rac-(3S,4R)-1-benzyl-4-(4-chloro-phenyl)-pyrrolidin-3-ylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: rac-(3S,4R)-1-benzyl-4-(4-chloro-phenyl)-pyrrolidin-3-ylamine
• 英文别名: (3RS,4SR)-1-benzyl-4-(4-chloro-phenyl)-pyrrolidin-3-ylamine；rac-(3R,4S)-1-benzyl-4-(4-chloro-phenyl)-pyrrolidin-3-ylamine；(3S,4R)-1-benzyl-4-(4-chlorophenyl)pyrrolidin-3-amine
• 化学式: C₁₇H₁₉ClN₂
• 分子量: 286.804
• InChiKey: ORFXGILBKAILLP-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(3S,4R)-1-benzyl-4-(4-chloro-phenyl)-pyrrolidin-3-ylamine 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 正庚烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 rac-4-{(3R,4S)-3-(4-Chloro-phenyl)-4-[ethyl-(4-fluoro-phenoxycarbonyl)-amino]-pyrrolidine-1-carbonyl}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES AS NK - 3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR NK-3

  摘要：

  本申请涉及以下式（I）的化合物，其中R1是氢，卤素，氰基，较低的烷基或被卤素取代的较低烷基；n为1、2或3，如果n为2或3，则R1可以不同；R2是C2-7-烷基或C3-6-环烷基；R3是基团（II），其中X为CH或N；R5是氢，-C（O）-较低烷基，-C（O）O-较低烷基，S（O）2-较低烷基，-C（O）CH2O-较低烷基，-C（O）-CH2-CN，或者是-或-C（O）-环烷基，环烷基，或-CH2-环烷基，其中环烷基组分可以选择地被较低烷基，-CH2-O-较低烷基，较低烷氧基，CF3，卤素或氰基取代，或者是-C（O）-杂环烷基或杂环烷基，或者是-C（O）-杂芳基或者是杂芳基或者是-C（O）-芳基或芳基，其中杂环烷基，杂芳基或芳基组分可以选择地被卤素，较低烷基，=O，较低烷氧基，被卤素取代的较低烷基，被羟基取代的较低烷基，-C（O）-CH2-N（二较低烷基），C（O）NH-较低烷基，C（O）NH2，-O-C（O）-较低烷基，C（O）-较低烷基，S（O）2-较低烷基或氰基取代；R4是芳基，可以选择地被卤素，羟基，较低烷基，被卤素取代的较低烷基，S（O）2-较低烷基，氰基或较低烷氧基取代；或其药用活性盐。已经发现这些化合物是高潜力的NK-3受体拮抗剂，用于治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑和注意缺陷多动障碍（ADHD）。

  公开号：

  WO2011073160A1
• 作为产物：
  描述：

  rac-(3R,4S)-1-benzyl-3-(4-chloro-phenyl)-4-nitro-pyrrolidine 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到rac-(3S,4R)-1-benzyl-4-(4-chloro-phenyl)-pyrrolidin-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  PYRROLIDINE DERIVATIVES AS NK2 RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R2、R3、Ar和n的定义如本文所述，并且其药用盐、拉克米混合物、对映体、光学异构体或其互变异构体。这些化合物可用于治疗抑郁症、焦虑症或精神分裂症。

  公开号：

  US20090312327A1

文献信息

• PYRROLIDINE DERIVATIVES AS DUAL NK1/NK3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20080275021A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The invention relates to pyrrolidine derivatives of formula wherein R 1 , R 2 , R 3 , n, and o are defined in the specification and to pharmaceutically active acid-addition salts thereof. Compounds of formula I have a high affinity simultaneously to both the NK1 and the NK3 receptors (dual NK1/NK3 receptor antagonists), useful in the treatment of schizophrenia.

  该发明涉及式中的吡咯烷衍生物，其中R1、R2、R3、n和o在规范中定义，并且其药用活性酸盐。式I的化合物同时具有高亲和力，既对NK1受体又对NK3受体（双重NK1/NK3受体拮抗剂），可用于治疗精神分裂症。
• PYRROLIDINE COMPOUNDS
  申请人：Knust Henner

  公开号：US20110152233A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present application relates to compounds of formula wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and n are defined herein or to a pharmaceutically active salt thereof. The present compounds are high potential NK-3 receptor antagonists for the treatment of depression, pain, psychosis, Parkinson's disease, schizophrenia, anxiety and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).

  本申请涉及以下式的化合物，其中R1、R2、R3、R4和n在此处定义，或其药用活性盐。这些化合物是治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑和注意力缺陷多动障碍（ADHD）的高潜力NK-3受体拮抗剂。
• PYRROLIDINE DERIVATIVES AS NK2 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20090312327A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , Ar and n are as defined herein and pharmaceutically active salts, racemic mixtures, enantiomers, optical isomers or tautomeric forms thereof. The compounds can be used for the treatment of depression, anxiety or schizophrenia.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R2、R3、Ar和n的定义如本文所述，并且其药用盐、拉克米混合物、对映体、光学异构体或其互变异构体。这些化合物可用于治疗抑郁症、焦虑症或精神分裂症。
• PYRROLIDINE DERIVATIVES AS DUAL NK1/NK3 RECEPTORS ANTAGONISTS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2148857B1

  公开（公告）日：2010-07-28
• PYRROLIDINE DERIVATIVES AS NK - 3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2513084A1

  公开（公告）日：2012-10-24