α-tertiobutylthio-acrylate de methyle | 78811-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-tertiobutylthio-acrylate de methyle
• 英文别名: methyl 2-(tert-butylthio)acrylate；2-tert-Butylmercapto-acrylsaeuremethylester；Methyl 2-tert-butylsulfanylprop-2-enoate
• CAS: 78811-29-7
• 化学式: C₈H₁₄O₂S
• 分子量: 174.264
• InChiKey: KUHSWRFDBTVNFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-tertiobutylthio-acrylate de methyle 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到methyl 2-tert-butylsulphinyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Vinyl t-butyl sulfoxides as Trifluoroacetoxy Sulfenylating Agents towards olefins

  摘要：

  Acceptor substituted vinylic t-butyl sulfoxides behave in acidic medium as formal vinylthiyl cations. These electrophilic species add to olefins, hexyne and allene to form beta-trifluoroacetoxy-sulfenylation products 9.

  DOI：

  10.1002/prac.19933350205
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-tert-Butylsulfanyl-2-chloro-acrylic acid methyl ester 在 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 α-tertiobutylthio-acrylate de methyle
  参考文献：
  名称：

  Gundermann,K.-D.; Thomas,R., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 883 - 888

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种杂原子取代的吡咯烷衍生物的不对称合成方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN108658825B

  公开（公告）日：2022-01-21

  吡咯烷衍生物是一类重要的生物碱，具有极高的应用价值。本发明涉及吡咯烷衍生物的不对称合成方法，是以异氰基乙酸酯类化合物与α,β‑不饱和双键进行1,3‑偶极环加成反应，该反应能够快速、高效地构建含多手性中心的杂原子取代的吡咯烷衍生物，具有很高的原子经济性。本发明所用底物易于制备、价格低廉，且反应条件温和，操作简单，不需要进行无水无氧操作，即可高收率、高对映选择性地得到目标化合物，底物适用范围广。
• Application of a New Chiral Phosphepine to the Catalytic Asymmetric Synthesis of Highly Functionalized Cyclopentenes That Bear an Array of Heteroatom-Substituted Quaternary Stereocenters
  作者：Yuji Fujiwara、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja2049012

  日期：2011.8.10

  the design and synthesis of a new chiral phosphepine, the first catalytic asymmetric method for the [3 + 2] cycloaddition of allenes with olefins has been developed that generates cyclopentenes that bear nitrogen-, phosphorus-, oxygen-, and sulfur-substituted quaternary stereocenters. A wide array of racemic γ-substituted allenes can be employed in this stereoconvergent process, which occurs with good

  通过设计和合成一种新的手性膦，开发了第一种丙二烯与烯烃的 [3 + 2] 环加成的催化不对称方法，该方法生成带有氮、磷、氧和硫取代季铵盐的环戊烯。立体中心。大量外消旋γ-取代的丙二烯可用于这种立体收敛过程，其具有良好的对映选择性、非对映选择性、区域选择性和产率。机理研究，包括对外消旋丙二烯的（适度）动力学拆分的独特观察，与将膦添加到丙二烯中是催化循环的周转限制步骤一致。
• Captodative substituent effects — Part XXXI olefins with captodative substitution in [2+2] cycloadditions
  作者：Ch. De Cock、S. Piettre、F. Lahousse、Z. Janousek、R. Merényi、H.G. Viehe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97193-5

  日期：1985.1

  Olefins with captodative substitution are excellent partners in [2+2] cycloadditions leading to cyclobutane derivatives. The reaction rates increase with the radical stabilising power of the substituents. Thio- and selenoalkyl(aryl) substituted gemdifluoroolefins allow the synthesis of new cyclobutane derivatives.

  具有Capdativeative取代的烯烃是导致环丁烷衍生物的[2 + 2]环加成反应的极好伙伴。反应速率随取代基的自由基稳定能力而增加。硫代和硒代烷基（芳基）取代的宝石二氟烯烃可以合成新的环丁烷衍生物。
• Dienophilie des olefines captodatives - VI1 syntheses et cycloadditions de diels-alder des α-alkylthio-acrylates d'alkyle avec le cyclopentadine : influence des facteurs steriquis sur la reactivite et sur la stereoselectivite
  作者：Jean-Luc Boucher、Lucien Stella

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85989-5

  日期：1988.1

  The Diels-Alder reactions of cyclopentadiene with a series of four α-alkylthio-alkyl acrylates were investigated. Although slightly slower than the reactions of unsubstituted alkyl acrylates, the spontaneous cycloadditions of these captodative olefins occur at room temperature affording adducts in excellent yield. The steric effect of the ester function is found to be more important in determining

  研究了环戊二烯与一系列四种丙烯酸α​​-烷硫基烷基酯的Diels-Alder反应。尽管比未取代的丙烯酸烷基酯的反应稍慢，但是这些capdodative烯烃的自发环加成反应在室温下发生，从而以优异的收率提供加合物。发现酯功能的空间效应在确定双亲反应性方面比加合物的内/外比更为重要，烷硫基基团尺寸的增加会使该基团的内选择性从66-69％（对于甲硫基）至25–22％（对于叔丁硫基）。三氯化铝络合的甲氧羰基导致该基团的很高的内立体选择性（97％）。
• Giese, Bernd; Meixner, Juergen, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 6, p. 2138 - 2145
  作者：Giese, Bernd、Meixner, Juergen

  DOI：——

  日期：——