(2-hydroxyphenyl)(naphthalen-2-yl)methanone | 93327-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-hydroxyphenyl)(naphthalen-2-yl)methanone
• 英文别名: (2-Hydroxyphenyl)-2-naphthylketone；(2-hydroxyphenyl)-naphthalen-2-ylmethanone
• CAS: 93327-64-1
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: JTUBYLCGBDKBMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  411.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxyphenyl)(naphthalen-2-yl)methanone 在 titanium(IV) isopropylate 、 二乙酸根[(R)-(+)-5,5'-双(二苯基膦)-4,4'-联-1,3-苯并二恶茂]钌(II) 、 ammonium acetate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(S)-2-(amino(naphthalen-2-yl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  钌盐和H2催化的二芳基和受阻位酮的钌催化直接不对称还原胺化反应。

  摘要：

  报道了钌盐对铵基取代的邻羟基取代的二芳基和位阻酮的Ru催化的直接不对称还原胺化反应。该方法代表了合成合成有用的手性伯二芳基甲基胺和位阻苄胺的直接途径（产率高达97％，ee达93-> 99％）。通过操纵可除去和可转化的-OH基团，证明了将手性胺产物精制为生物活性化合物和手性配体。

  DOI：

  10.1002/anie.201915459
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (2-hydroxyphenyl)(naphthalen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钌盐和H2催化的二芳基和受阻位酮的钌催化直接不对称还原胺化反应。

  摘要：

  报道了钌盐对铵基取代的邻羟基取代的二芳基和位阻酮的Ru催化的直接不对称还原胺化反应。该方法代表了合成合成有用的手性伯二芳基甲基胺和位阻苄胺的直接途径（产率高达97％，ee达93-> 99％）。通过操纵可除去和可转化的-OH基团，证明了将手性胺产物精制为生物活性化合物和手性配体。

  DOI：

  10.1002/anie.201915459

文献信息

• Integrating Metal-Catalyzed C–H and C–O Functionalization To Achieve Sterically Controlled Regioselectivity in Arene Acylation
  作者：Nicholas A. Serratore、Constance B. Anderson、Grant B. Frost、Truong-Giang Hoang、Steven J. Underwood、Philipp M. Gemmel、Melissa A. Hardy、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1021/jacs.8b06476

  日期：2018.8.8

  organometallic chemists is the direct functionalization of the bonds most recurrent in organic molecules: C-H, C-C, C-O, and C-N. An even grander challenge is C-C bond formation when both precursors are of this category. Parallel to this is the synthetic goal of achieving reaction selectivity that contrasts with conventional methods. Electrophilic aromatic substitution (EAS) via Friedel-Crafts acylation

  有机金属化学家的一个主要目标是将有机分子中最常见的键直接官能化：CH、CC、CO 和 CN。当两种前体都属于此类时，更大的挑战是 CC 键的形成。与此并行的是实现与传统方法形成对比的反应选择性的合成目标。通过 Friedel-Crafts 酰化的亲电芳香取代 (EAS) 是合成芳基酮的最著名方法，芳基酮是许多药物、农用化学品、香料、染料和其他商品化学品的常见结构基序。然而，只有当所需的酰化位点与反应的电子控制区域选择性一致时，EAS 合成策略才有效。在此，我们报告了空间控制的区域选择性芳烃酰化与水杨酸酯通过铱催化获得明显取代的二苯甲酮。实验和计算数据表明，一种独特的反应机制将 CO 活化和 CH 活化与单一铱催化剂相结合，无需外源氧化剂或碱。我们公开了对芳烃和酯成分的合成范围的广泛探索，最终以简明的合成强效抗癌剂羟基苯司他汀。
• Deoxygenative Arylation of Carboxylic Acids by Aryl Migration
  作者：Rehanguli Ruzi、Junyang Ma、Xiang‐Ai Yuan、Wenliang Wang、Shanshan Wang、Muliang Zhang、Jie Dai、Jin Xie、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/chem.201903816

  日期：2019.10

  phosphoranyl radical chemistry allows for precise cleavage of a stronger C-O bond and formation of a weaker C-C bond by 1,5-aryl migration under mild reaction conditions. This new protocol is independent of substrate redox-potential, electronic, and substituent effects. It affords a general and promising access to 60 examples of synthetically versatile o-amino and o-hydroxy diaryl ketones under redox-neutral

  已经实现了前所未有的芳香族羧酸脱氧芳基化反应，从而可以构建增强的不对称二芳基酮库。协同的光氧化还原催化作用和磷烷基自由基化学反应可在温和的反应条件下，通过1,5-芳基迁移，精确裂解更强的CO键并形成较弱的CC键。此新协议独立于底物氧化还原电势，电子和取代基效应。在氧化还原中性条件下，它提供了60种合成通用的邻氨基和邻羟基二芳基酮的通用且有希望的途径。此外，以令人满意的产率，它也为全合成喹诺酮生物碱，（±）-yaequinolone A2和viridicatin衍生物提供了一条简洁的途径。
• Intermolecular C–O addition of carboxylic acids to arynes: synthesis of o-hydroxyaryl ketones, xanthones, 4-chromanones, and flavones
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.078

  日期：2013.4

  An efficient and simple route to biologically and pharmaceutically important o-hydroxyaryl ketones, xanthones, 4-chromanones, and flavones has been developed utilizing readily available carboxylic acids and commercially available o-(trimethylsilyl)aryl triflates.

  利用现成的羧酸和市售的邻(三甲基甲硅烷基)芳基三氟甲磺酸酯，开发了一种有效且简单的途径来生产生物学和药学上重要的邻羟基芳基酮、呫吨酮、 4-色满酮和黄酮。
• Intermolecular C−O Addition of Carboxylic Acids to Arynes
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol101017z

  日期：2010.7.16

  A novel, efficient, and expedient route to biologically and pharmaceutically important o-hydroxyaryl ketones, xanthones, 4-chromanones, and flavones has been developed starting from readily available carboxylic acids and commercially available o-(trimethylsilyl)aryl triflates.

  从容易获得的羧酸和市售的邻-(三甲基甲硅烷基)芳基三氟甲磺酸酯开始，已经开发出一种新颖、有效和方便的途径来制备生物学和药学上重要的邻羟基芳基酮、氧杂蒽酮、4-色满酮和黄酮。
• Palladium-catalyzed direct <i>mono</i>-aroylation of <i>O</i>-arylmethyl and aryl-substituted acetoxime ethers
  作者：Ling-Yan Shao、Zhi Xu、Cun-Ying Wang、Xiao-Pan Fu、Miao-Miao Chen、Hong-Wei Liu、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1039/c8ob01400k

  日期：——

  An efficient palladium-catalyzed ortho-aroylation of O-arylmethyl and aryl-substituted acetoxime ethers has been developed; this method has high mono-site selectivity and does not require exogenous ligands. Under the direction of a simple exo-acetoxime auxiliary, a broad scope of masked arylmethyl alcohols and phenols as well as various aromatic aldehydes are compatible with this transformation, which

  已经开发出一种有效的钯催化的O-芳基甲基和芳基取代的乙肟醚的邻芳基化反应。这种方法具有较高的单上门的选择性，并且不需要外源性配体。在简单的外切-乙酰肟辅助剂的指导下，各种掩蔽的芳基甲醇和苯酚以及各种芳族醛均与这种转化相容，这很可能遵循一种涉及六元或五元外-环palpalated中间体的机制途径。可以方便地采用该策略来制备具有合成价值的1 H-苯并[ d ] [1,2]恶嗪和苯并[ d]异恶唑。可以容易地从产物中除去导向基团，以提供官能化的二芳基酮。