17-chloroacetoxy-5,6,7,8,9,10,17,18-octahydro-16H-dibenzo[b,j][1,12,5,8]dioxadiazacyclopentadecine-5,10-dione | 850211-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 17-chloroacetoxy-5,6,7,8,9,10,17,18-octahydro-16H-dibenzo[b,j][1,12,5,8]dioxadiazacyclopentadecine-5,10-dione
• 英文别名: (13,18-Dioxo-2,6-dioxa-14,17-diazatricyclo[17.4.0.07,12]tricosa-1(23),7,9,11,19,21-hexaen-4-yl) 2-chloroacetate
• CAS: 850211-20-0
• 化学式: C₂₁H₂₁ClN₂O₆
• 分子量: 432.861
• InChiKey: BKWZOWIYCSDRCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌嗪 、 17-chloroacetoxy-5,6,7,8,9,10,17,18-octahydro-16H-dibenzo[b,j][1,12,5,8]dioxadiazacyclopentadecine-5,10-dione 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到1,4-bis{5,6,7,8,9,10,17,18-octahydro-16H-dibenzo[b,j][1,12,5,8]dioxadiazacyclopentadecine-5,10-dion-17-yloxycarbonylmethyl}piperazine
  参考文献：
  名称：

  一种简便有效的合成新型套索大环二酰胺和双大环二酰胺的方法

  摘要：

  通过使双钾盐2a-c与表氯醇（7）和双（氯甲基）衍生物18反应，可以制备40-55％的羟基大环化合物8、19a-c。用DMF中的2-氯乙酰氯（9）对8、19a-c中每个羟基进行酰化反应，得到相应的酯10、20a，b。后者与不同的胺和酚盐的反应分别以60-63％和50-55％的收率专门提供了目标套索状大环化合物13a-c，22a-c和23a-c。胺化两当量的氯乙酰氧基衍生物10和2a，b1当量 哌嗪（12c）分别以60-65％的收率提供了相应的双大环14和26a，b。此外，通过使20a，b中的每一种分别与二钾盐2b，24和25在DMF中反应，分别以45-50％的收率制备了新型双（大环）27-29。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420113
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-N-[2-[(2-羟基苯甲酰基)氨基]乙基]苯甲酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 17-chloroacetoxy-5,6,7,8,9,10,17,18-octahydro-16H-dibenzo[b,j][1,12,5,8]dioxadiazacyclopentadecine-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  一种简便有效的合成新型套索大环二酰胺和双大环二酰胺的方法

  摘要：

  通过使双钾盐2a-c与表氯醇（7）和双（氯甲基）衍生物18反应，可以制备40-55％的羟基大环化合物8、19a-c。用DMF中的2-氯乙酰氯（9）对8、19a-c中每个羟基进行酰化反应，得到相应的酯10、20a，b。后者与不同的胺和酚盐的反应分别以60-63％和50-55％的收率专门提供了目标套索状大环化合物13a-c，22a-c和23a-c。胺化两当量的氯乙酰氧基衍生物10和2a，b1当量 哌嗪（12c）分别以60-65％的收率提供了相应的双大环14和26a，b。此外，通过使20a，b中的每一种分别与二钾盐2b，24和25在DMF中反应，分别以45-50％的收率制备了新型双（大环）27-29。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420113

文献信息

• Synthesis and molecular orbital calculations of some benzo-substituted macrocyclic diamides and their corresponding macrocyclic dithiodiamides
  作者：Adel A. Mohamed、Ghada S. Masaret、Ahmed H.M. Elwahy

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.007

  日期：2007.5

  have internal amine groups are less in energy than the other ones that have internal carbonyl groups. The solvent polarity does not appreciably affect the stability trend of the three conformers of each compound due to their comparable dipole moments. A complete and thorough survey of proton affinity (PA) and proton detachment energies (PDE) on each of the possible sites has been performed.

  通过适当的二钾盐与相应的双（卤）化合物在回流的DMF中进行亲核反应，制备了一系列新的苯并取代的大环二酰胺。在回流的甲苯中用Lawesson试剂处理新的大环二酰胺会导致以高收率形成相应的大环二硫代二酰胺。在一些研究的大环上，在半经验水平AM1上进行了分子轨道计算。热力学函数表明，具有内部胺基的气相中最稳定的结构比具有内部羰基的其他结构的能量更少。由于它们的可比偶极矩，溶剂的极性不会明显影响每种化合物的三个构象异构体的稳定性趋势。