的潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900548

文献信息

• ONE-STEP FLOW-MEDIATED SYNTHESIS OF CANNABIDIOL (CBD) AND DERIVATIVES
  申请人：TRUSTEES OF BOSTON UNIVERSITY

  公开号：US20200325091A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Herein are described apparatus and processes for the preparation of cannabinoids, such as cannabidiol (CBD) and derivatives thereof. The apparatus and processes described can be used for the one-step, flow-mediated synthesis of cannabidiol and derivatives with improved overall yield, material throughput, and product purity relative to batch processes.

  本文描述了用于制备大麻素（如大麻二酚CBD）及其衍生物的装置和工艺。所描述的装置和工艺可用于一步法、流程介导的合成大麻二酚及其衍生物，相对于批处理过程，具有更高的总产量、材料通过量和产品纯度。
• Preparation of tetrahydrobenzoxocins and cis-hexahydrodibenzopyranones
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0004753A1

  公开（公告）日：1979-10-17

  Reaction of a 5-substituted resorcinol of the formula wherein R is C5-C10 alkyl, C5-C10 alkenyl, C5-C8 cycloalkyl, or C5-C8 cycloalkenyl, with 4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-3-cyclohexen-1-one, provides a 2,7-dihydroxy-5-isopropylidene-9-substituted-2,6-methano-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1-benzoxocin of the formula II or a 6a, 10a-cis- hydroxy-3-substituted-6,6-dimethyl-6,8a,7,8,10,10a-hexahydro-9H-dibenzo[b,d]pyran-9-one having the formula I.

  将式中 R 为 C5-C10 烷基、C5-C10 烯基、C5-C8 环烷基或 C5-C8 环烯基的 5-取代间苯二酚与 4-(1-羟基-1-甲基乙基)-3-环己烯-1-酮反应，可得到式 II 的 2,7-二羟基-5-异亚丙基-9-取代-2,6-甲桥-3,4,5,6-四氢-2H-1-苯并氧杂环己烷或式 I 的 6a，10a-顺羟基-3-取代-6,6-二甲基-6,8a,7,8,10,10a-六氢-9H-二苯并[b,d]吡喃-9-酮。
• One-step flow-mediated synthesis of cannabidiol (CBD) and derivatives
  申请人：TRUSTEES OF BOSTON UNIVERSITY

  公开号：US10981850B2

  公开（公告）日：2021-04-20

  Herein are described apparatus and processes for the preparation of cannabinoids, such as cannabidiol (CBD) and derivatives thereof. The apparatus and processes described can be used for the one-step, flow-mediated synthesis of cannabidiol and derivatives with improved overall yield, material throughput, and product purity relative to batch processes.

  本文描述了制备大麻素（如大麻二酚（CBD）及其衍生物）的设备和工艺。所述设备和工艺可用于一步法、流动介导合成大麻二酚及其衍生物，与批量工艺相比，总体产量、材料吞吐量和产品纯度均有所提高。
• Deorha,D.S.; Gupta,P., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1722 - 1726
  作者：Deorha,D.S.、Gupta,P.

  DOI：——

  日期：——
• US4054582A
  申请人：——

  公开号：US4054582A

  公开（公告）日：1977-10-18