N-benzyl-3-phenylthiopropionamide | 201485-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-phenylthiopropionamide
• 英文别名: N-Benzyl-3-phenylpropanethioamide
• CAS: 201485-54-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NS
• 分子量: 255.384
• InChiKey: DEBVSQIFYZBHKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-3-苯基丙酰胺 在 吡啶 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 ammonium sulfide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到N-benzyl-3-phenylthiopropionamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺转化为硫酰胺的温和方法。

  摘要：

  发现硫化铵水溶液是硫化氢用于活化酰胺硫解的理想替代品。使用两种操作简便且价格低廉且适合大规模制备的不同方法，可在多种底物中获得高收率的相应硫代酰胺。初步结果表明，在由酰胺合成硫代酸酯时，硫化铵水溶液也可以代替硫化氢。

  DOI：

  10.1021/jo0344485

文献信息

• Thiolysis and hydrolysis of imino and iminium triflates: Synthesis of secondary and tertiary thioamides and 18O-labeled amides
  作者：AndréB. Charette、Peter Chua

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10505-6

  日期：1998.1

  Secondary and tertiary amides were treated with trifluoromethanesulfonic (triflic) anhydride in the presence of pyridine at low temperatures to generate imino and iminium triflates. Subsequent treatment with hydrogen sulfide immediately gave rise to the corresponding thioamide in good to excellent yields at low temperature. Alternatively, treatment with stoichiometric amounts of 18O-labeled water produced

  在吡啶存在下，在低温下用三氟甲磺酸（三氟甲磺酸）酐处理仲酰胺和叔酰胺，以生成亚氨基和亚氨基三氟甲磺酸酯。随后用硫化氢处理，在低温下立即以良好或优异的产率产生了相应的硫代酰胺。或者，用化学计量的18 O-标记的水处理产生18 O-标记的酰胺。