2-(4-bromophenyl)propane-1,3-diol | 149506-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)propane-1,3-diol
• CAS: 149506-34-3
• 化学式: C₉H₁₁BrO₂
• mdl: MFCD06203011
• 分子量: 231.089
• InChiKey: ZOOKQEIWOHSNOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)propane-1,3-diol 在 迭氮酸 、 三氟化硼乙醚 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 1-[2'-(4-bromophenyl)-3'-hydroxypropyl]-5-tert-butyl-azepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟烷基叠氮化物与酮的施密特反应中的异常束缚效应：阳离子-π 和伪轴苯基的空间稳定

  摘要：

  路易斯酸促进的手性 2-芳基-3-叠氮基-1-丙醇与 4-取代环己酮的反应生成亚胺醚并最终生成己内酰胺（在水解步骤之后）。在这项研究中，表明这些反应提供了可变比例的产物，这取决于苯基的电子性质。这些结果在决定产物的反应中间体中阳离子-π 稳定作用的背景下进行解释。值得注意的是，当使用含有季铵盐中心的叠氮基丙醇试剂时，选择性最佳；对照实验表明，在该结果中观察到的高选择性取决于提供主要产物的中间体中假轴芳基的自由旋转。

  DOI：

  10.1021/ja0382361
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)丙二醛 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到2-(4-bromophenyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  EP2151447

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Controlling the Conformational Energy of a Phenyl Group by Tuning the Strength of a Nonclassical CH···O Hydrogen Bond: The Case of 5-Phenyl-1,3-dioxane
  作者：William F. Bailey、Kyle M. Lambert、Zachary D. Stempel、Kenneth B. Wiberg、Brandon Q. Mercado

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02428

  日期：2016.12.16

  with a ring oxygen of the dioxane. Acid-catalyzed equilibration of a series of anancomeric 2-tert-butyl-5-aryl-1,3-dioxane isomers demonstrates that remote substituents on the phenyl ring affect the conformational energy of a 5-aryl-1,3-dioxane: electron-withdrawing substituents decrease the conformational energy of the aryl group, while electron-donating substituents increase the conformational energy

  Anancomeric 5-phenyl-1,3-dioxanes提供了一个独特的机会来研究控制构象的因子。人们可能期望1,3-二恶烷的C（5）处的轴向苯基具有与轴向苯基环己烷类似的构象，但一系列研究包括X射线晶体学，NOE测量和DFT计算表明，苯基为了使邻氢与二恶烷的环氧一起参与稳定的，非经典的CH··O氢键，优选将其放置在二恶烷环上。一系列ananomeromer 2- tert的酸催化平衡-丁基-5-芳基-1,3-二恶烷异构体表明，苯环上的远程取代基会影响5-芳基-1,3-二恶烷的构象能：吸电子取代基会降低芳基的构象能，给电子取代基增加了该基团的构象能。该效应与哈米特取代基参数非常线性相关。简而言之，可以响应于位于芳基环上的取代基的吸电子或供电子能力，以可预测的方式调节CH···O氢键的强度。这种影响可能是深远的：3,5-bis-CF 31,3-二恶烷中C（5）处的苯基对轴向方向显示
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Highly Enantioselective Desymmetrization of 2-Substituted and 2,2-Disubstituted 1,3-Diols via Oxidative Cleavage of Benzylidene Acetals
  作者：Shan-Shui Meng、Yong Liang、Kou-Sen Cao、Lufeng Zou、Xing-Bang Lin、Hui Yang、K. N. Houk、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1021/ja507332x

  日期：2014.9.3

  A highly enantioselective catalytic protocol for the desymmetrization of a wide variety of 2-substituted and 2,2-disubstituted 1,3-diols is reported. This reaction proceeds through the formation of an "ortho ester" intermediate via oxidation of 1,3-diol benzylidene acetal by dimethyldioxirane (DMDO) and the subsequent proton transfer catalyzed by chiral phosphoric acid (CPA). The mechanism and origins

  报告了一种用于对各种 2-取代和 2,2-二取代 1,3-二醇去对称化的高度对映选择性催化方案。该反应通过二甲基二环氧乙烷 (DMDO) 氧化 1,3-二醇亚苄基乙缩醛形成“原酸酯”中间体进行，随后手性磷酸 (CPA) 催化质子转移。使用 DFT 计算确定了该反应的对映选择性的机制和起源。DMDO 的氧化是限速的，磷酸显着加速质子转移；底物的亚苄基部分与 CPA 的 2,4,6-三异丙基之间的吸引力相互作用是高对映选择性的关键。
• INHIBITORS OF C-FMS KINASE
  申请人：Illig Carl R.

  公开号：US20070249593A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The invention is directed to compounds of Formula I: wherein Z, X, J, R 2 and W are set forth in the specification, as well as solvates, hydrates, tautomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, that inhibit protein tyrosine kinases, especially c-fms kinase. Methods of treating autoimmune diseases; and diseases with an inflammatory component; treating metastasis from ovarian cancer, uterine cancer, breast cancer, prostate cancer, lung cancer, colon cancer, stomach cancer, hairy cell leukemia; and treating pain, including skeletal pain caused by tumor metastasis or osteoarthritis, or visceral, inflammatory, and neurogenic pain; as well as osteoporosis, Paget's disease, and other diseases in which bone resorption mediates morbidity including rheumatoid arthritis, and other forms of inflammatory arthritis, osteoarthritis, prosthesis failure, osteolytic sarcoma, myeloma, and tumor metastasis to bone with the compounds of Formula I, are also provided.

  本发明涉及式I化合物：其中Z、X、J、R2和W在说明书中规定，以及抑制蛋白酪氨酸激酶，尤其是c-fms激酶的溶剂化物、水合物、互变异构体和药用盐。治疗自身免疫病；和治疗具有炎症成分的疾病；治疗来自卵巢癌、子宫癌、乳腺癌、前列腺癌、肺癌、结肠癌、胃癌、毛细胞白血病的转移；和治疗疼痛，包括由肿瘤转移或骨关节炎引起的骨骼疼痛，或内脏、炎症性和神经性疼痛；以及骨质疏松症、佩吉特病，以及骨吸收介导病状的其它疾病，包括类风湿性关节炎、其它形式的炎症性关节炎、骨关节炎、假体失败、溶骨肉瘤、骨髓瘤和骨转移瘤，也提供了式I化合物。
• Cyclic imino derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Karl Thomae GmbH

  公开号：US05541343A1

  公开（公告）日：1996-07-30

  The invention relates to cyclic imino compounds which have, inter alia, valuable pharmacological properties, especially inhibitory effects on cell aggregation, pharmaceutical compositions which contain these compounds and processes for preparing them.

  这项发明涉及具有有价值的药理特性，特别是对细胞聚集具有抑制作用的环亚胺化合物，包含这些化合物的药物组合物以及制备它们的方法。
• NOVEL HYDROXAMIC ACID DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：TOYAMA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20160039751A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  A compound represented by general formula (1) (wherein R 1 represents a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl group or the like; R 2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl group or the like; R 3 represents a hydrogen atom or an optionally substituted C 1-6 alkyl group; R 4 represents a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl group or the like; X 1 represents an optionally substituted C 2-6 alkynylene group or the like; A represents an optionally substituted bivalent aromatic hydrocarbon group or the like; X 2 represents an optionally substituted C 1-6 alkylene group or the like; Y 1 represents an oxygen atom or the like; and R 5 represents a hydrogen atom or the like) or a salt thereof is useful as an antibacterial agent.

  通用式（1）所代表的化合物（其中R1代表氢原子、可选择地取代的C1-6烷基或类似物；R2代表氢原子、可选择地取代的C1-6烷基或类似物；R3代表氢原子或可选择地取代的C1-6烷基；R4代表氢原子、可选择地取代的C1-6烷基或类似物；X1代表可选择地取代的C2-6炔基或类似物；A代表可选择地取代的二价芳香烃基或类似物；X2代表可选择地取代的C1-6烷基或类似物；Y1代表氧原子或类似物；R5代表氢原子或类似物）或其盐可用作抗菌剂。