rac-4-{(3R,4S)-3-(4-Chloro-phenyl)-4-[ethyl-(4-fluoro-phenoxycarbonyl)-amino]-pyrrolidine-1-carbonyl}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1312666-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: rac-4-{(3R,4S)-3-(4-Chloro-phenyl)-4-[ethyl-(4-fluoro-phenoxycarbonyl)-amino]-pyrrolidine-1-carbonyl}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 4-{(3R,4S)-3-(4-chloro-phenyl)-4-[ethyl-(4-fluoro-phenoxycarbonyl)-amino]-pyrrolidine-1-carbonyl}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 4-[(3R,4S)-3-(4-chlorophenyl)-4-[ethyl-(4-fluorophenoxy)carbonylamino]pyrrolidine-1-carbonyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1312666-11-7
• 化学式: C₃₀H₃₇ClFN₃O₅
• 分子量: 574.092
• InChiKey: GPYMMFTVYAMVKQ-IZZNHLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-4-{(3R,4S)-3-(4-Chloro-phenyl)-4-[ethyl-(4-fluoro-phenoxycarbonyl)-amino]-pyrrolidine-1-carbonyl}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 {(3R,4S)-4-(4-Chloro-phenyl)-1-[1-(5-cyano-pyrimidin-2-yl)-piperidine-4-carbonyl]-pyrrolidin-3-yl}-ethyl-carbamic acid 4-fluoro-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  PYRROLIDINE COMPOUNDS

  摘要：

  本申请涉及以下式的化合物，其中R1、R2、R3、R4和n在此处定义，或其药用活性盐。这些化合物是治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑和注意力缺陷多动障碍（ADHD）的高潜力NK-3受体拮抗剂。

  公开号：

  US20110152233A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-4-氟苯酯 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 正庚烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 rac-4-{(3R,4S)-3-(4-Chloro-phenyl)-4-[ethyl-(4-fluoro-phenoxycarbonyl)-amino]-pyrrolidine-1-carbonyl}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES AS NK - 3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR NK-3

  摘要：

  本申请涉及以下式（I）的化合物，其中R1是氢，卤素，氰基，较低的烷基或被卤素取代的较低烷基；n为1、2或3，如果n为2或3，则R1可以不同；R2是C2-7-烷基或C3-6-环烷基；R3是基团（II），其中X为CH或N；R5是氢，-C（O）-较低烷基，-C（O）O-较低烷基，S（O）2-较低烷基，-C（O）CH2O-较低烷基，-C（O）-CH2-CN，或者是-或-C（O）-环烷基，环烷基，或-CH2-环烷基，其中环烷基组分可以选择地被较低烷基，-CH2-O-较低烷基，较低烷氧基，CF3，卤素或氰基取代，或者是-C（O）-杂环烷基或杂环烷基，或者是-C（O）-杂芳基或者是杂芳基或者是-C（O）-芳基或芳基，其中杂环烷基，杂芳基或芳基组分可以选择地被卤素，较低烷基，=O，较低烷氧基，被卤素取代的较低烷基，被羟基取代的较低烷基，-C（O）-CH2-N（二较低烷基），C（O）NH-较低烷基，C（O）NH2，-O-C（O）-较低烷基，C（O）-较低烷基，S（O）2-较低烷基或氰基取代；R4是芳基，可以选择地被卤素，羟基，较低烷基，被卤素取代的较低烷基，S（O）2-较低烷基，氰基或较低烷氧基取代；或其药用活性盐。已经发现这些化合物是高潜力的NK-3受体拮抗剂，用于治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑和注意缺陷多动障碍（ADHD）。

  公开号：

  WO2011073160A1

文献信息

• Pyrrolidine compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US09346786B2

  公开（公告）日：2016-05-24

  The present application relates to compounds of formula wherein R1, R2, R3, R4, and n are defined herein or to a pharmaceutically active salt thereof. The present compounds are high potential NK-3 receptor antagonists for the treatment of depression, pain, psychosis, Parkinson's disease, schizophrenia, anxiety and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).

  本申请涉及式中R1、R2、R3、R4和n在此处定义的化合物，或其药效活性盐。本化合物是治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑症和注意力缺陷多动障碍（ADHD）的高潜力NK-3受体拮抗剂。
• PYRROLIDINE DERIVATIVES AS NK - 3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2513084A1

  公开（公告）日：2012-10-24
• PYRROLIDINE DERIVATIVES AS NK-3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2513084B1

  公开（公告）日：2015-07-22
• US9346786B2
  申请人：——

  公开号：US9346786B2

  公开（公告）日：2016-05-24
• PYRROLIDINE COMPOUNDS
  申请人：Knust Henner

  公开号：US20110152233A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present application relates to compounds of formula wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and n are defined herein or to a pharmaceutically active salt thereof. The present compounds are high potential NK-3 receptor antagonists for the treatment of depression, pain, psychosis, Parkinson's disease, schizophrenia, anxiety and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).

  本申请涉及以下式的化合物，其中R1、R2、R3、R4和n在此处定义，或其药用活性盐。这些化合物是治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑和注意力缺陷多动障碍（ADHD）的高潜力NK-3受体拮抗剂。