[氰基-(4-硝基苯基)甲基]碳酸甲酯 | 66867-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [氰基-(4-硝基苯基)甲基]碳酸甲酯
• 英文名称: cyano(4-nitrophenyl)methyl methyl carbonate
• 英文别名: [Cyano-(4-nitrophenyl)methyl] methyl carbonate
• CAS: 66867-30-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₅
• 分子量: 236.184
• InChiKey: BJJOMBSVFAMVSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [氰基-(4-硝基苯基)甲基]碳酸甲酯 、 异喹啉-N-氧化物 、 乙酸酐 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  UFF B. C.; AL-KOLLA A.; ADAMALI K. E.; HARUTUNIAN V., SYNTH. COMMUN., 1978, 8, NO 3, 163-167

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰基甲酸甲酯 、 对硝基苯甲醛 在 三(2,4,6-三甲氧基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到[氰基-(4-硝基苯基)甲基]碳酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphine (TTMPP): Efficient Catalysts for the Cyanosilylation and Cyanocarbonation of Aldehydes and Ketones

  摘要：

  多种醛和酮在1-5摩尔%的三(2,4,6-三甲氧基苯基)膦(TTMPP)存在下，良好至优秀产率地转化为相应的氰醇硅醚。同时，使用5-10摩尔%的TTMPP作为有机催化剂，氰醇碳酸酯也可以快速制备。

  DOI：

  10.3390/molecules14093353

文献信息

• TBD- or PS-TBD-Catalyzed One-Pot Synthesis of Cyanohydrin Carbonates and Cyanohydrin Acetates from Carbonyl Compounds
  作者：Satoru Matsukawa、Junya Kimura、Miki Yoshioka

  DOI：10.3390/molecules21081030

  日期：——

  Cyanation reactions of carbonyl compounds with methyl cyanoformate or acetyl cyanide catalyzed by 5 mol % of 1,5,7-triazabicyclo[4,4,0]dec-5-ene (TBD) were examined. Using methyl cyanoformate, the corresponding cyanohydrin carbonates were readily obtained in high yield for aromatic and aliphatic aldehydes and ketones. Similar results were obtained when acetyl cyanide was used as the cyanide source.

  考察了羰基化合物与氰基甲酸甲酯或乙酰氰化物在5 mol％的1,5,7-三氮杂双环[4,4,0] dec-5-ene（TBD）催化下的氰化反应。使用氰基甲酸甲酯，可以以高收率容易地获得相应的氰基碳酸酯，以用于芳族和脂族醛和酮。当使用乙酰氰作为氰化物源时，获得了相似的结果。聚合物负载的催化剂PS-TBD也是该反应的良好催化剂。PS-TBD易于回收并可以以最小的活动损失重新使用。