5-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑 | 936-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑
• 英文名称: 5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-Phenyl-Δ²-pyrazolin；5-Phenyl-pyrazolin
• CAS: 936-47-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• 分子量: 146.192
• InChiKey: HNXVMLLBTMWOAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  152.6-152.8 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.1068 g/cm3(Temp: 15.8 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑 在 苯亚硒酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到反式肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  2-吡唑啉的氧化性开环。适用于1,3-6h-噻嗪的内酰胺化和甲酰化。

  摘要：

  苯亚硒酸酐允许2-吡唑啉氧化成α，β-不饱和羰基化合物。因此，在从1，3-6H-噻嗪合成7-氨基4-甲酰基头孢烯中，吡唑啉环可用作掩蔽，立体定向和潜在的甲酰基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82317-5
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 肼 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以85%的产率得到5-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  发现和铅最优化4，5-二氢吡唑作为受体相互作用蛋白1（RIP1）激酶的单激酶选择性，口服生物利用度和有效抑制剂。

  摘要：

  RIP1激酶调节坏死病和炎症，并可能在促成多种人类疾病（包括炎症和神经疾病）中发挥重要作用。目前，RIP1激酶抑制剂已进入早期临床试验，以评估炎性疾病（如牛皮癣，类风湿性关节炎和溃疡性结肠炎）以及神经系统疾病（如肌萎缩性侧索硬化症和阿尔茨海默氏病）。在本文中，我们从高通量筛选开始，研究了有效和高度选择性的二氢吡唑（DHP）RIP1激酶抑制剂的设计，并从具有最小大鼠口服暴露量的铅中对该系列的铅进行了优化，以鉴定二氢吡唑77在多个物种中具有良好的药代动力学特征。此外，我们确定了一种强效的鼠RIP1激酶抑制剂76作为一种有价值的体内工具分子，适用于评估RIP1激酶在慢性疾病模型中的作用。DHP 76在多发性硬化症和人类视网膜色素变性的小鼠模型中均显示出功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00318

文献信息

• Pyrazoline derivatives for treating cerebrovascular diseases
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Inc.

  公开号：US04839376A1

  公开（公告）日：1989-06-13

  2-Pyrazoline derivatives of the formula (A): ##STR1## where R.sup.1 is a pyridyl, a pyrazyl or an alkoxy group; and R.sup.2 is a hydrogen atom, an alkyl, a pyridyl, a furyl, phenyl or a substituted phenyl group, and to a process for producing the same. Therapeutic agents for treating cerebrovascular diseases containing, as the active ingredient, a 2-pyrazoline derivative represented by the formula (G): ##STR2## where R.sup.3 is a hydrogen atom, an alkyl, acetyl, an alkoxycarbonyl, an amino, benzoyl, a substituted benzoyl, a pyridylcarbonyl, a furylcarbonyl, a thienylcarbonyl, a pyrazylcarbonyl, an N-substituted carbamoyl, an N-substituted thiocarbamoyl, or carboxy group; and R.sup.4 is a hydrogen atom, an alkyl, a pyridyl, a thienyl, a furyl, cyclohexyl, phenyl or a substituted phenyl group or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These therapeutic agents cope with cerebral edemas in the acute stage of cerebral apoplexy and regulates the whole-body and intracranial body circulation, thereby protecting ischemic lesions and minimizing the spread to affected parts.

  2-吡唑啉衍生物的化学式（A）：##STR1##其中R.sup.1是吡啶基，吡唑基或烷氧基；R.sup.2是氢原子，烷基，吡啶，呋喃基，苯基或取代苯基，以及制备这些化合物的方法。治疗脑血管疾病的药物，其活性成分是由化学式（G）表示的2-吡唑啉衍生物：##STR2##其中R.sup.3是氢原子，烷基，乙酰基，烷氧羰基，氨基，苯甲酰基，取代苯甲酰基，吡啶羰基，呋喃羰基，噻吩羰基，吡唑基羰基，N-取代氨基甲酰基，N-取代硫氨基甲酰基或羧基；R.sup.4是氢原子，烷基，吡啶，噻吩，呋喃，环己基，苯基或取代苯基或其药用可接受盐。这些治疗药物用于急性脑卒中的脑水肿，并调节全身和颅内循环，从而保护缺血病变并最小化蔓延到受影响部位。
• N-(3-(IMIDAZO[1,2-B]PYRIDAZIN-3-YLETHYNYL)-4-METHYLPHENYL)-5-PHENYL-4,5-DIHYDRO-1H-PYRAZOLE-1-CARBOXAMIDE DERIVATIVE, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT FOR TREATING KINASE-RELATED DISEASES
  申请人：VORONOIBIO INC.

  公开号：US20210284647A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  The N-(3-(imidazo[1,2-b]pyridazin-3-ylethynyl)-4-methylphenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide derivative exhibits excellent inhibitory activity against at least one kinase selected from the group consisting of ABL1, ABL2, AURKB, BRK, CDK11, CDK8, CDK9, CDKL2, CIT, DDR1, FLT3, HIPK4, HUNK, JAK3, KIT, LOK, LTK, MET, MLK2, MUSK, MYO3A, PAK3, PCTK3, PDGFRA, PDGFRB, RIPK1, TIE1 and ZAK, and thus being useable as a therapeutic agent for kinase-related disease.

  N-(3-(咪唑[1,2-b]吡啶并[3,4-d]嘧啶-3-乙炔基)-4-甲基苯基)-5-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-甲酰胺衍生物对ABL1、ABL2、AURKB、BRK、CDK11、CDK8、CDK9、CDKL2、CIT、DDR1、FLT3、HIPK4、HUNK、JAK3、KIT、LOK、LTK、MET、MLK2、MUSK、MYO3A、PAK3、PCTK3、PDGFRA、PDGFRB、RIPK1、TIE1和ZAK中的至少一种激酶具有优异的抑制活性，因此可作为治疗激酶相关疾病的药物。
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016185423A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  Disclosed are compounds having the formula: (I) wherein R1, R2, and R3 are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示的是具有以下式的化合物：(I) 其中R1、R2和R3如本文所定义，并且制备和使用这些化合物的方法。
• A Diastereoselective Synthesis of (<i>dl</i>)-1,3-Diphenyl-1,3-propanediamines
  作者：Scott E. Denmark、Jung-Ho Kim

  DOI：10.1055/s-1992-34183

  日期：——

  A large-scale and practical synthesis of (dl)-1,3-diphenyl-1,3-propanediamine (1) has been achieved by a highly diastereoselective phenylcerium dichloride addition to 1-tert-butoxycarbonyl-4,5-dihydro-5-phenylpyrazole (3). Alkylcerium addition reaction to the corresponding 5-alkyl substituted 1-Boc-4,5-dihydropyrazoles was less satisfactory mainly giving ring-cleaved products. Further elaboration of the diamine 1 to the N-substituted derivatives 8a-f bearing N-methyl, N-ethyl, N-isopropyl, N-neopentyl, N-benzyl, and N-mesitylmethyl groups is described.

  通过高度对映选择性的苯基铈二氯化物对1-叔丁氧羰基-4,5-二氢-5-苯基吡唑（3）的加成反应，成功实现了外消旋1,3-二苯基-1,3-丙二胺（1）的大规模实用合成。将烷基铈加成反应应用于相应的5-烷基取代的1-Boc-4,5-二氢吡唑时，效果不佳，主要得到环裂解产物。此外，还描述了将二胺1进一步衍生化为N-取代衍生物8a-f的过程，这些衍生物带有N-甲基、N-乙基、N-异丙基、N-新戊基、N-苄基和N-三甲基甲基基团。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES
  申请人：DENALI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018107060A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present disclosure relates generally to methods and compositions for preventing or arresting cell death and/or inflammation.

  本公开涉及用于预防或阻止细胞死亡和/或炎症的方法和组合物。