ethyl (R/S)-2-(dibenzylamino)-3-hydroxy-3-methylbutyrate | 78758-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R/S)-2-(dibenzylamino)-3-hydroxy-3-methylbutyrate
• 英文别名: 2-dibenzylamino-3-hydroxy-3-methyl-butyric acid ethyl ester；ethyl 2-(dibenzylamino)-3-hydroxy-3-methylbutanoate
• CAS: 78758-94-8
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₃
• 分子量: 341.45
• InChiKey: KLZLDHPLAJUTKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R/S)-2-(dibenzylamino)-3-hydroxy-3-methylbutyrate 在 Raney nickel 甲醇 、 氢氧化钾 、 水 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(2-amino-4-fluoro-phenoxy)-2-dibenzylamino-3-methyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Malonamide derivatives

  摘要：

  本发明涉及具有以下结构的化合物，其中R、R1、R2、R3、X和n在规范中有定义。本发明还提供了这些化合物的药用合适的酸盐以及所有形式的光学纯对映体、复旋体或二对映体和它们的对映异构体混合物。本发明的化合物对治疗阿尔茨海默病有用。

  公开号：

  US20060122168A1
• 作为产物：
  描述：

  二苄胺 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (R/S)-2-(dibenzylamino)-3-hydroxy-3-methylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  Broxterman, H. J. G.; Liskamp, R. M. J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 2, p. 46 - 52

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种3-氨基-氧杂环丁烷衍生物及其制备方法和应用
  申请人：南京富润凯德生物医药有限公司

  公开号：CN109988126B

  公开（公告）日：2023-05-16

  本发明公开了一种3‑氨基‑氧杂环丁烷衍生物及其制备方法和应用，以化合物II和化合物III为原料，在碱1存在的条件下，制备得到化合物IV，化合物IV在还原剂作用下，制备得到化合物V，化合物V在30％～98％硫酸或者碱和关环试剂的作用下，反应生成化合物VI：3‑氨基‑氧杂环丁烷衍生物；化合物VI在氢源、氢源/催化剂或者氢源/去保护试剂存在的条件下发生还原反应，得到化合物I。
• BROXTERMAN, H. J. G.;LISKAMP, R. M. J., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS., 110,(1991) N, C. 46-52
  作者：BROXTERMAN, H. J. G.、LISKAMP, R. M. J.

  DOI：——

  日期：——
• MALONAMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF GAMMA-SECRETASE FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1828151A2

  公开（公告）日：2007-09-05
• US7211573B2
  申请人：——

  公开号：US7211573B2

  公开（公告）日：2007-05-01
• [EN] MALONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE MALONAMIDE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2006061136A2

  公开（公告）日：2006-06-15

  [EN] The invention relates to compounds of the general Formula (I) wherein R is halogen, lower alkyl or lower alkyl substituted by halogen; R¹ is hydrogen, lower alkyl or lower alkyl substituted by halogen or hydroxy, or is lower alkenyl, -(CH₂)_n-cycloalkyl, -(CH₂)_n-COR', or is benzyl, optionally substituted by halogen, or is -(CH₂)_n-morpholinyl; R' is lower alkoxy, hydroxy or amino; R² is hydrogen, lower alkyl or di-lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen or hydroxy, or is benzyl or cycloalkyl; R³ is lower alkyl or lower alkyl substituted by halogen, or is benzyl, optionally substituted by two halogen atoms, or is -(CH₂)_n-cycloalkyl or -(CH₂)_n-pyridinyl; X is -CR⁴R⁴ - or - CR⁴R^4'-O-; R⁴/R⁴' is independently from each other hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy or -CH₂-2-[1,3]dioxalan-; N is 0, 1 or 2; to pharmaceutically suitable acid addition salts thereof and to all forms of optically pure enantiomers, recemates or diastereomers and diastereomeric mixtures thereof for the treatment of Alzheimer's disease.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule générale (I), dans laquelle R représente halogène, alkyle inférieur ou alkyle inférieur substitué par halogène; R¹ désigne hydrogène, alkyle inférieur ou alkyle inférieur substitué par halogène ou hydroxy ou représente alcényle inférieur, -(CH₂)_n-cycloalkyle, -(CH₂)_n-COR' ou désigne benzyle, éventuellement substitué par halogène ou représente -(CH₂)_n-morpholinyle; R' désigne alcoxy inférieur, hydroxy ou amino; R² désigne hydrogène, alkyle inférieur ou alkyle di-inférieur, alkyle inférieur substitué par halogène ou hydroxy ou représente benzyle ou cycloalkyle; R³ désigne alkyle inférieur ou alkyle inférieur substitué par halogène ou représente benzyle, éventuellement substitué par deux atomes d'halogène ou représente -(CH₂)_n-cycloalkyle ou -(CH₂)_n-pyridinyle; X désigne -CR⁴R⁴ - ou - CR⁴R^4'-O-; R⁴/R⁴ désignent de manière indépendante l'un de l'autre hydrogène, halogène, alkyle inférieur, alcoxy inférieur, hydroxy ou -CH₂-2-[1,3]dioxalan-; N prend la valeur de 0, 1 ou 2; des sels d'ajout acides acceptables sur le plan pharmaceutique de ceux-ci et toutes les formes d'énantiomères, récémates ou diastéréomères optiquement purs et des mélanges diastéréomères de ceux-ci, aux fins de traitement de la maladie d'Alzheimer.