1,15-diaza-3,4;12,13-dibenzo-5,8,11-trioxacycloheptadecane-2,14-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 1,15-diaza-3,4;12,13-dibenzo-5,8,11-trioxacycloheptadecane-2,14-dione
• 英文别名: N,N'-Ethylene-2,2'-[oxybis(ethyleneoxy)]bisbenzamide；14,17,20-trioxa-3,6-diazatricyclo[19.4.0.08,13]pentacosa-1(25),8,10,12,21,23-hexaene-2,7-dione
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅
• 分子量: 370.405
• InChiKey: PVCNEBYKCLONAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,7-bis(2'-carboxyphenyl)-1,4,7-triaoxaheptane 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 1,15-diaza-3,4;12,13-dibenzo-5,8,11-trioxacycloheptadecane-2,14-dione
  参考文献：
  名称：

  大环二酰胺的高效合成

  摘要：

  已经制备了一些新的大环二苯并三恶二酰胺，三苯并三恶二酰胺和四苯并六草酸酯四酰胺（1–9）。在大环化步骤中，通过使二羧酸二氯化物（13）与适当的二胺在CH 2 Cl 2中反应，得到化合物（2–9）。环化不需要高稀释技术或模板效果，并能以80％至95％的高收率提供预期的双内酰胺。然而，二胺（14a）与二羧酸二氯化物（13）在高稀释条件下的反应以中等收率产生了二内酰胺（2）和四内酰胺（1）的混合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00980-9

文献信息

• Efficient Synthesis of a Range of Benzo-Substituted Macrocyclic Diamides
  作者：Yehia A. Ibrahim、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1055/s-1993-25893

  日期：——

  Sixteen new 14-17-macrocyclic dibenzo and tribenzodioxadiamides and trioxadiamides (macrooxacyclams, e.g., 5,6,7,8,9,10,16,17-octahydrodibenzo [e,m][1,4,8,11 ]dioxadiazatetradecine-5,10-dione) 13-28 have been prepared. Moderate to good yields (40-90%) of 13-28 were achieved in the macrocyclization step by reacting the dipotassium salts of 1,2-bis(2-hydroxybenzoylamino)ethanes 6, 7 and 1,2-bis (2-hydroxybenzoylamino)benzenes 8, 9 with the appropriate dihaloalkane or ditosylate in dimethylformamide. Alkylation of 13 and 25 with an appropriate halo compound in tetrahydrofuran and sodium hydride yielded the corresponding N,N-dialkylmacro-oxacyclams 29-33. The stereochemical purity of the latter was proved by 1H NMR and 13C NMR.

  已经制备了16个新的14-17元大环二苯和三苯二氧二胺及三氧二胺（大环氧胺，例如5,6,7,8,9,10,16,17-八氢二苯[e,m][1,4,8,11]二氧二氮四癸因-5,10-二酮）13-28。在DMF中通过1,2-双(2-羟基苯甲酰胺基)乙烷6, 7和1,2-双(2-羟基苯甲酰胺基)苯8, 9的二钾盐与适当的二卤代烷或二甲磺酸酯反应，实现了13-28的大环化步骤，产率为40-90%。在THF和氢化钠中，通过13和25与适当的卤代化合物进行烷基化反应，得到了相应的N,N-二烷基大环氧胺29-33。后者的立体化学纯度通过1H NMR和13C NMR得到了证实。
• A Convenient Method for Preparing Some New Macrocyclic Diamides
  作者：Lilian Kao Liu、Tsing-Pai Hsieh、Sung-Ming Kuo

  DOI：10.1055/s-1994-25466

  日期：——

  A simple and convenient method for preparing macrocyclic diamides containing two sulfur atoms or two to four oxygen atoms of various ring sizes was developed. This two-step procedure is simply composed of reacting salicyclic acid or 2-mercaptobenzoic acid with various diamines, followed by a Williamson synthesis.

  开发了一种简单方便的方法，用于制备包含两个硫原子或两个到四个氧原子的不同环尺寸的宏环二酰胺。该两步法仅由反应水杨酸或2-巯基苯甲酸与各种二胺组成，随后进行威廉逊合成。
• Ibrahim Yehia A., Elwahy Ahmed H. M., Synthesis, 51 (1993) N 5, S 503-508
  作者：Ibrahim Yehia A., Elwahy Ahmed H. M.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis of macrocyclic diamides
  作者：Hashem Sharghi、Hossein Eshghi

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00980-9

  日期：1995.1

  Some new macrocyclic dibenzotrioxadiamides, tribenzotrioxadiamides and tetrabenzohexaoxatetraamide (1–9) have been prepared. Compounds (2–9) were obtained in the macrocyclization step by reacting the dicarboxylic acid dichloride (13) with appropriate diamine in CH2Cl2. The cyclization does not require high dilution techniques or template effect and provides the expected dilactams in high yields, ranging

  已经制备了一些新的大环二苯并三恶二酰胺，三苯并三恶二酰胺和四苯并六草酸酯四酰胺（1–9）。在大环化步骤中，通过使二羧酸二氯化物（13）与适当的二胺在CH 2 Cl 2中反应，得到化合物（2–9）。环化不需要高稀释技术或模板效果，并能以80％至95％的高收率提供预期的双内酰胺。然而，二胺（14a）与二羧酸二氯化物（13）在高稀释条件下的反应以中等收率产生了二内酰胺（2）和四内酰胺（1）的混合物。