2',3',4',5'-tetra-O-acetyl-8-ω-dibromoriboflavin | 28083-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 2',3',4',5'-tetra-O-acetyl-8-ω-dibromoriboflavin
• 英文别名: 8-dibromomethyl-7-methyl-10-(tetra-O-acetyl-D-ribitol-1-yl)-10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione；2',3',4',5'-Tetracetyl-8-ω-dibromriboflavin；[(2R,3S,4S)-2,3,4-triacetyloxy-5-[8-(dibromomethyl)-7-methyl-2,4-dioxobenzo[g]pteridin-10-yl]pentyl] acetate
• CAS: 28083-68-3
• 化学式: C₂₅H₂₆Br₂N₄O₁₀
• 分子量: 702.31
• InChiKey: KHBQKDNLXGGVAW-ZVDOUQERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',4',5'-tetra-O-acetyl-8-ω-dibromoriboflavin 在 盐酸 、 水 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.25h， 生成 8-demethyl-8-formylriboflavin
  参考文献：
  名称：

  在玫瑰黄素生物合成过程中，用氨基取代核黄素 C8 甲基的显着氧化级联

  摘要：

  玫瑰黄素是一种天然存在的核黄素类似物，具有抗生素特性。它是由核黄素在涉及用二甲氨基取代 C8 甲基的反应中生物合成的。在此，我们报告了一种黄素依赖性酶的鉴定，该酶通过 8-甲酰基-FMN 的中介作用将黄素单核苷酸 (FMN) 和谷氨酸转化为 8-氨基-FMN。提出了针对这一显着转变的机械建议。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02469
• 作为产物：
  描述：

  核黄素,2',3',4',5'-四乙酸酯 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到2',3',4',5'-tetra-O-acetyl-8-ω-dibromoriboflavin
  参考文献：
  名称：

  在玫瑰黄素生物合成过程中，用氨基取代核黄素 C8 甲基的显着氧化级联

  摘要：

  玫瑰黄素是一种天然存在的核黄素类似物，具有抗生素特性。它是由核黄素在涉及用二甲氨基取代 C8 甲基的反应中生物合成的。在此，我们报告了一种黄素依赖性酶的鉴定，该酶通过 8-甲酰基-FMN 的中介作用将黄素单核苷酸 (FMN) 和谷氨酸转化为 8-氨基-FMN。提出了针对这一显着转变的机械建议。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02469