(4-溴苯基)三丁基锡烷 | 17151-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-溴苯基)三丁基锡烷
• 英文名称: (4-bromophenyl)tributylstannane
• CAS: 17151-49-4
• 化学式: C₁₈H₃₁BrSn
• 分子量: 446.058
• InChiKey: IXTNKOVOQTUTJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C(Press: 12 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-溴苯基)三丁基锡烷 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate bis(trimethylacetonitrile) complex 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到对溴氟苯
  参考文献：
  名称：

  Mild Copper-Mediated Fluorination of Aryl Stannanes and Aryl Trifluoroborates

  摘要：

  This communication describes a mild copper-mediated fluorination of aryl stannanes and aryl trifluoroborates with N-fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium triflate. This protocol demonstrates broad substrate scope and functional group tolerance, and does not require the use of any noble metal additives. The reaction is proposed to proceed via an arylcopper(III) fluoride intermediate.

  DOI：

  10.1021/ja400300g
• 作为产物：
  描述：

  六正丁基二锡 、 钠盐 在 二(三叔丁基膦)钯 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到(4-溴苯基)三丁基锡烷
  参考文献：
  名称：

  钯亚锡与二锡烷的钯催化脱硫偶联反应合成芳基锡烷

  摘要：

  实现了新颖的钯催化的芳基亚磺酸钠与六烷基二锡烷的脱硫交叉偶联反应，从而能够以中等至优异的产率轻松合成官能化的芳基锡烷。克级合成和串联斯蒂勒偶联反应的成功实施证明了该方法在有机合成中的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.065

文献信息

• Efficient One-Pot Cross-Coupling of Two Aryl Halides by Stannylation/Stille Reaction in Water under Microwave Irradiation
  作者：Xin Tan、Zi Jie Zhou、Jia Xin Zhang、Xin Hong Duan

  DOI：10.1002/ejoc.201402404

  日期：2014.8

  and highly efficient one-pot approach has been developed for the Pd(PPh3)4-catalyzed cross-coupling of two different aryl or heteroaryl bromides/iodides. This method involves the combined use of microwave irradiation and water as a single solvent to achieve sequential stannylation and Stille cross-coupling reactions, which allows rapid access to a wide variety of biaryls in good to high yields. Furthermore

  一种简单高效的一锅法已被开发用于 Pd(PPh3)4 催化的两种不同芳基或杂芳基溴化物/碘化物的交叉偶联。该方法涉及组合使用微波辐射和水作为单一溶剂来实现顺序甲磺酰化和 Stille 交叉偶联反应，从而能够以良好到高产率快速获得各种联芳基化合物。此外，利用这种步骤经济的方案，2,5-二溴吡啶被反复二芳基化，并且啶酰菌胺中间体也以一锅法合成。
• Addition of arylstannanes to alkynes giving <i>ortho</i>-alkenylarylstannanes catalysed cooperatively by a rhodium complex and zinc chloride
  作者：Jialin Ming、Qi Shi、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/c8sc02459f

  日期：——

  The reaction of arylstannanes ArSnR3 with unfunctionalised alkynes was found to proceed in the presence of a rhodium catalyst and a catalytic amount of zinc chloride to give ortho-alkenylarylstannanes with high selectivity in high yields. The catalytic cycle is very unique, consisting of three transmetalation steps, from Sn to Rh, Rh to Zn, and Zn to Sn, in addition to arylrhodation of alkyne followed

  发现芳基锡烷ArSnR 3与未官能化的炔烃的反应在铑催化剂和催化量的氯化锌存在下进行，以高产率高选择性地产生邻-烯基芳基锡烷。催化循环非常独特，包括三个金属转移步骤，从 Sn 到 Rh、Rh 到 Zn 以及 Zn 到 Sn，此外还包括炔的芳基铑化，然后将 Rh 从 2-芳基烯基碳 1,4-迁移到邻位碳。烯基芳基碳。
• Sonochemical synthesis of bis(tri-n-butylstannyl) aromatic compounds via Barbier-like reactions
  作者：Darío C. Gerbino、Pablo M. Fidelibus、Sandra D. Mandolesi、Romina A. Ocampo、Jimena Scoccia、Julio C. Podestá

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.04.044

  日期：2013.10

  This paper reports a study of the synthesis of aryltri-n-butylstannanes via a sonochemical Barbier reaction of aryl- and heteroaryl bromides with bis(tri-n-butyltin) oxide (2) in THF. Our results demonstrate that, despite previous reports on contrary, the aryltributylstannanes can also be obtained under the same reaction conditions via sonicated reactions between aryl monobromides and tri-nbutyltin

  本文报道的aryltri-合成的研究Ñ -butylstannanes通过芳基-和杂芳基溴化物与双声化学Barbier反应（三- Ñ -butyltin）氧化物（2在THF中）。我们的结果表明，尽管先前有相反的报道，但芳基三丁基锡烷也可以在相同的反应条件下通过芳基单溴化物与三正丁基氯化锡之间的超声反应获得（2）。亲电子试剂2和3的反应的比较研究用溴苯，2-溴吡啶，邻和间溴茴香醚，间溴甲苯，9-溴菲和9-溴蒽，表明以大约相同的产率获得了相应的芳基-和杂芳基-三-正丁基锡烷基衍生物。还报道了最佳反应条件和几种芳香族和杂芳香族二溴化物之间超声处理反应的研究结果。发现使用1,2-，1,3-和1,4-二溴苯，4,4'-二溴联苯，1,4-二溴萘，2,5-和3,5-二溴吡啶和2的反应，5-二溴噻吩导致相应的双（三- ñ -butylstannylated）衍生物在许多情况下以非常高的产率。在1,3,5-
• 由取代的芳基亚磺酸钠转化为芳基三正丁基 锡的方法
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN108864173B

  公开（公告）日：2020-07-21

  本发明公开了一种由取代的芳基亚磺酸钠转化为芳基三正丁基锡的方法，芳基三正丁基锡化合物的合成方法包括以下步骤：将芳基亚磺酸钠、碳酸银、二(三叔丁基膦)钯、六正丁基二锡置于溶剂中均匀混合均匀，在80～140℃下反应1～8小时，反应结束后进行浓缩；再进行柱层析以得到纯净的芳基三正丁基锡产物，本发明采用的原料为芳香亚磺酸钠，较已有的方法采用芳香卤化物为原料，是一个重大的补充，并且来源广泛，便宜易得，生产成本低。本发明方法所涉及的反应对官能团具有很好的容忍性和普适性，芳香基上的取代基可以为氢、甲基、叔丁基、氟、氯、溴、氰基、三氟甲基、硝基、乙酰基或乙酯基。
• Synthesis of Long-Chain Alkanoyl Benzenes by an Aluminum(III) Chloride-Catalyzed Destannylative Acylation Reaction
  作者：Max Roemer、Sinead T. Keaveney、Nicholas Proschogo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00997

  日期：2021.7.2

  This paper describes the facile synthesis of haloaryl compounds with long-chain alkanoyl substituents by the destannylative acylation of haloaryls bearing tri-n-butyltin (Bu3Sn) substituents. The method allows the synthesis of many important synthons for novel functional materials in a highly efficient manner. The halo-tri-n-butyltin benzenes are obtained by the lithium–halogen exchange of commercially

  本文描述了与长链链烷酰基的取代基由卤代芳基三轴承的destannylative酰化卤代芳基化合物的简便合成Ñ -butyltin（BU 3 Sn）的取代基。该方法允许以高效的方式合成许多用于新型功能材料的重要合成子。卤代-三- ñ市售双-卤代芳烃的卤素交换，并与卜随后的反应- -butyltin苯由锂获得3的SnCl。在典型的 Friedel-Crafts 条件下，即存在酰氯和 AlCl 3，卤代芳基通过去甲酰化被酰化。反应在低温下进行得很快（<5 分钟），因此与芳香族卤素取代基相容。此外，该方法适用于para、meta和ortho取代和更大的系统，如联苯所示。生成的锡副产物通过硅胶/KF 过滤有效去除，并且大多数长链卤代芳基化合物无需色谱法即可获得。通过 X 射线单晶衍射确定了几种产品的分子结构，并通过将 Hirshfeld 表面映射到单个分子上来研究晶体堆积。通过密度泛函理论 (DFT)