2-氧代-N-苯基噁唑啉-3-磺酰胺 | 87708-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氧代-N-苯基噁唑啉-3-磺酰胺
• 英文名称: 2-oxo-N-phenyloxazolidine-3-sulfonamide
• 英文别名: N-phenyl-2-oxooxazolidine-3-sulfonamide；N-(N'-phenylsulfamyl) oxazolidinone-2；N-(N-phenylsulfamyl)oxazolidinone；3-Oxazolidinesulfonamide, 2-oxo-N-phenyl-；2-oxo-N-phenyl-1,3-oxazolidine-3-sulfonamide
• CAS: 87708-16-5
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 242.255
• InChiKey: GTFKGWJPZYTICQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C
• 沸点：
  376.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >36.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-N-苯基噁唑啉-3-磺酰胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  组蛋白去乙酰化酶抑制剂及其制备方法与用途

  摘要：

  本发明公开了一种组蛋白去乙酰化酶抑制剂及其制备方法与用途，本发明公开了式Ⅰ所示的化合物、或其晶型、或其药学上可接受的盐、或其溶剂合物、或其前体药物、或其代谢产物。本发明公开的式Ⅰ所示的新化合物，表现出了良好的去乙酰化酶抑制活性，为临床治疗与组蛋白去乙酰化酶活性异常相关的疾病提供了一种新的药用可能。

  公开号：

  CN109705057B
• 作为产物：
  描述：

  N-(chloro-2 ethoxycarbonyl) N'-(phenyl) sulfamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到2-氧代-N-苯基噁唑啉-3-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Agoh, Bernadette; Dewynter, Georges; Montero, Jean-Louis, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 5, p. 867 - 872

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] FUSED-RING COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS À CYCLES CONDENSÉS, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SHANGHAI DE NOVO PHARMATECH CO LTD

  公开号：WO2016131380A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  This disclosure is related to a fused-ring compound of formula (I) and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition comprising the fused ring compound of formula (I) and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, preparation methods thereof, and use thereof in modulating activity of indoleamine 2, 3-dioxygenase (IDO) and/or tryptophan 2, 3-dioxygenase (TDO). This disclosure further provides methods of treating IDO and/or TDO-associated diseases, including cancer, viral infection and autoimmune diseases.

  这份披露涉及到式(I)的融合环化合物和/或其药学上可接受的盐，包括式(I)的融合环化合物和/或其药学上可接受的盐的药物组合物，其制备方法，以及在调节吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)和/或色氨酸2,3-二氧化酶(TDO)活性中的应用。这份披露还提供了治疗IDO和/或TDO相关疾病的方法，包括癌症、病毒感染和自身免疫疾病。
• Modular Synthesis of 1,2-Diamine Derivatives by Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Allylic Sulfamides
  作者：Richard I. McDonald、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1002/anie.200906342

  日期：——

  Allylic sulfamides undergo aerobic oxidative cyclization at room temperature, mediated by a Pd(O2CCF3)2/DMSO catalyst system in tetrahydrofuran. The cyclic sulfamide products are readily converted into 1,2‐diamines, and substrates derived from chiral allylic amines cyclize with very high diastereoselectivity.

  烯丙基磺酰胺在室温下经历有氧氧化环化，由四氢呋喃中的 Pd(O 2 CCF 3 ) 2 /DMSO 催化剂系统介导。环状磺酰胺产物很容易转化为 1,2-二胺，并且衍生自手性烯丙基胺的底物以非常高的非对映选择性环化。
• Copper-Catalyzed Oxidative Amination and Allylic Amination of Alkenes
  作者：Timothy W. Liwosz、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1002/chem.201301800

  日期：2013.9.16

  enamides are useful synthetic intermediates and common components of bioactive compounds. A new protocol for their direct synthesis by a net alkene CH amination and allylic amination by using catalytic CuII in the presence of MnO2 is reported. Reactions between N‐aryl sulfonamides and vinyl arenes furnish enamides, allylic amines, indoles, benzothiazine dioxides, and dibenzazepines directly and efficiently

  烯胺和烯酰胺是有用的合成中间体和生物活性化合物的常见成分。报道了在 MnO 2存在下使用催化 Cu II通过净烯烃 C  H 胺化和烯丙基胺化直接合成它们的新方案。 N-芳基磺酰胺和乙烯基芳烃之间的反应直接有效地生成烯酰胺、烯丙胺、吲哚、二氧化苯并噻嗪和二苯并氮杂卓。对照实验进一步表明，在没有铜盐的情况下，单独的MnO 2可以促进反应，尽管效率较低。机理探针支持氮自由基中间体的参与。该方法非常适合从 1,1-二取代乙烯基芳烃合成烯酰胺，1,1-二取代乙烯基芳烃是现有氧化胺化方案中不常见的底物。
• Discovery of 3-benzyl-1,3-benzoxazine-2,4-dione analogues as allosteric mitogen-activated kinase kinase (MEK) inhibitors and anti-enterovirus 71 (EV71) agents
  作者：Jing Sun、Yan Niu、Chao Wang、Hao Zhang、Bingyu Xie、Fengrong Xu、Hongwei Jin、Yihong Peng、Lei Liang、Ping Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.055

  日期：2016.8

  Enterovirus 71 (EV71) is a kind of RNA virus and one of the two causes of Hand, foot and mouth disease (HFMD). Inhibitors that target key components of Ras/Raf/MEK/ERK pathway in host cells could impair replication of EV71. A series of 3-benzyl-1,3-benzoxazine-2,4-diones were designed from a specific MEK inhibitor G8935, by replacing the double bond between C3 and C4 within the coumarin scaffold with

  肠病毒71（EV71）是一种RNA病毒，是手足口病（HFMD）的两种原因之一。靶向宿主细胞中Ras / Raf / MEK / ERK途径关键成分的抑制剂可能会破坏EV71的复制。由特定的MEK抑制剂G8935设计了一系列3-苄基-1,3-苯并恶嗪-2,4-二酮，方法是用酰胺键取代香豆素骨架中C3和C4之间的双键。在12种衍生物中，一种化合物（9f）表现出亚微摩尔抑制活性。对9f的进一步优化导致产生了两种活性化合物（9k和9m），具有纳摩尔生物活性（55 nM和60 nM）。酶促测定的结果还表明，该系列化合物是未磷酸化MEK1的变构抑制剂。通过分子动力学模拟预测化合物9k的结合方式，其关键相互作用与已发表的MEK1 / 2变构抑制剂相同。在基于细胞的测定中，化合物9k和9m可有效抑制横纹肌肉瘤（RD）细胞中的ERK1 / 2途径，EV71 VP1的表达和EV71诱导的细胞病变效应（CPE）。
• Mild and Safer Preparative Method for Nonsymmetrical Sulfamides via <i>N</i>-Sulfamoyloxazolidinone Derivatives:  Electronic Effects Affect the Transsulfamoylation Reactivity
  作者：A. Borghese、L. Antoine、J. P. Van Hoeck、Mockel、A. Merschaert

  DOI：10.1021/op0600106

  日期：2006.7.1

  phosphorus oxychloride, or phosphorus pentachloride. We report here a safer and more convenient synthetic methodology for large-scale preparation of sulfamides using the N-substituted oxazolidin-2-one derivatives 5 as synthetic equivalent of the corrosive and hazardous N-sulfamoyl chloride. The scope of the use of N-sulfamoyloxazolidinones to prepare nonsymmetrical sulfamides is explored.

  磺酰胺（R 1 R 2 N-SO 2 -NR 3 R 4）通常是使用强亲电试剂和有害试剂（例如N-氨磺酰氯，磺酰氯，三氯氧化磷或五氯化磷）制备的。我们在此报告了一种更安全，更方便的合成方法，该方法可使用N-取代的恶唑烷-2-酮衍生物5作为腐蚀性和有害的N-氨磺酰氯的合成等效物，大规模制备磺酰胺。探索了使用N-氨磺酰基恶唑烷酮制备非对称磺酰胺的范围。