3-溴-2-氧代-N-苯基丁酰胺 | 119878-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-2-氧代-N-苯基丁酰胺
• 英文名称: 3-bromo-2-oxo-N-phenylbutanamide
• CAS: 119878-86-3
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₂
• 分子量: 256.099
• InChiKey: KSNGAFNTFPSTGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-氧代-N-苯基丁酰胺 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 5,6-dihydro-2-methyl-1,4-dithiine-N-phenyl-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-二硫杂环戊烷亚砜的重排机理。

  摘要：

  硫化物4的氧化分别产生作为主要产物和次要产物的顺式和反式一亚砜5和6的混合物，以及少量的二亚砜7。顺式和反式亚砜5和6的结构分配基于1 H NMR光谱和两种异构体的区域特异性氘。在中性条件下，顺式亚砜5经过2-亚甲基氢的σ重排，生成亚磺酸18，然后环化成二氢-1,4-二硫辛2。反式亚砜6重排涉及2-甲基氢经由亚磺酸19形成异构体二氢二硫辛3。在亚砜的两种反应中，亚砜4和二硫化物11也作为次要副产物形成。在酸催化剂的存在顺式亚砜5制备2在定量的产率加上少量3，而反式亚砜6，得到2作为主要产物和3作为次要。形成的机制2，3，4和11进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91005-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-N-苯基丁酰胺 在 溴 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到3-溴-2-氧代-N-苯基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sulfur-oxygen-transposed dihydro-1,4-oxathiin derivative by unusual rearrangement of .beta.-hydroxy-1,3-oxathiolanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00271a043

文献信息

• LEE, WHA SUK;HAHN, HOH GYU;CHANG, KEE HYUK, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 2455-2457
  作者：LEE, WHA SUK、HAHN, HOH GYU、CHANG, KEE HYUK

  DOI：——

  日期：——