2-phenyl-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine | 107037-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(2-phenyl-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyldiacetate
• CAS: 107037-26-3
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄O₇
• 分子量: 454.439
• InChiKey: YOZDSTCGDVPQHD-JPAWQOSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  131.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 二碘甲烷 、 亚硝酸正戊酯 、 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 、 三乙胺 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-phenyl-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  2-Halogenated purine nucleosides: synthesis and reactivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00383a034

文献信息

• Silver-Catalyzed Direct C6-H Arylation of Purines and Purine Nucleosides with Arylboronic Acids
  作者：Miao Tian、Mingwu Yu、Tingting Shi、Junbin Hu、Shunlai Li、Jiaxi Xu、Ning Chen、Hongguang Du

  DOI：10.1002/ejoc.201700406

  日期：2017.6.30

  An efficient protocol for the direct C6–H arylation of purines and purine nucleosides is described under the catalysis of silver nitrate and under ambient conditions. A wide assortment of purines and arylboronic acids can be employed in this process to afford C6‐arylpurines and purine nucleosides with high regioselectivity. TFA = trifluoroacetic acid; DCE = 1,2‐dichloroethane.

  在硝酸银的催化下和环境条件下，描述了嘌呤和嘌呤核苷直接进行C6-H芳基化的有效方法。在此过程中可以使用各种各样的嘌呤和芳基硼酸，以提供具有高区域选择性的C6-芳基嘌呤和嘌呤核苷。TFA =三氟乙酸；DCE = 1,2-二氯乙烷