2-羟基-N-[2-[(2-羟基苯甲酰基)氨基]乙基]苯甲酰胺 | 6345-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-N-[2-[(2-羟基苯甲酰基)氨基]乙基]苯甲酰胺
• 英文名称: N,N'-bis(2-hydroxybenzoyl)ethylenediamine
• 英文别名: 1,2-bis(2-hydroxybenzoylamino)ethane；1,2-bis(2-hydroxybenzamido)ethane；N,N'-1,2-ethanediylbis(2-hydroxybenzamide)；N,N’-(ethane-1,2-diyl)bis(2-hydroxybenzamide)；N,N'-Ethylenedisalicylamide；2-hydroxy-N-[2-[(2-hydroxybenzoyl)amino]ethyl]benzamide
• CAS: 6345-72-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• mdl: MFCD01168900
• 分子量: 300.314
• InChiKey: LWNOWAINQJDXCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C
• 沸点：
  621.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  32.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-N-[2-[(2-羟基苯甲酰基)氨基]乙基]苯甲酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 17-chloroacetoxy-5,6,7,8,9,10,17,18-octahydro-16H-dibenzo[b,j][1,12,5,8]dioxadiazacyclopentadecine-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  一种简便有效的合成新型套索大环二酰胺和双大环二酰胺的方法

  摘要：

  通过使双钾盐2a-c与表氯醇（7）和双（氯甲基）衍生物18反应，可以制备40-55％的羟基大环化合物8、19a-c。用DMF中的2-氯乙酰氯（9）对8、19a-c中每个羟基进行酰化反应，得到相应的酯10、20a，b。后者与不同的胺和酚盐的反应分别以60-63％和50-55％的收率专门提供了目标套索状大环化合物13a-c，22a-c和23a-c。胺化两当量的氯乙酰氧基衍生物10和2a，b1当量 哌嗪（12c）分别以60-65％的收率提供了相应的双大环14和26a，b。此外，通过使20a，b中的每一种分别与二钾盐2b，24和25在DMF中反应，分别以45-50％的收率制备了新型双（大环）27-29。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420113
• 作为产物：
  描述：

  阿司匹林 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-羟基-N-[2-[(2-羟基苯甲酰基)氨基]乙基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  用于生产无机氧化剂的多阴离子螯合配体的设计。锇配位化学，提供稳定的强氧化剂和稳定的强还原剂

  摘要：

  合成这些 de 2 配位四齿双（二氯-3,5 羟基-2 苯甲酰氨基）-1,2-乙烷和二氯-4,5 苯。练习曲 RX de 2 复合物 d'Os(IV)。Les complexes d'Os sont produits dans les etats d'oxydation II, III, IV, VI et probablement V

  DOI：

  10.1021/ja00328a028
• 作为试剂：
  描述：

  对溴甲苯 、 3-甲氧基苯硼酸 在 2-羟基-N-[2-[(2-羟基苯甲酰基)氨基]乙基]苯甲酰胺 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(7CI,8CI)-m-(对甲苯)-苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  Bisamides as ligands in Suzuki coupling reactions catalyzed by palladium

  摘要：

  This protocol uses palladium chloride and bisamides as ligands for Suzuki cross-coupling reactions, in mild (25 for 2 h) aerobic conditions. This study was efficient for arylboronic acids and/or aryl bromides with activating or deactivating substituents in the ring with high yields (81-95%). (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.110

文献信息

• Proximity effect on the general base catalysed hydrolysis of amide linkage: The role of cationic surfactant, CTABr
  作者：SARAT C DASH、ANADI C DASH

  DOI：10.1007/s12039-011-0084-5

  日期：2011.7

  transition states which can be assembled by favourably oriented phenoxide groups. The solvent kinetic isotope effect for I, k H2O/k D2O + H2O ~1 (20 and 50 volume% D2O), indicates that proton transfer is not involved as a part of the rate controlling process. The observed slowing down of the rate of this reaction for I in the micellar pseudo phase of CTABr also supports the proposed mechanism. Under pre-micellar

  （1,2）双（2-羟基苯甲酰胺基）乙烷（I），（1,5）双（2-羟基苯甲酰胺基）3-氮杂戊烷（II），（1,3）双（2-羟基苯甲酰胺基）的双酚盐形式丙烷（III），和（1,8）双（2-羟基苯甲酰胺基）-3,6-二氮辛烷（IV）进行酰胺基团中的一个（0.02≤[OH的容易水解 -  ] Ť（摩尔分米 - 3）≤0.5 ，10％甲醇（体积/体积）+ H 2 o中）而不表现出[OH  -  ]的依赖性。反应性趋势遵循我〜II >> III〜IV具有低活化焓25.7±2.8≤ΔH ≠（千焦耳摩尔 - 1）≤64.8±7.0}。较高的活化熵负值和可比较的活化熵-234±8≤ΔS ≠（JK  -1 mol  -1）≤-127±20}与紧密相似且有序的跃迁状态相一致，可以通过取向良好的苯酚基团进行组装。为溶剂动力学同位素效应我，ķ H2O / ķ D2O + H 2 O〜1（20和50％（体积）d 2
• Efficient Synthesis of a Range of Benzo-Substituted Macrocyclic Diamides
  作者：Yehia A. Ibrahim、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1055/s-1993-25893

  日期：——

  Sixteen new 14-17-macrocyclic dibenzo and tribenzodioxadiamides and trioxadiamides (macrooxacyclams, e.g., 5,6,7,8,9,10,16,17-octahydrodibenzo [e,m][1,4,8,11 ]dioxadiazatetradecine-5,10-dione) 13-28 have been prepared. Moderate to good yields (40-90%) of 13-28 were achieved in the macrocyclization step by reacting the dipotassium salts of 1,2-bis(2-hydroxybenzoylamino)ethanes 6, 7 and 1,2-bis (2-hydroxybenzoylamino)benzenes 8, 9 with the appropriate dihaloalkane or ditosylate in dimethylformamide. Alkylation of 13 and 25 with an appropriate halo compound in tetrahydrofuran and sodium hydride yielded the corresponding N,N-dialkylmacro-oxacyclams 29-33. The stereochemical purity of the latter was proved by 1H NMR and 13C NMR.

  已经制备了16个新的14-17元大环二苯和三苯二氧二胺及三氧二胺（大环氧胺，例如5,6,7,8,9,10,16,17-八氢二苯[e,m][1,4,8,11]二氧二氮四癸因-5,10-二酮）13-28。在DMF中通过1,2-双(2-羟基苯甲酰胺基)乙烷6, 7和1,2-双(2-羟基苯甲酰胺基)苯8, 9的二钾盐与适当的二卤代烷或二甲磺酸酯反应，实现了13-28的大环化步骤，产率为40-90%。在THF和氢化钠中，通过13和25与适当的卤代化合物进行烷基化反应，得到了相应的N,N-二烷基大环氧胺29-33。后者的立体化学纯度通过1H NMR和13C NMR得到了证实。
• A Highly Efficient Copper-Catalyzed Method for the Synthesis of 2-Hydroxybenzamides in Water
  作者：Sangit Kumar、Shah Balkrishna

  DOI：10.1055/s-0031-1289755

  日期：2012.5

  which may facilitate the hydroxylation in water. Overall, the first report on copper-catalyzed hydroxylation reaction in water and first catalytic route for the synthesis of 2-hydroxybenzamides is presented. Simple purification procedure and convenience of employing low-cost reagents in neat water make this method practical and economical for the synthesis of 2-hydroxybenzamides. An efficient copper-catalyzed

  摘要 首次描述了在纯净水中使用碘化铜/ 1,10-菲咯啉和碱金属氢氧化钾，从2-氯苯甲酰胺底物制备2-羟基苯甲酰胺的有效铜催化合成方法。通过该反应，获得了一系列带有官能团（例如氟，氯，碘，甲氧基，酰胺和醇）的2-羟基苯甲酰胺，收率为33–96％。发现其他芳族2-氯芳基酰胺，例如萘，吡啶和噻吩与反应同样相容。提出该反应通过形成铜-酰胺络合物进行，这可以促进水中的羟基化。总体而言，提出了关于铜在水中的羟基化反应的第一份报道，以及合成2-羟基苯甲酰胺的第一条催化路线。 首次描述了在纯净水中使用碘化铜/ 1,10-菲咯啉和碱金属氢氧化钾，从2-氯苯甲酰胺底物制备2-羟基苯甲酰胺的有效铜催化合成方法。通过该反应，获得了一系列带有官能团（例如氟，氯，碘，甲氧基，酰胺和醇）的2-羟基苯甲酰胺，收率为33–96％。发现其他芳族2-氯芳基酰胺，例如萘，吡啶和噻吩与反应同样相容。提出该反应通过形成铜-酰胺络合
• New compounds: N-1, N8-bis(2, 3-dihydroxybenzoyl)spermidine and analogs as potential iron-chelating drugs
  作者：K.K. Bhargava、R.W. Grady、A. Cerami

  DOI：10.1002/jps.2600690836

  日期：1980.8

  N1,N8-bis(2,3-dihydroxybenzoyl)spermidine was synthesized and evaluated as an iron-chelating drug. Homologs were prepared and evaluated together with a series of N,N'-bis(2,3-dihydroxybenzoyl)-alpha,omega-diaminoalkanes. Analogous 2-hydroxbenzoyl compounds also were synthesized and evaluated.

  合成了N1，N8-双（2,3-二羟基苯甲酰基）亚精胺，并将其评价为铁螯合剂。制备同源物并与一系列N，N′-双（2，3-二羟基苯甲酰基）-α，ω-二氨基烷烃一起评估。还合成和评估了类似的2-羟基苯甲酰基化合物。
• Efficient synthesis of 18–40 membered macrocyclic polyoxadiamides and polyoxatetraamides via ring closing metathesis
  作者：Yehia A. Ibrahim、Elizabeth John

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.031

  日期：2006.1

  Ring closing metathesis of the appropriate 1,ω-dienes led to efficient synthetic approaches towards the corresponding macrocyclic polyoxadiamides and tetraamides with 18–40 membered ring sizes in good to excellent yields using Grubbs' catalyst.

  合适的1，ω-二烯的闭环易位反应导致了使用Grubbs催化剂以有效的合成方法制备相应的具有18-40元成员环大小的大环聚乙二酰胺和四酰胺的方法。