9-(3,5-dimethoxyphenyl)-9H-carbazole | 1030908-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(3,5-dimethoxyphenyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 5-N-carbazolyl-1,3-dimethoxybenzene；9-(3,5-dimethoxyphenyl)carbazole；9-(3,5-dimethoxyphenyl)-carbazole
• CAS: 1030908-95-2
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂
• 分子量: 303.36
• InChiKey: AZXCZJHMOYFSIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3,5-dimethoxyphenyl)-9H-carbazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一系列不对称方酸菁小分子及其制备方法和应 用

  摘要：

  本发明提供一系列新型不对称方酸菁小分子及制备方法和运用。采用两种不同的富电芳香单元作为给体，将具有高电子亲合势的1,3-方酸单元引入共轭体系中作为受体，形成给体—受体—给体型不对称方酸菁小分子，不仅获得低带隙小分子材料，使其吸收光谱覆盖可见及近红外区450-800nm，而且这类化合物都具有良好的溶解性和成膜性，这些都非常有利于制备性能优良的有机太阳能电池。

  公开号：

  CN103214410B
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二甲氧基苯 、 咔唑 在 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以73%的产率得到9-(3,5-dimethoxyphenyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Novel high performance asymmetrical squaraines for small molecule organic solar cells with a high open circuit voltage of 1.12 V

  摘要：

  具有9-咔唑取代基的不对称取代的方酸菁染料ASQC展现出极其深的HOMO能级（-5.46 eV）和相对较低的带隙（1.65 eV），因此使得溶液法制备的有机太阳能电池具有高达1.12 V的开路电压和2.82%的能量转换效率。

  DOI：

  10.1039/c3cc46217j

文献信息

• CARBAZOLYL MONOMERS AND POLYMERS
  申请人：Ye Qing

  公开号：US20080138625A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The invention provides compounds of formula I wherein R is H or alkyl; R 1 , R 2 , and R 4 are independently at each occurrence a C 1 -C 20 aliphatic radical, a C 3 -C 20 aromatic radical, or a C 3 -C 20 cycloaliphatic radical; R 3 and R 5 are independently at each occurrence hydrogen, a C 1 -C 20 aliphatic radical, a C 3 -C 20 aromatic radical, or a C 3 -C 20 cycloaliphatic radical; and a, b and d are independently 0 or an integer ranging from 1 to 3. The invention further provides polymers derived from compounds of formula I, said polymers may be polyesters, polyethers, polycarbonates, polyestercarbonates, polyetherketones, polyethersulfones, and the like. Compounds and polymers of the invention find use in light emitting devices.

  该发明提供了以下式I的化合物其中R为H或烷基；R1、R2和R4在每次出现时独立地为C1-C20脂肪基、C3-C20芳香基或C3-C20环脂肪基；R3和R5在每次出现时独立地为氢、C1-C20脂肪基、C3-C20芳香基或C3-C20环脂肪基；a、b和d独立地为0或范围从1到3的整数。该发明还提供了从式I的化合物衍生的聚合物，这些聚合物可以是聚酯、聚醚、聚碳酸酯、聚酯碳酸酯、聚醚酮、聚醚砜等。该发明的化合物和聚合物在发光器件中得到应用。
• Photochemical Synthesis of Complex Carbazoles: Evaluation of Electronic Effects in Both UV‐ and Visible‐Light Methods in Continuous Flow
  作者：Augusto C. Hernandez‐Perez、Antoine Caron、Shawn K. Collins

  DOI：10.1002/chem.201502661

  日期：2015.11.9

  An evaluation of both a visible‐light‐ and UV‐light‐mediated synthesis of carbazoles from various triarylamines with differing electronic properties under continuous‐flow conditions has been conducted. In general, triarylamines bearing electron‐rich groups tend to produce higher yields than triarylamines possessing electron‐withdrawing groups. The incorporation of nitrogen‐based heterocycles, as well

  在连续流动条件下，对可见光和紫外光介导的由具有不同电子性质的各种三芳基胺合成咔唑进行了评估。通常，带有富电子基团的三芳基胺往往比具有吸电子基团的三芳基胺产生更高的产率。在咔唑骨架中掺入氮基杂环以及含卤素的芳烃的耐受性良好，通常在紫外光和可见光（光氧化还原）方法之间观察到合成有用的互补性。
• CARBAZOLYL POLYMERS FOR ORGANIC ELECTRONIC DEVICES
  申请人：Ye Qing

  公开号：US20080135806A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  Compositions comprising at least one phosphorescent organometallic compound and a polymer comprising structural units of formula II are useful in organic light emitting devices wherein R 1 , R 2 , and R 4 are independently at each occurrence a C 1 -C 20 aliphatic radical, a C 3 -C 20 aromatic radical, or a C 3 -C 20 cycloaliphatic radical; wherein R 3 and R 5 are independently selected from the group consisting of hydrogen, triphenylsilyl, t-butyl, mesityl, diphenyl phosphine oxide, and diphenyl phosphine sulfide; and a, b and d are independently 0 or an integer ranging from 1 to 3.

  具有以下结构单元II的聚合物和至少一种螯合有机金属化合物的组合物在有机发光器件中非常有用，其中R1、R2和R4在每次出现时独立地为C1-C20脂肪基、C3-C20芳香基或C3-C20环烷基；其中R3和R5独立地选自氢、三苯基硅烷基、叔丁基、甲苯基、二苯基氧化磷或二苯基磷硫醇的群；a、b和d独立地为0或在1到3之间的整数。
• Carbazolyl monomers and polymers
  申请人：General Electric Company

  公开号：US07635777B2

  公开（公告）日：2009-12-22

  The invention provides compounds of formula I wherein R is H or alkyl; R1, R2, and R4 are independently at each occurrence a C1-C20 aliphatic radical, a C3-C20 aromatic radical, or a C3-C20 cycloaliphatic radical; R3 and R5 are independently at each occurrence hydrogen, a C1-C20 aliphatic radical, a C3-C20 aromatic radical, or a C3-C20 cycloaliphatic radical; and a, b and d are independently 0 or an integer ranging from 1 to 3. The invention further provides polymers derived from compounds of formula I, said polymers may be polyesters, polyethers, polycarbonates, polyestercarbonates, polyetherketones, polyethersulfones, and the like. Compounds and polymers of the invention find use in light emitting devices.

  该发明提供了式I的化合物，其中R为H或烷基；R1、R2和R4在每次出现时独立地为C1-C20脂肪基、C3-C20芳香基或C3-C20环脂肪基；R3和R5在每次出现时独立地为氢、C1-C20脂肪基、C3-C20芳香基或C3-C20环脂肪基；a、b和d独立地为0或1至3的整数。该发明还提供了由式I的化合物衍生的聚合物，所述聚合物可以是聚酯、聚醚、聚碳酸酯、聚酯碳酸酯、聚醚酮、聚醚砜等。该发明的化合物和聚合物可用于发光装置中。
• Photochemical Synthesis of Carbazoles Using an [Fe(phen)₃](NTf₂)₂/O₂ Catalyst System: Catalysis toward Sustainability
  作者：Shawn Parisien-Collette、Augusto C. Hernandez-Perez、Shawn K. Collins

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02456

  日期：2016.10.7

  An increasingly sustainable photochemical synthesis of carbazoles was developed using a catalytic system of Fe(phen)(3)(NTf2)(2)/O-2 under continuous flow conditions and was demonstrated on gram scale using a numbering-up strategy. Photocyclization of triaryl and diarylamines into the corresponding carbazoles occurs in general in higher yields than with previously developed photocatalysts.