(2S,3S,4S)-3,4-dihydroxy-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-([2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->5)-2,3-di-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyloxy]methyl)pyrrolidine | 1333523-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-3,4-dihydroxy-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-([2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->5)-2,3-di-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyloxy]methyl)pyrrolidine
• CAS: 1333523-86-6
• 化学式: C₅₅H₅₅NO₁₈
• 分子量: 1018.04
• InChiKey: ZBBPAYJAQDQCIA-FEQQPAFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  238.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3,4-dihydroxy-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-([2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->5)-2,3-di-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyloxy]methyl)pyrrolidine 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (2S,3S,4S)-3,4-diacetoxy-2-[(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->5)-2,3-di-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyloxy)methyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  α-l-Arabinofuranosylated pyrrolidines as arabinanase inhibitors

  摘要：

  为了更好地了解 1,5-δ-L-阿拉伯糖酶的作用机制，我们合成了一些类似阿拉伯糖的亚氨基糖寡糖。研究发现，阿拉伯比糖的亚氨基糖类似物是禾本科镰刀菌中阿拉伯比糖酶 Arb93A 的良好抑制剂。研究人员测定了这种抑制剂与野生型 Arb93A 和一种催化不活跃的突变体的复合物结构。

  DOI：

  10.1039/c1cc13675e
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二脱氧-1,4-亚氨基阿拉伯糖醇 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S,3S,4S)-3,4-dihydroxy-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-([2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->5)-2,3-di-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyloxy]methyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  α-l-Arabinofuranosylated pyrrolidines as arabinanase inhibitors

  摘要：

  为了更好地了解 1,5-δ-L-阿拉伯糖酶的作用机制，我们合成了一些类似阿拉伯糖的亚氨基糖寡糖。研究发现，阿拉伯比糖的亚氨基糖类似物是禾本科镰刀菌中阿拉伯比糖酶 Arb93A 的良好抑制剂。研究人员测定了这种抑制剂与野生型 Arb93A 和一种催化不活跃的突变体的复合物结构。

  DOI：

  10.1039/c1cc13675e