2-(2-methoxyphenyl)-2,3-dihydrofuran | 124244-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)-2,3-dihydrofuran
• CAS: 124244-43-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: MCTRIPKSVOLBHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)-2,3-butadien-1-ol 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 tricarbonyl(η⁴-1,3-bis(trimethylsilyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-inden-2-one)iron 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到2-(2-methoxyphenyl)-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  铁催化的α-烯丙醇环化异构化可有效形成2,3-二氢呋喃

  摘要：

  在本文中，我们报道了在温和的反应条件下，α-烯丙醇的高效铁催化的分子内亲核环化反应，以提供取代的2,3-二氢呋喃。还开发了反应的高度非对映选择性变体，使非对映异构体比例高达98：2。铁催化的环异构化与酶促拆分的结合提供了高ee的2，3-二氢呋喃。详尽的DFT研究提供了对反应机理的深刻见解，并为高化学选择性和非对映选择性提供了合理的理由。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03515

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Olefin Metathesis Double-Bond Isomerization Sequence
  作者：Bernd Schmidt

  DOI：10.1021/jo048937w

  日期：2004.10.1

  tandem ring-closing metathesis (RCM) double-bond isomerization reaction is described in this paper. The utility of this method for the efficient syntheses of five-, six-, and seven-membered cyclic enol ethers is demonstrated. It relies on the conversion of a metathesis-active ruthenium carbene species to an isomerization-active ruthenium−hydride species in situ. This conversion is achieved by using various

  本文描述了一种新型的钌催化串联闭环复分解（RCM）双键异构化反应。证明了该方法对五元，六元和七元环状烯醇醚的有效合成的效用。它依赖于易位活性钌卡宾物质到原位异构化活性钌氢化物物质的转化。通过使用各种添加剂可以实现这种转化。讨论了不同方案的范围和局限性，并基于31 P和1 H NMR光谱学研究提出了一些机械方面的考虑。
• Enzyme‐ and Ruthenium‐Catalyzed Enantioselective Transformation of α‐Allenic Alcohols into 2,3‐Dihydrofurans
  作者：Bin Yang、Can Zhu、Youai Qiu、Jan‐E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.201601505

  日期：2016.4.25

  An efficient one‐pot method for the enzyme‐ and ruthenium‐catalyzed enantioselective transformation of α‐allenic alcohols into 2,3‐dihydrofurans has been developed. The method involves an enzymatic kinetic resolution and a subsequent ruthenium‐catalyzed cycloisomerization, which provides 2,3‐dihydrofurans with excellent enantioselectivity (up to >99 % ee). A ruthenium carbene species was proposed as

  开发了一种有效的一锅法，用于酶和钌催化的 α-丙二烯醇对映选择性转化为 2,3-二氢呋喃。该方法涉及酶动力学拆分和随后的钌催化环异构化，从而提供具有优异对映选择性的 2,3-二氢呋喃（高达 >99 % ee ）。钌卡宾被提议作为环异构化的关键中间体。
• [EN] SPIRO-1,1'-BIINDANE-7,7-BISPHOSPHINE OXIDES AS HIGHLY ACTIVE SUPPORTING LIGANDS FOR PALLADIUM-CATALYZED ASYMMETRIC HECK REACTION<br/>[FR] OXYDES DE SPIRO-1,1'-BIINDANE-7,7-BISPHOSPHINE COMME LIGANDS DE SUPPORT HAUTEMENT ACTIFS POUR UNE RÉACTION DE HECK ASYMÉTRIQUE CATALYSÉE PAR DU PALLADIUM
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2014196930A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The present invention relates to catalyst complexes comprising palladium (Pd) and at least one spiro-1,1 '-biindane-7,7'- bisphosphine oxide ligand as disclosed herein, and their use. The present invention is further directed to the asymmetric Pd-catalyzed covalent carbon-carbon single bond formation from aryl, heteroaryl and alkenyl triflates and halides and olefins utilising the said catalyst complexes.

  本发明涉及包含钯（Pd）和至少一种如本文所述的螺-1,1'-联萘-7,7'-双膦氧配体的催化剂复合物，以及它们的使用。本发明进一步涉及利用所述催化剂复合物从芳基、杂环芳基和烯基三氟甲烷磺酸酯和卤代物以及烯烃中进行不对称Pd催化的共价碳-碳单键形成。
• An Olefin Metathesis/Double Bond Isomerization Sequence Catalyzed by an In Situ Generated Ruthenium Hydride Species
  作者：Bernd Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200390124

  日期：2003.3

  The direct conversion of allyl ethers to cyclic enol ethers using an olefin metathesis/double bond migration sequence is described. Ruthenium carbene complexes were activated to catalyze the double bond migration step by addition of hydride sources, such as NaH or NaBH4. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  描述了使用烯烃复分解/双键迁移序列将烯丙基醚直接转化为环状烯醇醚。通过添加氢化物源，例如 NaH 或 NaBH4，钌卡宾配合物被激活以催化双键迁移步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Palladium-catalyzed synthesis of trans-2,5-diaryltetrahydrofurans, potent platelet-activating factor antagonists
  作者：Richard C. Larock、William H. Gong

  DOI：10.1021/jo00289a002

  日期：1990.1