1-(2-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one | 1776-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: Methoxyphenyl ethynyl ketone
• CAS: 1776-13-2
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: SVHUYZHMGVJHMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one 在 三氯化硼 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 C₁₇H₁₆O₅
  参考文献：
  名称：

  Troponoids 可以抑制人类真菌病原体新型隐球菌的生长。

  摘要：

  新型隐球菌是一种常见于免疫抑制患者的病原体。可用两性霉素B和氟康唑治疗，但死亡率仍保持在15%～30%。因此，需要新的和更有效的抗隐球菌疗法。类黄酮是基于从西部红柏中分离出来的天然产物，具有广泛的抗菌活性。西部红柏提取物可抑制几种真菌的生长，但西部红柏提取物和类黄酮衍生物均未针对新型隐球菌进行测试 我们筛选了 56 种类黄酮抑制新型隐球菌生长的能力并评估它们是否具有吸引力开发成抗隐球菌药物的候选药物。我们确定了相对于载体处理的对照化合物抑制 80% 的隐球菌生长的 MIC，并确定了 MIC 范围为 0.2 至 15 μM 的 12 种化合物。我们筛选了 MIC ≤ 20 μM 的化合物在肝肝癌细胞中的细胞毒性。50% 的细胞毒性值 (CC50s) 范围为 4 至 >100 μM。大多数肌钙蛋白的治疗指数（TI、CC50/MIC）较低，大多数<8。然而，两种化合物的 TI 值 > 8，包括 TI

  DOI：

  10.1128/aac.02574-16
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 2-iodoxybenzoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Parallel Synthesis of “Click” Chalcones as Antitubulin Agents

  摘要：

  研究表明，某些查耳酮能够抑制微管蛋白聚合，从而产生细胞毒性和破坏肿瘤血管。通过点击化学合成并筛选了180种新型查耳酮类似物，以评估其细胞毒性和微管组装抑制活性。在180种点击查耳酮中，有10种显示出低微摩尔级别的细胞毒性，但仅有化合物Nf表现出抗微管活性。尽管Nf仅显示出微摩尔级别的效力，但这一结果表明点击查耳酮可能作为抗微管剂，并验证了通过此策略寻找新活性化合物的方法。

  DOI：

  10.2174/1573406411309040004

文献信息

• Styrene as 4π-Component in Zn(II)-Catalyzed Intermolecular Diels–Alder/Ene Tandem Reaction
  作者：Min Zheng、Feng Wu、Kai Chen、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01511

  日期：2016.8.5

  A mild Zn-catalyzed intermolecular Diels–Alder/ene tandem reaction with styrene as a 4π-component is reported. A variety of dihydronaphthalene products could be prepared in moderate to good yields. Moreover, a combination of DFT calculations and experiments was performed to further understand the mechanism of this unique tandem reaction.

  据报道，以苯乙烯为4π组分的轻度Zn催化的分子间Diels–Alder / ene串联反应。可以以中等到良好的产率制备各种二氢萘产物。此外，进行了DFT计算和实验的结合，以进一步了解这种独特的串联反应的机理。
• Parallel Synthesis of “Click” Chalcones as Antitubulin Agents
  作者：Maleeruk Utsintong、Alberto Massarotti、Antonio Caldarelli、Sewan Theeramunkong

  DOI：10.2174/1573406411309040004

  日期：2013.4.1

  It has been shown that some chalcones are able to inhibit tubulin polymerization, giving cytotoxicity and destruction of tumoral vasculature. A library of 180 novel chalcone analogs has been synthesized via click chemistry and screened for their cytotoxicity and tubulin assembly inhibition. 10 out 180 click chalcones displayed low micromolar cytotoxicity but only compound Nf depicted antitubulin activity. While Nf displayed only micromolar potency this result shows click-chalcones may be anti-tubulin agents and validate this strategy to search for novel active chemical entities.

  研究表明，某些查耳酮能够抑制微管蛋白聚合，从而产生细胞毒性和破坏肿瘤血管。通过点击化学合成并筛选了180种新型查耳酮类似物，以评估其细胞毒性和微管组装抑制活性。在180种点击查耳酮中，有10种显示出低微摩尔级别的细胞毒性，但仅有化合物Nf表现出抗微管活性。尽管Nf仅显示出微摩尔级别的效力，但这一结果表明点击查耳酮可能作为抗微管剂，并验证了通过此策略寻找新活性化合物的方法。
• Laccase‐mediated Oxidations of Propargylic Alcohols. Application in the Deracemization of 1‐arylprop‐2‐yn‐1‐ols in Combination with Alcohol Dehydrogenases
  作者：Sergio González‐Granda、Daniel Méndez‐Sánchez、Iván Lavandera、Vicente Gotor‐Fernández

  DOI：10.1002/cctc.201901543

  日期：2020.1.18

  studied using alcohol dehydrogenases such as the one from Ralstonia species overexpressed in E. coli or the commercially available evo‐1.1.200, allowing the access to both alcohol enantiomers mostly with complete conversions and variable selectivities depending on the aromatic pattern substitution (97–>99 % ee). To demonstrate the compatibility of the laccase‐mediated oxidation and the alcohol dehydrogenase‐catalyzed

  由Trametes versicolor漆酶和TEMPRO氧自由基组成的催化体系已成功地用于14种炔丙醇的可持续氧化。在大多数情况下，可以通过定量转化获得相应的炔丙基酮（产率87-> 99％），这表明化学酶法与传统化学氧化剂相比效率高，这通常会导致与副产物形成相关的问题。此外，还使用醇脱氢酶（如在大肠杆菌中过表达的来自Ralstonia物种的一种）研究了炔丙基酮的立体选择性还原。或市售的evo-1.1.200，这使得两种醇对映体都可以完全转化，并且选择性取决于芳族化合物的取代形式（97-> 99％ee）。为了证明漆酶介导的氧化和醇脱氢酶催化的生物还原的相容性，通过顺序的一锅两步过程，从外消旋化合物开始，制定了一种消旋策略，从而获得了（S）或（R）-1-芳基丙-2-炔-1-醇，根据所用醇脱氢酶的不同，其收率（> 98％）和选择性（> 98％ee）极佳。
• A sustainable access to ynones through laccase/TEMPO-catalyzed metal- and halogen-free aerobic oxidation of propargylic alcohols in aqueous medium
  作者：Alana B.V. Silva、Emmanuel D. Silva、Alcindo A. dos Santos、Jefferson L. Princival

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.105946

  日期：2020.4

  Tuning laccase/TEMPO-catalyzed aerobic oxidation of secondary propargylic alcohols in aqueous media was accomplished in order to efficiently synthesize ynones. This study led to the formulation of an effective and sustainable catalytic method for the preparation of mono- and bis-substituted ynones compared with traditional oxidative methods.

  完成了漆酶/ TEMPO催化在水性介质中的仲炔丙醇的需氧氧化，以有效合成炔酮。这项研究导致与传统的氧化方法相比，制定了一种有效且可持续的催化方法来制备单取代和双取代的炔酮。
• Monodispersed and Stable Nano Copper(0) from Copper- Aluminium Hydrotalcite: Importance in CC Couplings of Deactivated Aryl Chlorides
  作者：Racha Arundhathi、Dandu Damodara、Kakita Veera Mohan、Mannepalli Lakshmi Kantam、Pravin R. Likhar

  DOI：10.1002/adsc.201201007

  日期：2013.3.11

  preparation of highly monodispersed nano copper(0) stabilized on alumina [Cu(0)/Al2O3] by thermal reduction of copper‐aluminium hydrotalcite (Cu‐Al HT) under a hydrogen atmosphere is described. The transformation of Cu‐Al HT to Cu(0)/Al2O3 occurrs via dehydroxylation of divalent and trivalent metal hydroxides and decarboxylation of carbonate anions present in the interlayers of hydrotalcite, as confirmed by

  通过在氢气氛下对铝铝水滑石（Cu-Al HT）进行热还原来制备稳定在氧化铝[Cu（0）/ Al 2 O 3 ]上的高单分散纳米铜（0）的简单一步方法是描述。铜铝HT与Cu（0）/ Al的改造2 ö 3个occurrs经由二价和三价金属氢氧化物和碳酸根阴离子的脱羧的脱羟基存在于水滑石中的中间层，通过XPS，XANES，XRD和TEM分析证实。Cu（0）/ Al 2 O 3纳米复合材料被用作C中的有效催化剂失活的芳基氯的C偶联。Cu（0）/ Al 2 O 3表现出的高效率和可重复使用性概述了其在CC偶联反应中作为传统贵金属基催化剂的替代品的潜力。