1-苄基-1H-吲唑-3-甲醛 | 1186509-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 1-苄基-1H-吲唑-3-甲醛
• 英文名称: 1-benzyl-1H-indazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-benzyl-3-formylindazole；1-benzyl-1H-indazol-3-carbaldehyde；1-Benzylindazole-3-carbaldehyde
• CAS: 1186509-61-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: QFBGYIRPJDSBJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  434.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲唑-3-甲醛 在 盐酸 、 sodium hydride 、 红铝 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 宾达利
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1-BENZYL-3-HYDR0XYMETHYL-1H-INDAZ0LE AND ITS DERIVATIVES AND REQUIRED MAGNESIUM INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE 1-BENZYL-3-HYDROXYMÉTHYL-1H-INDAZOLE ET DE SES DÉRIVÉS ET INTERMÉDIAIRES AU MAGNÉSIUM CORRESPONDANTS

  摘要：

  本发明涉及根据式（II）制备1-苄基-3-羟甲基-1H-吲唑的过程，用于随后根据式（I）制备1-苄基-3-羟甲基-1H-吲唑的过程。

  公开号：

  WO2011015501A1
• 作为产物：
  描述：

  苄基(2-乙炔基苯基)胺 在 亚硝酸特丁酯 、 铁粉 、 氯化铵 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-苄基-1H-吲唑-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  双（二亚苄基丙酮）钯（0）​​/亚硝酸叔丁酯-亚硝酸叔丁酯催化邻炔基苯胺的环化反应：吲唑2-氧化物的合成与应用

  摘要：

  一种通过双（二亚苄基丙酮）钯（0）​​[Pd（dba）2 ] /亚硝酸叔丁酯（TBN）催化邻位炔基苯胺衍生物与TBN合成1-苄基/芳基吲唑2-氧化物的有效方法被报道。整体转化涉及通过N亚硝化（N–NO），5 exo形成三个新键dig环化（C–N）和氧化（C = O）。显着的特征是反应条件温和，底物范围宽和TBN作为NO源和氧化还原助催化剂的双重作用。该策略用于吲哚-3-甲醛衍生物的合成以及具有药理活性的YC-1，抗癌剂（lonidamine）以及男性避孕实验药物AF-2785和adjudin（AF-2364）的正式合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700456

文献信息

• Synthesis and Functionalization of Unsymmetrical Arylsulfonyl Bisindoles and Bisbenzazoles
  作者：Stefano Lancianesi、Alessandro Palmieri、Marino Petrini

  DOI：10.1002/adsc.201200632

  日期：2012.12.14

  with p-toluenesulfinic acid allows the efficient preparation of unsymmetrical arylsulfonyl bisbenzazole derivatives. Substitution of the arylsulfonyl group from these adducts using sodium borohydride leads to the corresponding bisbenzazoles. Functional implementation of the bisbenzazole system can be achieved using Grignard and Reformatsky reagents.

  两种不同的苯并恶唑化合物与对甲苯磺酸的三组分偶联可以有效地制备不对称的芳基磺酰基双苯并唑衍生物。使用硼氢化钠从这些加合物取代芳基磺酰基得到相应的联苯并恶唑。可以使用Grignard和Reformatsky试剂实现对苯并恶唑系统的功能实施。
• 一种吲唑的制备方法及其在药物合成中的应 用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN106316958B

  公开（公告）日：2018-08-14

  本发明属于化学领域，涉及一种吲唑的制备方法及其在药物合成中的应用。本发明公开一种吲唑的制备方法及其在1H‑吲唑‑3‑羧酸、lonidamine、化合物8、化合物9、化合物10、axitinib、YD‑3、YC‑1及其类似物合成中的应用。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1-BENZYL-3-HYDROXYMETHYL- 1H- INDAZOLE AND ITS DERIVATIVES AND REQUIRED MAGNESIUM INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE 1-BENZYL-3-HYDROXYMÉTHYL-1H-INDAZOLE ET DE SES DÉRIVÉS ET INTERMÉDIAIRES AU MAGNÉSIUM CORRESPONDANTS
  申请人：ACRAF

  公开号：WO2011015502A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention relates to the process for the conversion of 1-benzyl-3-hydroxymethyl-1H-indazole according to formula (II), to the 1-benzyl-3-hydroxymethyl-1H-indazole according to formula (I).

  本发明涉及根据式（II）将1-苄基-3-羟甲基-1H-吲哚转化为根据式（I）的1-苄基-3-羟甲基-1H-吲哚的过程。
• [EN] SODIUM CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES CANAUX SODIQUES
  申请人：THE FLOREY INST OF NEUROSCIENCE AND MENTAL HEALTH

  公开号：WO2016149765A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The present disclosure relates generally to compounds having activity as voltage-gated sodium channel blockers and their use in the field of therapeutic treatment, including the therapy or management of conditions associated with excessive, unwanted, inadequate or otherwise undesirable sodium ion passage through cellular membranes via voltage-gated sodium channels. In some embodiments, the disclosure relates to aryloxy-substituted amines for use as sodium channel blockers or modulators. Methods for their manufacture and compositions containing the compounds are also disclosed.

  本公开涉及一般具有作为电压门控钠通道阻滞剂活性的化合物以及它们在治疗领域中的使用，包括治疗或管理与通过细胞膜的电压门控钠通道传递过多、不需要、不足或其他不良的钠离子通道相关的疾病。在某些实施例中，本公开涉及用作钠通道阻滞剂或调节剂的芳基氧代胺。还公开了它们的制造方法和含有这些化合物的组合物。
• Efficient two-step sequence for the synthesis of 2,5-disubstituted furan derivatives from functionalized nitroalkanes: successive Amberlyst A21- and Amberlyst 15-catalyzed processes
  作者：Alessandro Palmieri、Serena Gabrielli、Roberto Ballini

  DOI：10.1039/c0cc01097a

  日期：——

  The nitroaldol reaction of ketal-functionalized nitroalkanes with α-oxoaldehydes, promoted by Amberlyst A21, followed by acidic treatment (Amberlyst 15) of the obtained nitroalkanol, leads to the formation of 2,5-disubstituted furans in good yields. The procedure was successfully applied to the total synthesis of 1-benzyl-3-(5′-hydroxymethyl-2′-furyl)-indazole (YC-1), an important pharmaceutical target.

  在 Amberlyst A21 的促进下，酮官能化的硝基烷烃与 α-氧代醛发生硝基醛反应，然后对得到的硝基烷醇进行酸处理（Amberlyst 15），从而以良好的收率生成 2,5-二取代呋喃。该过程被成功应用于 1-苄基-3-（5′-羟甲基-2′-呋喃基）-吲唑（YC-1）的全合成，这是一种重要的药物目标物。