2-cyano-3-mercapto-3-(phenylamino)-N-(4-sulfamoylphenyl)acrylamide | 1426537-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-mercapto-3-(phenylamino)-N-(4-sulfamoylphenyl)acrylamide
• 英文别名: 3-anilino-2-cyano-N-(4-sulfamoylphenyl)-3-sulfanylprop-2-enamide
• CAS: 1426537-66-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₃S₂
• 分子量: 374.444
• InChiKey: SUJMKTHGHQXFCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125.08
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-mercapto-3-(phenylamino)-N-(4-sulfamoylphenyl)acrylamide 在 hydrazine hydrate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-amino-2-(5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-5-(phenylamino)-N-(4-sulfamoylphenyl)thiophene-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含有苯磺酰胺部分的新型噻吩和噻吩-吡唑类似物作为碳酸酐酶同工酶（CA-IX 和 CA-XII）的合成、分子建模和抗癌活性

  摘要：

  合成了两个系列的新型取代噻吩及其相应的基于噻吩-吡唑类似物的苯磺酰胺，并通过各种光谱数据进行了表征。应用 DFT/B3LYP 方法来探索合成化合物前沿分子轨道的结构和能量特性。所研究的衍生物的几何优化结构呈现出非常相似的结构，其中中心环噻吩具有平面构型，并且其胺或甲基取代基几乎是共面的。因此，所研究的衍生物表现出相当的能隙（ΔE H-L），1.11–2.41 eV，并且可以排列为3b < 6b < 2b < 5b  =  3a< 6a < 2a < 5a 。受磺酰胺化合物公认的抗癌活性的启发，新分离的衍生物使用阿霉素作为参考药物，针对 MCF-7、Volo 和 HepG2 细胞系以及标准成纤维细胞 (WI38) 进行了检查。数据表明，噻吩和噻吩-吡唑类似物对 VoLo 细胞系的作用比其他类似物更有效。5a 、2b和6a杂交体分别对Volo、MCF-7和HepG2表现出相当的细胞毒性效果。此

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136609
• 作为产物：
  描述：

  磺胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-cyano-3-mercapto-3-(phenylamino)-N-(4-sulfamoylphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  某些带有磺酰胺基的新型噻吩，吡唑、,、吡唑并三嗪衍生物的合成及抗氧化性能

  摘要：

  作为开发新型有效抗氧化剂的一项正在进行的研究的一部分，N- [4-（氨基磺酰基）苯基] -2-氰基乙酰胺（3）被用作合成某些新的噻吩，苯并二甲基苯并吡唑并三嗪吡啶衍生物的关键中间体。通过元素分析，IR，1 H-NMR和质谱数据确认了新合成化合物的结构。测试了合成产物的代表性化合物，并将其评估为抗氧化剂。化合物7和30是很有前途的化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.2576

文献信息

• Carbonic anhydrase inhibitors: Benzenesulfonamides incorporating cyanoacrylamide moieties are low nanomolar/subnanomolar inhibitors of the tumor-associated isoforms IX and XII
  作者：Ahmed M. Alafeefy、Semra Isik、Hatem A. Abdel-Aziz、Abdelkader E. Ashour、Daniela Vullo、Nabila A. Al-Jaber、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.12.004

  日期：2013.3

  A series of benzenesulfonamides incorporating cyanoacrylamide moieties (tyrphostine analogues) have been obtained by reaction of sulfanilamide with ethylcyanoacetate followed by condensation with aromatic/heterocyclic aldehydes, isothiocyanates or diazonium salts. The new compounds have been investigated as inhibitors of the metalloenzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4. 2.1.1), and more specifically

  通过使磺酰胺与氰基乙酸乙酯反应，然后与芳族/杂环醛，异硫氰酸酯或重氮盐缩合，已获得了一系列结合了氰基丙烯酰胺基团（酪氨酸类似物）的苯磺酰胺。已经研究了这些新化合物作为金属酶碳酸酐酶（CA，EC 4. 2.1.1）的抑制剂，并且更具体地针对胞质人（h）亚型hCA I和II，以及与肿瘤相关的跨膜化合物CA IX和XII，它们是经过验证的抗肿瘤靶标。大多数新的苯磺酰胺是低纳摩尔或亚纳摩尔量的CA IX / XII抑制剂，而它们作为CA I和II的抑制剂效果较差。还讨论了这类有效的CA抑制剂的构效关系。一般来说，
• Inhibition of human carbonic anhydrase isozymes I, II, IX and XII with a new series of sulfonamides incorporating aroylhydrazone-, [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazinyl- or 2-(cyanophenylmethylene)-1,3,4-thiadiazol-3(2H)-yl moieties
  作者：Ahmed M. Alafeefy、Hatem A. Abdel-Aziz、Daniela Vullo、Abdul-Malek S. Al-Tamimi、Amani S. Awaad、Menshawy A. Mohamed、Clemente Capasso、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3109/14756366.2013.877897

  日期：2015.1.2

  56-17.1 nM) with these sulfonamides, whereas the slow cytosolic isoform hCA I was less inhibited by these compounds (KIs of 86.4 nM-32.8 µM). Most of these sulfonamides significantly inhibited CA IX, with KIs in the range of 4.5-47.0 nM, although some of the derivatives incorporating bulkier bicyclic moieties, as well as 2-thienyl fragments, showed a weaker activity against this isoform (KIs in the range

  一系列苯磺酰胺与芳酰hydr，哌啶基，砜，[1,2,4]三唑并[3,4-b] [1,3,4]噻二嗪基-或2-（氰基苯基-亚甲基）-1,3,4-研究了噻二唑-3（2H）-基部分作为四种α-碳酸酐酶（CAs，EC 4.2.1.1），人（h）亚型hCA I，II（胞质，脱靶酶）和hCA IX和XII（跨膜，与肿瘤相关的同工型）。用这些磺酰胺类药物观察到的针对hCA II的纳摩尔活性较低（KI值为0.56-17.1 nM），而这些化合物对慢胞质异构体hCA I的抑制作用较小（KI值为86.4 nM-32.8 µM）。尽管某些衍生物结合了较大的双环部分以及2-噻吩基片段，但大多数这些磺酰胺均能显着抑制CA IX，KI的范围为4.5-47.0 nM，表现出对这种同工型的较弱活性（KIs在50.1-553 nM之间）。所有研究的化合物还以0.85-376 nM的KIs抑制CA XII。最好的抑制剂是那些含有大的[1
• Inhibition of carbonic anhydrases from the extremophilic bacteria Sulfurihydrogenibium yellostonense (SspCA) and S. azorense (SazCA) with a new series of sulfonamides incorporating aroylhydrazone-, [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazinyl- or 2-(cyanophenylmethylene)-1,3,4-thiadiazol-3(2H)-yl moieties
  作者：Ahmed M. Alafeefy、Hatem A. Abdel-Aziz、Daniela Vullo、Abdul-Malek S. Al-Tamimi、Nabila A. Al-Jaber、Clemente Capasso、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.11.042

  日期：2014.1

  A series of new sulfonamides was prepared starting from 2-oxo-N'-(4-sulfamoylphenyl)-propanehydrazonoyl chloride, a sulfanilamide derivative, which was reacted with aroylhydrazides, amines, or thiols. A library of derivatives incorporating aroylhydrazone, [1,2,4] triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazinyl- or 2-(cyanophenyl-methylene)-1,3,4-thiadiazol-3(2H)-yl moieties was thus synthesized. The new compounds were investigated as inhibitors of four alpha-carbonic anhydrases (CAs, EC 4.2.1.1), the human (h) isoforms hCA I and II, and the bacterial ones recently isolated from the extremophilic bacteria Sulfurihydrogenibium yellostonense (SspCA) and Sulfurihydrogenibium azorense (SazCA). Low nanomolar activity was observed against hCA II (K(I)s of 0.56-17.1 nM) whereas hCA I was less inhibited by these compounds (K(I)s of 86.4 nM-32.8 mu M). The bacterial CAs were also effectively inhibited by these derivatives (K(I)s in the range of 0.77-234 nM against SazCA, and of 6.2-89.1 against SspCA, respectively), with several low nanomolar/subnanomolar inhibitors detected against both of them. As SspCA and SazCA are among the most thermostable and catalytically active CAs, it is of interest to find modulators of their activity for potential biotechnologic applications. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Antioxidant Evaluation of Some Novel Thiophene, Pyrazole, Chromene, Pyrazolotriazine Derivatives Bearing Sulfonamide Moiety
  作者：Moustafa A. Gouda

  DOI：10.1002/jhet.2576

  日期：2017.1

  As a part of ongoing studies in developing new potent antioxidant agents, N‐[4‐(aminosulfonyl)phenyl]‐2‐cyanoacetamide (3) was utilized as key intermediate for the synthesis of some new thiophene, chromene, and pyrazolotriazine pyridine derivatives. The structures of the newly synthesized compounds were confirmed by elemental analysis, IR, 1H‐NMR, and mass spectral data. Representative compounds of

  作为开发新型有效抗氧化剂的一项正在进行的研究的一部分，N- [4-（氨基磺酰基）苯基] -2-氰基乙酰胺（3）被用作合成某些新的噻吩，苯并二甲基苯并吡唑并三嗪吡啶衍生物的关键中间体。通过元素分析，IR，1 H-NMR和质谱数据确认了新合成化合物的结构。测试了合成产物的代表性化合物，并将其评估为抗氧化剂。化合物7和30是很有前途的化合物。
• Synthesis, molecular modeling, and anticancer activity of new thiophene and thiophene-pyrazole analogues incorporating benzene-sulfonamide moiety as carbonic anhydrase isozymes (CA-IX and CA-XII)
  作者：Adel I. Alalawy、Kahdr Alatawi、Noof A. Alenazi、Ahmad Fawzi Qarah、Omar M. Alatawi、Rua B. Alnoman、Arwa Alharbi、Nashwa M. El-Metwaly

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136609

  日期：2024.1

  presented a very resemble structures where the central ring, thiophene, have a planar configuration and its amine or methyl substituent was almost coplanar. Thus, the studied derivatives exhibited comparable energy gap (ΔEH-L), 1.11–2.41 eV, and may be arranged as 3b < 6b < 2b < 5b = 3a < 6a < 2a < 5a. Inspired the well-established anticancer activity of sulfonamide compounds, the newly isolated derivatives

  合成了两个系列的新型取代噻吩及其相应的基于噻吩-吡唑类似物的苯磺酰胺，并通过各种光谱数据进行了表征。应用 DFT/B3LYP 方法来探索合成化合物前沿分子轨道的结构和能量特性。所研究的衍生物的几何优化结构呈现出非常相似的结构，其中中心环噻吩具有平面构型，并且其胺或甲基取代基几乎是共面的。因此，所研究的衍生物表现出相当的能隙（ΔE H-L），1.11–2.41 eV，并且可以排列为3b < 6b < 2b < 5b  =  3a< 6a < 2a < 5a 。受磺酰胺化合物公认的抗癌活性的启发，新分离的衍生物使用阿霉素作为参考药物，针对 MCF-7、Volo 和 HepG2 细胞系以及标准成纤维细胞 (WI38) 进行了检查。数据表明，噻吩和噻吩-吡唑类似物对 VoLo 细胞系的作用比其他类似物更有效。5a 、2b和6a杂交体分别对Volo、MCF-7和HepG2表现出相当的细胞毒性效果。此