(4-溴苯基)丙二醛 | 709648-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-溴苯基)丙二醛
• 中文别名: 2-(4-溴苯基)丙二醛
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)malondialdehyde
• 英文别名: 4-BrPhCH(CHO)2；2-(4-bromophenyl)malonaldehyde；2-(4-Bromophenyl)propanedial
• CAS: 709648-68-0
• 化学式: C₉H₇BrO₂
• 分子量: 227.057
• InChiKey: PRLAEKVWSOXWMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-160
• 沸点：
  302.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-溴苯基)丙二醛 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (3R,5S)-tert-butyl 4-(4-(3-bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)phenyl)-3,5-dimethylpiperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现3-（4-氨磺酰基萘基）吡唑并[1,5- a ]嘧啶作为有效和选择性的ALK2抑制剂

  摘要：

  吡唑并[1，5 - a ]嘧啶LDN-193189是激活素受体样激酶2（ALK2）的有效抑制剂，但对高度同源的ALK3没有选择性，并且仅显示适度的激酶组选择性。在本文中，我们描述了通过用4-（氨磺酰基）萘基取代喹啉基，产生一系列ALK2抑制剂的新发现，这些ALK2抑制剂不仅显示出对ALK3的出色区分能力，而且还具有较高的动因选择性。另外，优化的化合物23表现出良好的ADME和体内药代动力学特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.09.006
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙酸 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (4-溴苯基)丙二醛
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估一些带有磺酰胺部分的新型N-芳基吡唑衍生物作为细胞毒剂

  摘要：

  通过1，3-二羰基化合物与4-肼基苯磺酰胺的缩合反应，合成了一系列带有磺酰胺基团的新型N-芳基吡唑衍生物（4a-4l）。根据元素（碳，氢和氮）和光谱分析（1 H NMR，13 C NMR，ESIMS和FT-IR）建立所得化合物的结构。测试了这些化合物对三种人类肿瘤细胞系MCF-7，Hela和A549的体外细胞毒性活性。结果表明，大多数获得的化合物对IC 50值较低的被测细胞系均显示出有希望的细胞毒性。吡唑衍生物4k最有效的一种是在苯环的3位和4位带有两个甲氧基的化合物。它对MCF-7细胞的细胞生长抑制作用优于塞来昔布和顺铂。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2620-x

文献信息

• INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150368278A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The present invention provides compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, encompassed by any of formulae (I), (II), (III), (IV), (V), or (VI), or subgenera thereof. The present invention also provides methods for treating an FAAH mediated disease, disorder or condition by administering a therapeutically effective amount of a compound or composition comprising a compound of any of formulae (I), (II), (III), (IV), (V), or (VI), or subgenera thereof, to a patient in need thereof. Additionally, the present invention provides methods for inhibiting FAAH by administering a therapeutically effective amount of a compound or composition comprising a compound of any of formulae (I), (II), (III), (IV), (V), or (VI), or subgenera thereof, to a patient in need thereof.

  本发明提供了由任何公式（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）或（VI）中的任何化合物及其药学上可接受的组合物所包含的范围，或其亚属所包含的范围。本发明还提供了通过向需要的患者投与任何公式（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）或（VI）中的任何化合物或其组合物的治疗有效量来治疗FAAH介导的疾病、紊乱或症状的方法。此外，本发明提供了通过向需要的患者投与任何公式（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）或（VI）中的任何化合物或其组合物的治疗有效量来抑制FAAH的方法。
• [EN] TRIAZINE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSES DE TRIAZINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：NOVO PHARMACEUTICALS LTD DE

  公开号：WO2004096808A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  A compound of formula (I) wherein R1 is hydrogen, alkyl, -alkyl-aryl, -alkyl-heterocycloalkyl or -alkyl-0-heterocycloalkyl; R2 is hydrogen, hydroxy, amino, nitro, alkoxy, alkyl, aryl or heteroaryl; R3 is hydrogen, alkyl or aryl; R4 is hydrogen, alkyl, aryl, heteroaryl, -CH(aryl)2, -alkyl-aryl or -C(0)0-alkyl; and R5 is alkyl, hydroxy or amino; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; is new for use in therapy, e.g. in the treatment of Alzheimer's disease.

  式（I）的化合物中，其中R1是氢，烷基，-烷基-芳基，-烷基-杂环烷基或-烷基-0-杂环烷基；R2是氢，羟基，氨基，硝基，烷氧基，烷基，芳基或杂芳基；R3是氢，烷基或芳基；R4是氢，烷基，芳基，杂芳基，-CH（芳基）2，-烷基-芳基或-C（0）0-烷基；R5是烷基，羟基或氨基；或其药用可接受盐；用于治疗，例如用于治疗阿尔茨海默病。
• [EN] INHIBITORS OF THE BMP SIGNALING PATHWAY<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA VOIE DE SIGNALISATION BMP
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2009114180A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention provides small molecule inhibitors of BMP signaling. These compounds may be used to modulate cell growth, differentiation, proliferation, and apoptosis, and thus may be useful for treating diseases or conditions associated with BMP signaling, including inflammation, cardiovascular disease, hematological disease, cancer, and bone disorders, as well as for modulating cellular differentiation and/or proliferation.

  本发明提供了BMP信号通路的小分子抑制剂。这些化合物可用于调节细胞生长、分化、增殖和凋亡，因此可用于治疗与BMP信号通路相关的疾病或症状，包括炎症、心血管疾病、血液学疾病、癌症和骨骼疾病，以及调节细胞分化和/或增殖。
• Synthesis and Structure–Activity Relationships of 5′-Aryl-14-alkoxypyridomorphinans: Identification of a μ Opioid Receptor Agonist/δ Opioid Receptor Antagonist Ligand with Systemic Antinociceptive Activity and Diminished Opioid Side Effects
  作者：Rakesh H. Vekariya、Wei Lei、Abhisek Ray、Surendra K. Saini、Sixue Zhang、Gabriella Molnar、Deborah Barlow、Kelly L. Karlage、Edward J. Bilsky、Karen L. Houseknecht、Tally M. Largent-Milnes、John M. Streicher、Subramaniam Ananthan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00503

  日期：2020.7.23

  14-position of the morphinan as a mixed μ opioid receptor (MOR) agonist and δ/κ opioid receptor (DOR/KOR) antagonist with potent antinociceptive activity and diminished tolerance and dependence in rodents. Structural variations at the 5′- and 14-positions of this molecule gave insights into the structure–activity relationships for binding and functional activity. Subtle structural changes exerted significant

  我们之前鉴定了一种吡啶吗啡喃 ( 6 , SRI-22138)，在吡啶的 5'-位具有 4-氯苯基取代基，在吗啡喃的 14-位具有 3-苯基丙氧基作为混合 μ 阿片受体 (MOR) 激动剂和 δ/κ 阿片受体 (DOR/KOR) 拮抗剂，具有强效镇痛活性并降低啮齿动物的耐受性和依赖性。该分子 5' 和 14 位的结构变化让我们深入了解了结合和功能活性的结构-活性关系。细微的结构变化产生了重大影响，特别是对化合物在 MOR 中作为激动剂发挥作用的能力。体内评估鉴定出化合物20(SRI-39067) 作为 MOR 激动剂/DOR 拮抗剂，在小鼠甩尾试验中产生全身活性强效镇痛活性，与吗啡相比，耐受性、依赖性/戒断、奖赏责任和呼吸抑制降低。这些结果支持混合 MOR 激动剂/DOR 拮抗剂配体可能作为新型阿片类镇痛剂出现并减少副作用的假设。
• Synthesis, anticancer activity and DNA-binding properties of novel 4-pyrazolyl-1,8-naphthalimide derivatives
  作者：Shenghui Li、Shengjie Xu、Yonghe Tang、Shan Ding、Jinchao Zhang、Shuxiang Wang、Guoqiang Zhou、Chuanqi Zhou、Xiaoliu Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.014

  日期：2014.1

  series of 4-pyrazolyl-1,8-naphthalimide derivatives have been designed and facilely synthesized. For anticancer activity in vitro, most of the compounds were found to be more toxic against human mammary cancer cells (MCF-7) than human cervical carcinoma cells (Hela) and human lung cancer cells (A549). Compounds 4i, 4h, 4b and 4a showed improved cytotoxic activity against MCF-7 cells over amonafide, in

  已经设计并容易地合成了一系列新颖的4-吡唑基-1，8-萘二甲酰亚胺衍生物。对于体外抗癌活性，发现大多数化合物对人乳腺癌细胞（MCF-7）的毒性比人宫颈癌细胞（Hela）和人肺癌细胞（A549）高。化合物4i，4h，4b和4a与阿莫那肽相比对MCF-7细胞表现出改善的细胞毒活性，尤其是化合物4i和4h，其对MCF-7细胞系的IC 50值分别为0.51μM和0.79μM 。4i的DNA结合特性通过紫外可见光谱，荧光和圆二色性（CD）光谱学和热变性进行了研究。结果表明，作为DNA嵌入剂的化合物4i显示出与CT-DNA的中等结合亲和力。