ethyl (E)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-bromoprop-2-enoate | 57972-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-bromoprop-2-enoate
• CAS: 57972-96-0；71536-59-9
• 化学式: C₁₉H₂₃BrO₆
• 分子量: 427.292
• InChiKey: FYJPWYSXQGYQAV-NGLBEBIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-bromoprop-2-enoate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸铵 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 47.25h， 生成 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基阿拉伯糖醇
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖中的氮丙啶羧酸盐：多羟基哌啶，吡咯烷生物碱的合成及其糖苷酶抑制作用的研究。

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的氮丙啶羧酸酯5是由（E）-乙基-6-溴-1,2-O-异亚丙基-3-O-苄基-5-脱氧-α-D-二甲苯基5-eno-庚烷获得的通过共轭添加苄胺和原位分子内亲核性驱除溴来生成四氢呋喃核苷4。使用水作为亲核试剂的区域选择性氮丙啶开环导致产生α-羟基-β-氨基酯6，该α-羟基-β-氨基酯6分别用于合成六元和五元氮杂糖1b / 1c和2b / 2c。评价了标题化合物的糖苷酶抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b509216g
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 、 ethyl 2-bromo-2-(triphenylphosphoranylidene)acetate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到ethyl (E)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-bromoprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖中的氮丙啶羧酸盐：多羟基哌啶，吡咯烷生物碱的合成及其糖苷酶抑制作用的研究。

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的氮丙啶羧酸酯5是由（E）-乙基-6-溴-1,2-O-异亚丙基-3-O-苄基-5-脱氧-α-D-二甲苯基5-eno-庚烷获得的通过共轭添加苄胺和原位分子内亲核性驱除溴来生成四氢呋喃核苷4。使用水作为亲核试剂的区域选择性氮丙啶开环导致产生α-羟基-β-氨基酯6，该α-羟基-β-氨基酯6分别用于合成六元和五元氮杂糖1b / 1c和2b / 2c。评价了标题化合物的糖苷酶抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b509216g

文献信息

• Aziridine carboxylate from d-glucose: synthesis of polyhydroxylated piperidine, pyrrolidine alkaloids and study of their glycosidase inhibition
  作者：Dilip D. Dhavale、K. S. Ajish Kumar、Vinod D. Chaudhari、Tarun Sharma、Sushma G. Sabharwal、J. PrakashaReddy

  DOI：10.1039/b509216g

  日期：——

  intramolecular nucleophilic expulsion of bromine. The regioselective aziridine ring-opening, using water as a nucleophile, resulted in the alpha-hydroxy-beta-aminoester 6, which was exploited in the synthesis of six and five membered azasugars 1b/1c and 2b/2c, respectively. The glycosidase inhibitory activity of the title compounds was evaluated.

  D-葡萄糖衍生的氮丙啶羧酸酯5是由（E）-乙基-6-溴-1,2-O-异亚丙基-3-O-苄基-5-脱氧-α-D-二甲苯基5-eno-庚烷获得的通过共轭添加苄胺和原位分子内亲核性驱除溴来生成四氢呋喃核苷4。使用水作为亲核试剂的区域选择性氮丙啶开环导致产生α-羟基-β-氨基酯6，该α-羟基-β-氨基酯6分别用于合成六元和五元氮杂糖1b / 1c和2b / 2c。评价了标题化合物的糖苷酶抑制活性。