(2S,6R)-2,6-diphenyl-4-oxopiperidine | 372937-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,6R)-2,6-diphenyl-4-oxopiperidine
• 英文别名: r-2,c-6-diphenylpiperidin-4-one；2,6-diphenylpiperidin-4-one；cis-2,6-Diphenylpiperidin-4-one；(2R,6S)-2,6-diphenylpiperidin-4-one
• CAS: 372937-68-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: OYKOHBSCVHNWPT-CALCHBBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-2,6-diphenyl-4-oxopiperidine 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 (2R,6S)-2,6-diphenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  N-氯乙酰基-2,6-二苯基哌啶类化合物的合成、表征、立体化学、抗菌和抗氧化活性

  摘要：

  一系列新的N -chloroacetyl-2,6-diphenylpiperidines 13-18已从其相应的哌啶7-12合成。使用红外、质量、一维和二维（1 H– 1 H、COZY & 1 H– 13 C、HSQC）NMR 光谱技术明确表征了合成的化合物14，其余化合物13–16和18通过红外、质量和一维核磁共振谱。NMR 光谱数据表明化合物17 更喜欢采用交替椅式构象，其余化合物更喜欢采用船形构象。X 射线晶体结构求解为N -chloroacetyl-3-isopropyl-2,6-diphenylpiperidine 16在固态支持扭曲的船构象。抗菌评估表明，化合物15和16对所有测试的细菌都表现出优异的活性。与标准 BHA（丁基羟基苯甲醚）相比，所有合成化合物都显示出有前途的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135384
• 作为产物：
  描述：

  N-(phenylmethylidene)-2-propene-1-amine 在 Grubbs catalyst first generation L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S,6R)-2,6-diphenyl-4-oxopiperidine
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的氨基-Diels-Alder反应：内消旋-2,6-二芳基-4-哌啶酮的合成

  摘要：

  已经开发了胺催化的无环α，β-不饱和酮与亚胺的亚氨基Diels-Alder反应。L-脯氨酸在一个直接步骤中催化了2-氨基-1,3-丁二烯的原位生成，从而提供了内消旋-2,6-二芳基-4-哌啶酮的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600318

文献信息

• Conformational analysis of 2,6-diarylpiperidin-4-one hydrazones by X-ray diffraction and NMR spectroscopy
  作者：C. Sankar、S. Umamatheswari、K. Pandiarajan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.10.015

  日期：2015.3

  derived from the condensation of 3t-alkyl-2r,6c-diarylpiperidin-4-ones with isoniazid (INH) is reported. Newly synthesized compounds have been characterized by using elemental analysis, IR, 1H, 13C and 2D NMR spectral analysis. Moreover, representative crystal structure of 3,3-dimethyl-2r,6c-diarylpiperidin-4-one N-isonicotinoylhydrazone has been determined by X-ray diffraction analysis. NMR data revealed

  摘要 由 3t-烷基-2r,6c-diarylpiperidin-4-ones 与异烟肼 (INH) 缩合得到的一系列新的 3t-烷基-2r,6c-diarylpiperidin-4-one N-异烟酰腙 (12-22) 是报道。新合成的化合物已通过元素分析、IR、1H、13C 和 2D NMR 光谱分析进行了表征。此外，3,3-二甲基-2r,6c-diarylpiperidin-4-one N-异烟酰腙的代表性晶体结构已通过 X 射线衍射分析确定。核磁共振数据显示，在所有情况下都形成了两种几何异构体（E 和 Z），并且哌啶环采用椅子构象。而在固态下，化合物在 CN 键周围具有 E 构型。这些结论也得到了化合物 16 的 X 射线数据的证实。
• Facile Denitrosation of Cyclic <i>N-</i>Nitrosamines with Hydrazoic Acid
  作者：S. Ponnuswamy、A. Akila、D. Kiruthiga Devi

  DOI：10.1080/00397911.2015.1063654

  日期：2015.9.2

  Abstract A simple and facile method for the denitrosation of cyclic N-nitrosamines using HN3 (concentrated H2SO4 + NaN3) is reported. In this method, limited usage of this reagent does not affect the carbonyl group. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 报道了一种使用 HN3（浓 H2SO4 + NaN3）对环状 N-亚硝胺进行脱亚硝基的简单易行的方法。在该方法中，该试剂的有限使用不会影响羰基。图形概要
• Synthesis of polyfunctionalized piperidone oxime ethers and their cytotoxicity on HeLa cells
  作者：Paramasivam Parthiban、Ramjee Pallela、Se-Kwon Kim、Dong Ho Park、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.063

  日期：2011.11

  the phenyl at C-2 and C-6 in association with/without methyl substituent on the secondary amino group and methyl/ethyl/isopropyl substituents on the active methylene centers. Regardless of their substitution all compounds predominantly exist in the chair conformation except 3m, which adopts a twist-boat conformation. All the synthesized compounds were evaluated for their in vitro antiproliferative activity

  合成了一系列二十个2,6-二芳基哌啶-4-一O-甲基肟，在C-2和C-6的苯基的各个位置上都有氟/氯/溴/甲基/甲氧基/乙氧基/异丙基取代基，与/在仲氨基上没有甲基取代基，在活性亚甲基中心上没有甲基/乙基/异丙基取代基。不论它们的取代方式是什么，所有化合物都主要存在于椅子构象中，除了3m，它采用的是扭曲船构型。评价所有合成的化合物对人宫颈癌（HeLa）细胞系的体外抗增殖活性。通过用MTT测定法测量处理24小时后的活细胞数来确定测试化合物的细胞毒性。初步的SAR结果表明，一些铅分子3c-f，3j-k，4d-g和4i具有对哌啶酮药效团进一步结构优化的范围，以促进抗癌药物合成的发展。
• New thiazoldinone substituted 2,6-diarypiperidin-4-one: Synthesis, crystal structure, spectral characterization, binding mode with calf thymus DNA
  作者：P. Sangeetha、C. Sankar、K. Tharini

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.126899

  日期：2019.12

  IR-120H resin under microwave irradiation. All the compounds were characterized by elemental analysis, FT-IR, 1H, 13C NMR spectra. The conformation of the compound was unambiguously assigned by 2D NMR spectral analysis. Single crystal X-ray diffraction recorded for compound 21 and the data indicate that the compound crystallized in triclinic system with space group Pī. The observed chemical shifts and coupling

  摘要 在微波照射下，使用绿色可回收催化剂 Amberlit IR-120H 树脂高效合成了一系列 2,6-二芳基哌啶-4-亚基噻唑烷-4-one 衍生物（15-21）。所有化合物均通过元素分析、FT-IR、1H、13C NMR光谱表征。该化合物的构象通过 2D NMR 光谱分析明确指定。化合物 21 的单晶 X 射线衍射记录和数据表明该化合物在空间群 Pī 的三斜晶系​​中结晶。观察到的化学位移和耦合常数表明哌啶酮环（15-21）采用椅子构象，芳基呈赤道取向。在固态下，关于 CN 双键的构型与 C-5 碳是同构的。筛选所有化合物的体外抗菌和抗分枝杆菌活性。在测试中，发现化合物 17 和 18 具有有效的抑制作用，MIC 值在 0.2–0.8 μg/mL 的范围内。通过光谱法研究了化合物与小牛胸腺DNA的相互作用，结果表明化合物通过凹槽结合模式与脱氧核糖核酸(DNA)结合。
• Über die Totalsynthese vo Betalainen
  作者：Hans Hilpert、André S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19840670620

  日期：1984.9.26

  On the Total Synthesis of Betalains

  关于甜菜碱的全合成