fluorenone dianion | 36321-91-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: fluorenone dianion
• 英文别名: 9H-Fluoren-9-ol, ion(2-)；fluorene-8a,9a-diid-9-one
• CAS: 36321-91-2
• 化学式: C₁₃H₈O
• 分子量: 180.206
• InChiKey: PCEXEXTTZJVJBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-83 °C (lit.)
• 沸点：
  342 °C (lit.)
• 密度：
  0,9 g/cm3
• 闪点：
  163 °C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  3.25 at 25℃ and pH7.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险类别：
  4.1
• RTECS号：
  LL8925000
• 包装等级：
  II; III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

制备方法与用途

有机合成中间体

9-芴酮是一种重要的有机合成中间体，可用于制造多种精细化学品，主要应用于合成高分子材料、双酚芴、芴基苯并恶嗪树脂、丙烯酸酯树脂、聚酯、聚碳酸酯及环氧树脂的改性剂。实验室中以芴为原料、二甲基亚砜为溶剂、氢氧化钠作催化剂、氧为氧化剂，采用塔式填料反应器进行氧化反应，反应液经冷却、过滤可得到含量为93%的粗芴酮，滤液经蒸馏可回收94%的溶剂及部分粗芴酮。粗芴酮再经定向结晶法精制可得到纯度为99.8%以上的黄色片状芴酮。

化学性质 

黄色结晶。 易溶于乙醇和乙醚，不溶于水。

用途 

用作有机合成中间体

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 在 sodium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 fluorenone dianion
  参考文献：
  名称：

  1H和13C核磁共振和电荷密度分布研究芴酮单体二价阴离子

  摘要：

  芴酮的抗磁性单体双阴离子由中性分子的 1,2-二甲氧基乙烷溶液与过量的金属钠在 -5°C 下接触 5 天制备，并测量其 1H 和 13C NMR 光谱。除了 NMR 光谱分析外，还排除了在平衡系统中出现频哪醇型二聚体二价阴离子的可能性，排除了与氧气、水、氧化氘和可还原芳烃的反应性。中性和双阴离子分子的电荷密度分布通过 MO 计算估计。实验和理论 13C 位移之间的比较表明钠离子与羰基之间存在强烈的相互作用。据推测，14π 外围结构中的异常抗磁环电流是理论和观察到的 1H 位移之间相关性差的原因。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2751

文献信息

• Evidence for the Formation of π-Dianions of 9-Fluorenone and 10,11-Dihydro-5<i>H</i>-dibenzo[<i>a</i>,<i>d</i>]cyclohepten-5-one from¹H NMR and CNDO Charge Distributions
  作者：Masatoshi Hirayama、Hideto Suzuki、Hiroshi Ohhata

  DOI：10.1246/cl.1987.413

  日期：1987.2.5

  It was demonstrated on the basis of reactivity, 1H NMR and CNDO charge distributions that the π-dianions of 9-fluorenone and 10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one were formed from the corresponding neutral precursors in contact with sodium or potassium in dimethoxyethane or tetrahydrofuran at low temperature in vacuo.

  根据反应活性、1H NMR和CNDO电荷分布证明，9-芴酮和10,11-二氢-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-酮的π-二价阴离子是由相应的中性化合物形成的前体在二甲氧基乙烷或四氢呋喃中在低温真空下与钠或钾接触。