1-(2-甲氧基苯基)-2-丙炔-1-醇 | 1776-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(2-甲氧基苯基)-2-丙炔-1-醇
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(2-methoxyphenyl)-2-propyn-1-ol
• CAS: 1776-12-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: UFLVEYLWUZQMQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115.7 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲氧基苯基)-2-丙炔-1-醇 在 水 、 bis(triphenyl)oxodiphosphonium trifluoromethanesulfonate salt 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2-甲氧基肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  亨德里克森试剂诱导芳基炔丙醇重排为α，β-不饱和醛

  摘要：

  由三苯膦氧化物（Ph3PO）与三氟甲磺酸酐（Tf2O）（化学计量比为2：1）反应制得的Hendrickson试剂（三苯基phosph酸酐三氟甲磺酸盐）可促进脱水和各种偶联反应。该试剂已用于将肟转化为腈并通过烷氧基phosph盐的中间体制备酯，酰胺和许多其他官能团。证明该试剂可用于杂环合成噻唑啉，咪唑啉，喹啉前体，异喹啉，β-咔啉，菲啶，11Hindolo [3,2-c]喹啉，喹啉-内酯，呋喃喹啉酮和吲哚并[1,2-b]喹啉- 9（11H）-个。而且，该试剂对于成功合成几种天然产物至关重要。在室温下，在一当量的三苯基phosph酸酐三氟甲烷磺酸盐的存在下，在二氯甲烷中，带有末端α-炔基的芳基炔丙醇快速转化为相应的α，β-不饱和醛。该反应包括在0°C和N2气氛下，将新鲜蒸馏的Tf2O（1.0 mmol）添加到Ph3PO（2.0 mmol）在CH2Cl2（10 mL）中的溶液中。搅拌10分钟后，加入作为CH

  DOI：

  10.2174/1570178615666180329154246
• 作为产物：
  描述：

  乙炔基溴化镁 在 tricarbonyl(η⁶-2-methoxybenzaldehyde)chromium(0) 作用下， 生成 1-(2-甲氧基苯基)-2-丙炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  手性苯甲醛三羰基铬铬配合物的立体选择性炔基化。光学活性炔醇的合成

  摘要：

  在手性邻位取代的苯甲醛三羰基铬配合物1-3中添加乙炔化锂和乙炔基溴化镁，可以得到高收率且完全立体选择的炔醇4-7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61518-6

文献信息

• One-Pot Three-Component Catalytic Synthesis of Fully Substituted Pyrroles from Readily Available Propargylic Alcohols, 1,3-Dicarbonyl Compounds and Primary Amines
  作者：Victorio Cadierno、José Gimeno、Noel Nebra

  DOI：10.1002/chem.200701132

  日期：——

  preparation of fully substituted pyrroles, from readily accessible secondary propargylic alcohols, 1,3-dicarbonyl compounds and primary amines, has been developed. The one-pot multicomponent reaction, which is catalysed by the system [Ru(eta(3)-2-C(3)H(4)Me)(CO)(dppf)][SbF(6)]/CF(3)CO(2)H (dppf: 1,1'-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene), involves initial propargylation of the 1,3-dicarbonyl compound promoted by

  已经开发了一种简单高效的方法，该方法可从容易获得的仲炔丙醇，1,3-二羰基化合物和伯胺制备完全取代的吡咯。一锅多组分反应，由系统[Ru（eta（3）-2-C（3）H（4）Me）（CO）（dppf）] [SbF（6）] / CF（3）催化）CO（2）H（dppf：1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁），涉及CF（3）CO（2）H促进的1,3-二羰基化合物的初始炔丙基化，以及随后生成的γ之间的缩合-酮炔和伯胺得到炔丙基化的β-烯氨基酯或酮，将其进行钌催化的5-exo-dig环化反应，形成最终的吡咯。
• Styrene as 4π-Component in Zn(II)-Catalyzed Intermolecular Diels–Alder/Ene Tandem Reaction
  作者：Min Zheng、Feng Wu、Kai Chen、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01511

  日期：2016.8.5

  A mild Zn-catalyzed intermolecular Diels–Alder/ene tandem reaction with styrene as a 4π-component is reported. A variety of dihydronaphthalene products could be prepared in moderate to good yields. Moreover, a combination of DFT calculations and experiments was performed to further understand the mechanism of this unique tandem reaction.

  据报道，以苯乙烯为4π组分的轻度Zn催化的分子间Diels–Alder / ene串联反应。可以以中等到良好的产率制备各种二氢萘产物。此外，进行了DFT计算和实验的结合，以进一步了解这种独特的串联反应的机理。
• Silicon-Directed Rhenium-Catalyzed Allylic Carbaminations and Oxidative Fragmentations of γ-Silyl Allylic Alcohols
  作者：Sanjay W. Chavhan、Matthew J. Cook

  DOI：10.1002/chem.201400104

  日期：2014.4.22

  A highly regioselective allylic substitution of β‐silyl allylic alcohols has been achieved that provides the branched isomer as a single product. This high level of regiocontrol is achieved through the use of a vinyl silane group that can perform a Hiyama coupling providing 1,3‐disubstituted allylic amines. An unusual oxidative fragmentation product was also observed at elevated temperature that appears

  β-甲硅烷基烯丙醇的高度区域选择性烯丙基取代已实现，可将支链异构体作为单一产品提供。这种高度的区域控制是通过使用乙烯基硅烷基团实现的，该乙烯基硅烷基团可以进行Hiyama偶联，从而提供1,3-二取代的烯丙基胺。在高温下，还观察到一种不寻常的氧化碎片产物，该产物似乎是通过弗莱明-塔摩型氧化消除途径进行的。
• Gold(I)-Catalyzed Decarboxylation of Propargyl Carbonates: Reactivity Reversal of the Gold Catalyst from<i>π</i>-Lewis Acidity to<i>σ</i>-Lewis Acidity
  作者：Ruwei Shen、Jianjun Yang、Shugao Zhu、Chao Chen、Luling Wu

  DOI：10.1002/adsc.201401094

  日期：2015.4.13

  A cationic gold(I)‐catalyzed decarboxylative etherification of propargyl carbonates to selectively produce propargyl ethers is reported. In the reaction the gold(I) catalyst shows a distinct σ‐Lewis acidity rather than the commonly observed π‐Lewis acidity, and thus catalyzes the decarboxylation of a variety of propargyl carbonates to give the corresponding propargyl ethers with high selectivity. This

  据报道，阳离子金（I）催化炔丙基碳酸酯的脱羧醚化反应以选择性地产生炔丙基醚。在该反应中，金（I）催化剂显示出明显的σ-路易斯酸度，而不是通常观察到的π-路易斯酸度，因此催化了各种炔丙基碳酸酯的脱羧反应，从而提供了具有高选择性的相应炔丙基醚。该反应代表了σ-刘易斯酸度和π-刘易斯酸度之间阳离子金（I）配合物的可调反应性的罕见例子。
• Cooperative Catalytic Reactions Using Organocatalysts and Transition-Metal Catalysts: Enantioselective Propargylic Alkylation of Propargylic Alcohols with Aldehydes
  作者：Masahiro Ikeda、Yoshihiro Miyake、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/anie.201002591

  日期：——

  diruthenium complex (2) and a secondary amine (1) to give the corresponding propargylic alkylated products in excellent yields as a mixture of two diastereoisomers, each with high enantioselectivity. The two catalysts activate propargylic alcohols and aldehydes, respectively, and cooperatively promote the enantioselective reaction.

  共同作用：标题反应在硫醇盐桥接的二钌配合物（2）和仲胺（1）的存在下进行，以两种非对映异构体的混合物的高收率得到相应的炔丙基烷基化产物，每种对映异构体均具有高对映选择性。两种催化剂分别活化炔丙醇和醛，并共同促进对映选择性反应。