2-氰基-N-(4-溴苯基)-乙酰胺 | 24522-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氰基-N-(4-溴苯基)-乙酰胺
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-2-cyanoacetamide
• CAS: 24522-26-7
• 化学式: C₉H₇BrN₂O
• mdl: MFCD00121369
• 分子量: 239.071
• InChiKey: JRUFTJOJESSNQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.608±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-N-(4-溴苯基)-乙酰胺 在 吡啶 、 硫化氢 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 129.0h， 生成 N-(4-bromophenyl)-2-{2-[(4-bromophenyl)amino]-2-oxoethyl}-4-({2-[(2,4-dimethylphenyl)amino]-2-oxoethyl}thio)pyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3-硫代丙酰胺与1，3-二羰基化合物的2-苯胺基亚甲基衍生物反应的出乎意料的结果。嘧啶-5-羧酰胺衍生物的合成

  摘要：

  3-氨基-3-硫代丙酰胺与二甲酮，1,3-环己二酮和Meldrum酸的2-苯胺基亚甲基衍生物的相互作用导致形成2-（2-氨基-2-氧代乙基）-6-硫代氧杂1,6 -二氢嘧啶-5-羧酰胺。将后者在碱性介质中烷基化，形成4-（烷硫基）嘧啶-5-羧酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1266-5
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸 、 4-溴苯胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到2-氰基-N-(4-溴苯基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Agonist-mediated switching of ion selectivity in TPC2 differentially promotes lysosomal function

  摘要：

  离子选择性是特定离子通道的决定性特征，被认为是不可改变的。在这里，我们证明了溶酶体离子通道 TPC2 的离子选择性取决于激活配体，这一点引起了激烈的争论（Calcraft 等人，2009 年；Guo 等人，2017 年；Jha 等人，2014 年；Ruas 等人，2015 年；Wang 等人，2012 年）。高通量筛选发现了两种结构不同的 TPC2 激动剂。其中一种能唤起强烈的 Ca2+ 信号和非选择性阳离子电流，另一种则能唤起较弱的 Ca2+ 信号和 Na+ 选择性电流。这些特性分别由 Ca2+ 迁移信使 NAADP 和磷酸肌醇 PI(3,5)P2 反映出来。单个 TPC2 残基的突变会不同程度地抑制激动剂的作用，并与溶酶体 pH 值和外泌作用的对立变化相耦合。我们的发现解决了有关 TPC2 通透性和门控特性的相互矛盾的报道，并建立了一种新的范式，即单一离子通道可根据需要介导不同的、功能相关的离子特征。

  DOI：

  10.7554/elife.54712

文献信息

• Synthesis, cytotoxic characterization, and SAR study of imidazo[1,2-<i>b</i> ]pyrazole-7-carboxamides
  作者：András Demjén、Róbert Alföldi、Anikó Angyal、Márió Gyuris、László Hackler、Gábor J. Szebeni、János Wölfling、László G. Puskás、Iván Kanizsai

  DOI：10.1002/ardp.201800062

  日期：2018.7

  The synthesis and in vitro cytotoxic characteristics of new imidazo[1,2‐b]pyrazole‐7‐carboxamides were investigated. Following a hit‐to‐lead optimization exploiting 2D and 3D cultures of MCF‐7 human breast, 4T1 mammary gland, and HL‐60 human promyelocytic leukemia cancer cell lines, a 67‐membered library was constructed and the structure–activity relationship (SAR) was determined. Seven synthesized

  研究了新型咪唑并[1,2-b]吡唑-7-甲酰胺的合成和体外细胞毒特性。在利用 MCF-7 人乳腺、4T1 乳腺和 HL-60 人早幼粒细胞白血病癌细胞系的 2D 和 3D 培养物进行先导优化后，构建了一个 67 元文库，并构建了构效关系（SAR ) 确定。七个合成的类似物表现出亚微摩尔活性，其中化合物 63 发挥最显着的效力，具有显着的 HL-60 敏感性（IC50 = 0.183 μM）。
• New C4- and C1-derivatives of furo[3,4-c]pyridine-3-ones and related compounds: Evidence for site-specific inhibition of the constitutive proteasome and its immunoisoform
  作者：Anna Hovhannisyan、The Hien Pham、Dominique Bouvier、Alexander Piroyan、Laure Dufau、Lixian Qin、Yan Cheng、Gagik Melikyan、Michèle Reboud-Ravaux、Michelle Bouvier-Durand

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.01.072

  日期：2014.3

  furo[3,4-c]pyridine-3-one), 6 model compounds (γ- and δ-lactones) and 20 furo- or thieno[2,3-d]-pyrimidine-4-one related compounds were designed and synthesized. Each compound was assayed for inhibition of CT-L, T-L and PA proteolytic activities of 20S constitutive proteasome (c20S). Most performant compounds were also assayed on 20S immunoproteasome (i20S). Compound 10 with a benzylamino group at C4

  一组18个新的去甲-头孢菌素（1,1-二甲基呋喃[3,4- c ]吡啶-3-一）的C 4和C 1衍生物，6个模型化合物（γ-和δ-内酯）和20个呋喃设计或合成了噻吩并[2,3- d ]-嘧啶-4-one相关化合物。测定每种化合物对20S组成型蛋白酶体（c20S）的CT-L，TL和PA蛋白水解活性的抑制。还可以在20S免疫蛋白酶体（i20S）上分析大多数性能良好的化合物。在呋喃吡啶环的C 4处有苄氨基并在C 1处二甲基化的化合物10是c20S的最有效的PA位点特异性抑制剂（我知道了50每次转化费用600 nM）不会显着抑制i20S PA位点（iPA）。在iPA催化位点的计算机对接分析中，对10个化合物的分析表明，通常在该组成性PA位点（cPA）上没有观察到该化合物及相关位姿。Thieno [2,3- d ]嘧啶-4-酮40具有TL位​​点特异性，在体外对c20S和i20S均具有轻度抑制作用（我知道了50脂蛋白
• [EN] AMINO-SUBSTITUTED HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS SODIUM CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES AMINO-SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DES CANAUX SODIQUES
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2016170009A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  The present invention relates to novel aminoindazolyl derivative compounds of Formula(I), the use of said compounds in treating diseases mediated by modulation of voltage-gated sodium channels in particular Nav1.7 AND to compositions containing said derivatives.

  本发明涉及一种新型氨基吲唑基衍生物化合物的公式(I)，所述化合物在治疗特定由调节电压门控钠通道，特别是Nav1.7介导的疾病中的应用，以及含有该衍生物的组合物。
• Synthesis, Structure−Activity Relationships, and Pharmacokinetic Properties of Dihydroorotate Dehydrogenase Inhibitors:  2-Cyano-3-cyclopropyl-3-hydroxy- <i>N</i>-[3‘-methyl-4‘-(trifluoromethyl)phenyl]propenamide and Related Compounds
  作者：Elizabeth A. Kuo、Philip T. Hambleton、David P. Kay、Phillip L. Evans、Saroop S. Matharu、Edward Little、Neil McDowall、C. Beth Jones、Charles J. R. Hedgecock、Christopher M. Yea、A. W. Edith Chan、Peter W. Hairsine、Ian R. Ager、W. Roger Tully、Richard A. Williamson、Robert Westwood

  DOI：10.1021/jm9604437

  日期：1996.1.1

  been synthesized. Their in vivo biological activity determined in rat and mouse delayed type hypersensitivity has been found to correlate well with their in vitro DHODH potency. The most promising compound (3) has shown activity in rat and mouse collagen (II)-induced arthritis models (ED50 = 2 and 31 mg/kg, respectively) and has shown a shorter half-life in man when compared with leflunomide. Clinical

  新型免疫抑制剂来氟米特（1）的活性代谢物（2）已显示出抑制二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）的作用。该酶催化从头进行嘧啶生物合成的第四步。已经合成了一系列活性代谢物2的类似物。已经发现它们在大鼠和小鼠迟发型超敏反应中的体内生物学活性与其体外DHODH效力密切相关。最有希望的化合物（3）在大鼠和小鼠胶原（II）诱导的关节炎模型中显示出活性（分别为ED50 = 2和31 mg / kg），与来氟米特相比，在人中的半衰期更短。类风湿关节炎的临床研究正在进行中。
• 3,4-Disubstituted isothiazoles: Novel potent inhibitors of VEGF receptors 1 and 2
  作者：Alexander S. Kiselyov、Marina Semenova、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.078

  日期：2009.2

  Novel derivatives of isothiazoles are described as potent ATP-competitive inhibitors of vascular endothelial growth factor receptors I and II (VEGFR-1/2). A number of compounds exhibited VEGFR-2 inhibitory activity comparable to that of Vatalanib™ in both HTRF enzymatic and cellular assays. Several derivatives featuring bulky meta-substituents in the amide portion of the molecule displayed 4- to 8-fold

  异噻唑的新型衍生物被描述为血管内皮生长因子受体I和II（VEGFR-1 / 2）的有效ATP竞争性抑制剂。在HTRF酶和细胞分析中，许多化合物均具有与Vatalanib™相当的VEGFR-2抑制活性。几种在分子的酰胺部分具有较大的间位取代基的衍生物显示出对VEGFR-2的特异性是VEGFR-1的4到8倍。活性分子 在整个Caco-2细胞单层上也表现出高的固有渗透性（> 30×10 -5 cm / min）。