8-formyl-riboflavin-5′-phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 黄素核苷酸
• 英文名称: 8-formyl-riboflavin-5′-phosphate
• 英文别名: 8-Oxoriboflavin 5'-phosphate；[(2R,3S,4S)-5-(8-formyl-7-methyl-2,4-dioxobenzo[g]pteridin-10-yl)-2,3,4-trihydroxypentyl] dihydrogen phosphate
• 化学式: C₁₇H₁₉N₄O₁₀P
• 分子量: 470.332
• InChiKey: OBDNCYQECBSXQY-SCRDCRAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-formyl-riboflavin-5′-phosphate 在 calf intestinal phosphatase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 8-demethyl-8-formylriboflavin
  参考文献：
  名称：

  在玫瑰黄素生物合成过程中，用氨基取代核黄素 C8 甲基的显着氧化级联

  摘要：

  玫瑰黄素是一种天然存在的核黄素类似物，具有抗生素特性。它是由核黄素在涉及用二甲氨基取代 C8 甲基的反应中生物合成的。在此，我们报告了一种黄素依赖性酶的鉴定，该酶通过 8-甲酰基-FMN 的中介作用将黄素单核苷酸 (FMN) 和谷氨酸转化为 8-氨基-FMN。提出了针对这一显着转变的机械建议。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02469
• 作为产物：
  描述：

  2,6-蒽二酚 在 aminoflavin mononucleotide synthase 、 氧气 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-formyl-riboflavin-5′-phosphate
  参考文献：
  名称：

  在玫瑰黄素生物合成过程中，用氨基取代核黄素 C8 甲基的显着氧化级联

  摘要：

  玫瑰黄素是一种天然存在的核黄素类似物，具有抗生素特性。它是由核黄素在涉及用二甲氨基取代 C8 甲基的反应中生物合成的。在此，我们报告了一种黄素依赖性酶的鉴定，该酶通过 8-甲酰基-FMN 的中介作用将黄素单核苷酸 (FMN) 和谷氨酸转化为 8-氨基-FMN。提出了针对这一显着转变的机械建议。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02469

文献信息

• A Remarkable Oxidative Cascade That Replaces the Riboflavin C8 Methyl with an Amino Group during Roseoflavin Biosynthesis
  作者：Isita Jhulki、Prem K. Chanani、Sameh H. Abdelwahed、Tadhg P. Begley

  DOI：10.1021/jacs.6b02469

  日期：2016.7.13

  Roseoflavin is a naturally occurring riboflavin analogue with antibiotic properties. It is biosynthesized from riboflavin in a reaction involving replacement of the C8 methyl with a dimethylamino group. Herein we report the identification of a flavin-dependent enzyme that converts flavin mononucleotide (FMN) and glutamate to 8-amino-FMN via the intermediacy of 8-formyl-FMN. A mechanistic proposal for

  玫瑰黄素是一种天然存在的核黄素类似物，具有抗生素特性。它是由核黄素在涉及用二甲氨基取代 C8 甲基的反应中生物合成的。在此，我们报告了一种黄素依赖性酶的鉴定，该酶通过 8-甲酰基-FMN 的中介作用将黄素单核苷酸 (FMN) 和谷氨酸转化为 8-氨基-FMN。提出了针对这一显着转变的机械建议。