3-碘-1-(苯基甲基)-1H-吲唑 | 205643-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 3-碘-1-(苯基甲基)-1H-吲唑
• 英文名称: N-benzyl-3-iodo-1H-indazole
• 英文别名: 1-benzyl-3-iodoindazole；1-benzyl-3-iodo-1H-indazole
• CAS: 205643-28-3
• 化学式: C₁₄H₁₁IN₂
• 分子量: 334.159
• InChiKey: IVIIKKBMPVKPKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-1-(苯基甲基)-1H-吲唑 在 盐酸 、 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 、 红铝 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 宾达利
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1-BENZYL-3-HYDR0XYMETHYL-1H-INDAZ0LE AND ITS DERIVATIVES AND REQUIRED MAGNESIUM INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE 1-BENZYL-3-HYDROXYMÉTHYL-1H-INDAZOLE ET DE SES DÉRIVÉS ET INTERMÉDIAIRES AU MAGNÉSIUM CORRESPONDANTS

  摘要：

  本发明涉及根据式（II）制备1-苄基-3-羟甲基-1H-吲唑的过程，用于随后根据式（I）制备1-苄基-3-羟甲基-1H-吲唑的过程。

  公开号：

  WO2011015501A1
• 作为产物：
  描述：

  吲唑 在 potassium tert-butylate 、 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-碘-1-(苯基甲基)-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  The design, synthesis, and biological evaluation of novel YC-1 derivatives as potent anti-hepatic fibrosis agents

  摘要：

  YC-1及其衍生物首次被证明具有显著抑制LX-2细胞活化和诱导LX-2细胞凋亡的作用，使它们成为潜在的肝纤维化治疗药物。

  DOI：

  10.1039/c5ob00710k

文献信息

• Heterocyclylmethyl-substituted pyrazole derivatives and their use for
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06166027A1

  公开（公告）日：2000-12-26

  The present invention relates to new heterocyclylmethyl-substituted pyrazole derivatives, processes for their preparation and their use as medicaments, in particular as medicaments for treatment of cardiovascular diseases.

  本发明涉及新的杂环甲基取代吡唑衍生物，其制备方法以及它们作为药物的用途，特别是作为治疗心血管疾病的药物。
• Hypoxia-Targeting Organometallic Ru(II)–Arene Complexes with Enhanced Anticancer Activity in Hypoxic Cancer Cells
  作者：Jian Zhao、Wanchun Li、Shaohua Gou、Shuang Li、Shengqiu Lin、Qianhui Wei、Gang Xu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01070

  日期：2018.7.16

  herein report three ruthenium(II)–arene complexes containing a hypoxia inducible factor-1α inhibitor (YC-1), which endow the organometallic complexes with potential for hypoxia targeting. In vitro tests showed the resulting complexes had higher anticancer activities in hypoxia than in normoxia against the tested cancer cell lines. Western blot analysis revealed that complexes 1–3 blocked HIF-1α protein

  由于缺氧是限制肿瘤化学治疗功效的重要因素，因此我们在本文中报道了三种含有低氧诱导因子-1α抑制剂（YC-1）的钌（II）-芳烃配合物，这些有机物赋予了有机金属以低氧靶向的潜力。体外测试表明，所形成的复合物在低氧条件下对被测癌细胞系具有更高的抗癌活性。Western印迹分析表明，复合物1 - 3阻塞在低氧条件下，HIF-1α蛋白的积累。此外，这些复合物显示朝向正常的人脐静脉内皮细胞系（HUVEC）少得多的细胞毒性，表明复合物1 - 3对人癌细胞系可能具有选择性的细胞毒性。这些发现证明，与YC-1的连接赋予这些有机金属钌（II）复合物以潜在的低氧靶向性，此外还增强了其抗癌活性。
• Preparation of Highly Functionalized Heterocyclic Zinc Organometallics via a Li(acac)-Catalysis of the I/Zn-Exchange Reaction
  作者：Paul Knochel、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1055/s-2004-837206

  日期：——

  of Li(acac) in NMP with various functionalized heterocyclic iodides provides new polyfunctional diheteroarylzincs, which undergo smooth Negishi cross-coupling reactions and CuCN.2LiCl-catalyzed allylation reactions under mild conditions. Remarkably, even an aldehyde function can be present in the diorganozinc reagents.

  在 NMP 中催化量的 Li(acac) 存在下，i-Pr 2 Zn 与各种功能化杂环碘化物的反应提供了新的多功能二杂芳基锌，其在温和条件下进行平滑的 Negishi 交叉偶联反应和 CuCN.2LiCl 催化的烯丙基化反应. 值得注意的是，甚至醛官能团也可以存在于二有机锌试剂中。
• Microwave‐assisted Transition Metal‐catalyzed Coupling Approach to Indazole Diversity
  作者：Yoo Jin Oh、Eul Kgun Yum

  DOI：10.1002/bkcs.11698

  日期：2019.5

  palladium‐catalyzed coupling reactions with isomeric bromoindazoles and aryl boronic acids. 1,3‐Disubstituted indazoles were also obtained by CC or CN coupling of monosubstituted indazoles with functionalized terminal alkenes and arylhalides. Facile introduction of diverse substituents to indazoles showed useful synthetic approach for creating indazole compound library to discover biologically active

  在微波辅助的钯催化下，与异构的溴吲唑和芳基硼酸发生偶合，将不同的单或联芳基取代基引入到吲唑部分。1,3-二取代的吲唑也通过CC或C中得到 n，其中官能化末端烯烃和芳基卤单取代的吲唑耦合。轻松地将各种取代基引入吲唑显示出有用的合成方法，可用于创建吲唑化合物库以发现具有生物活性的小分子。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1-BENZYL-3-HYDROXYMETHYL- 1H- INDAZOLE AND ITS DERIVATIVES AND REQUIRED MAGNESIUM INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE 1-BENZYL-3-HYDROXYMÉTHYL-1H-INDAZOLE ET DE SES DÉRIVÉS ET INTERMÉDIAIRES AU MAGNÉSIUM CORRESPONDANTS
  申请人：ACRAF

  公开号：WO2011015502A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention relates to the process for the conversion of 1-benzyl-3-hydroxymethyl-1H-indazole according to formula (II), to the 1-benzyl-3-hydroxymethyl-1H-indazole according to formula (I).

  本发明涉及根据式（II）将1-苄基-3-羟甲基-1H-吲哚转化为根据式（I）的1-苄基-3-羟甲基-1H-吲哚的过程。