17-cyclopropylmethyl-3,14β-dihydroxy-4,5α-epoxy-6β-{[4'-(2'-cyanopyridyl)]carboxamido}morphinan | 1236037-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 17-cyclopropylmethyl-3,14β-dihydroxy-4,5α-epoxy-6β-{[4'-(2'-cyanopyridyl)]carboxamido}morphinan
• 英文别名: N-[(4R,4aS,7R,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a,9-dihydroxy-1,2,4,5,6,7,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl]-2-cyanopyridine-4-carboxamide
• CAS: 1236037-45-8
• 化学式: C₂₇H₂₈N₄O₄
• 分子量: 472.544
• InChiKey: IENQHTKISQTRDU-XGTKUTNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  纳曲酮	Naltrexone	16590-41-3	C20H23NO4	341.407

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  纳曲酮 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 17-cyclopropylmethyl-3,14β-dihydroxy-4,5α-epoxy-6β-{[4'-(2'-cyanopyridyl)]carboxamido}morphinan
  参考文献：
  名称：

  17-Cyclopropylmethyl-3,14β-dihydroxy-4,5α-epoxy-6β-[(4'-pyridyl)carboxamido]morphinan 衍生物作为外周选择性μ阿片受体药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  外周选择性μ阿片受体（MOR）拮抗剂可以减轻阿片类药物引起的便秘（OIC）的症状，而不会影响阿片类药物的镇痛作用。然而，与它们相关的各种不利影响，部分是由于它们相对较低的 MOR 选择性。NAP 是一种6β- N -4'-吡啶基取代的纳曲胺衍生物，以前被鉴定为主要作用于外周神经系统的有效且高度选择性的 MOR 拮抗剂。与之相关的明显腹泻促使设计和合成其类似物以研究其结构-活性关系。其中，化合物8与原始铅相比，显示出改善的药理学特征，主要作用于外周，同时增加吗啡颗粒小鼠的肠蠕动（ED 50 = 0.03 mg/kg）。与原始铅相比，ED 50的轻微下降被未观察到的不利影响很好地补偿了。因此，该化合物似乎是开发针对 OIC 的新型治疗剂的更有希望的线索。

  DOI：

  10.1021/jm301247n