(1E,4E)-1,5-双(3-甲氧基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮 | 458533-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (1E,4E)-1,5-双(3-甲氧基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮
• 英文名称: (1E,4E)-1,5-bis(3-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 1,5-bis(3-methoxyphenyl)-1,4-pentadien-3-one；1,5-bis-m-anisyl-1,4-pentadien-3-one；GO-Y091；1,5-Bis(3-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 458533-66-9
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: GAEBYZAZSWAJBT-WGDLNXRISA-N

物化性质

• 沸点：
  474.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-1,5-双(3-甲氧基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 dimethyl (6R,7R,7aR)-6,7-bis(3-methoxyphenyl)-2-oxo-7,7a-dihydro-6H-cyclopenta[b]pyran-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach to the Synthesis of Bicyclic Lactones via an Interrupted Nazarov Reaction of gem-Divinyl Dihydrofurans

  摘要：

  [GRAPHIC]A facile Lewis acid induced interrupted Nazarov reaction of gem-divinyl dihydrofurans to bicyclic lactones is described.

  DOI：

  10.1021/ol026010h
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以21.6 %的产率得到(1E,4E)-1,5-双(3-甲氧基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  姜黄素的单羰基类似物具有治疗结直肠癌的潜力

  摘要：

  姜黄素具有多种生物学特性，使得这种化合物可以有效治疗包括癌症在内的多种疾病。然而，姜黄素的临床应用因其较差的药代动力学而受到影响，因此寻找具有更好药代动力学和药理学特性的新型类似物至关重要。在这里，我们的目的是评估姜黄素单羰基类似物的稳定性、生物利用度和药代动力学特征。合成了姜黄素1a–q的单羰基类似物的小型文库。生理条件下的亲脂性和稳定性均通过 HPLC-UV 进行评估，同时通过 NMR 和 UV 光谱监测两种不同的方法评估每种化合物的亲电特性。在人结肠癌细胞中评估了类似物1a–q的潜在治疗效果以及在永生化肝细胞中的毒性。我们的结果表明，姜黄素类似物1e是一种有前景的抗结直肠癌药物，具有更高的稳定性和功效/安全性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300222

文献信息

• Anti-oxidant activities of curcumin and related enones
  作者：Waylon M. Weber、Lucy A. Hunsaker、Steve F. Abcouwer、Lorraine M. Deck、David L. Vander Jagt

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.035

  日期：2005.6

  anti-oxidant properties. There are conflicting reports concerning the structural/electronic basis of the anti-oxidant activity of curcumin. Curcumin is a symmetrical diphenolic dienone. A series of enone analogues of curcumin were synthesized that included: (1) curcumin analogues that retained the 7-carbon spacer between the aryl rings; (2) curcumin analogues with a 5-carbon spacer; and (3) curcumin

  从香料姜黄获得的天然产物姜黄素（二氟甲酰甲烷，1,7-双（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1,6-庚二烯-3,5-二酮）具有多种生物活性，包括抗癌，抗炎和抗血管生成活性。这些生物活性中的一些可能源自其抗氧化特性。关于姜黄素抗氧化活性的结构/电子基础的报道相互矛盾。姜黄素是对称的二酚二烯酮。合成了一系列姜黄素的烯酮类似物，包括：（1）保留在芳基环之间的7-碳间隔基的姜黄素类似物；（2）具有5碳间隔基的姜黄素类似物; （3）具有3个碳间隔基的姜黄素类似物（查耳酮）。这些系列包括保留或不包含酚基的成员。通过TRAP测定法和FRAP测定法测定抗氧化活性。大多数具有抗氧化活性的类似物保留了类似于姜黄素的酚环取代基。但是，许多没有酚取代基的类似物也是有活性的。这些非酚类类似物能够形成稳定的以碳为中心的叔基。
• Curcumin analogs with anti-tumor and anti-angiogenic properties
  申请人：——

  公开号：US20020019382A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  The present invention is directed to curcumin analogs exhibiting anti-tumor and anti-angiogenic properties, pharmaceutical formulations including such compounds and methods of using such compounds.

  本发明涉及表现出抗肿瘤和抗血管生成特性的姜黄素类似物，包括这些化合物的药物配方以及使用这些化合物的方法。
• Mechanistically Inspired Route toward Hexahydro-2<i>H</i>-chromenes via Consecutive [4 + 2] Cycloadditions
  作者：Kumar Dilip Ashtekar、Xinliang Ding、Edmond Toma、Wei Sheng、Hadi Gholami、Christopher Rahn、Paul Reed、Babak Borhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01742

  日期：2016.8.19

  Utilizing two robust C–C bond-forming reactions, the Baylis–Hillman reaction and the Diels–Alder reaction, we report a highly enantio-, regio-, and diastereoselective synthesis of hexahydro-2H-chromenes via two sequential [4 + 2] cycloadditions. These tandem and formal cycloadditions have also been performed as a “one-pot” sequence to access the corresponding heterocycles constituting up to five contiguous

  利用两个健壮的C-C键形成反应中，的Baylis-Hillman反应和狄尔斯-阿尔德反应，我们报告六氢- 2的高度对映选择性，区域选择性和立体选择性合成ħ通过两个连续的[4 + 2 -chromenes ]环加成。这些串联和形式环加成反应也已作为“一锅”序列进行，以优异的收率和立体选择性进入构成多达五个连续立体中心的相应杂环。
• Supramolecular polymeric aggregation behavior and its impact on catalytic properties of imidazolium based hydrophilic ionic liquids
  作者：Shoaib Muhammad、Muhammad Naveed Javed、Firdous Imran Ali、Ahmed Bari、Imran Ali Hashmi

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.112372

  日期：2020.2

  (ILs) self-assemble to form supramolecular polymeric clusters/aggregates. The aggregation behavior of ILs influences its activity in the organic synthesis. However, the precise role of ILs in organic reactions is still unknown. It is, therefore, important to comprehend the supramolecular polymeric aggregation behavior of ILs. We are exploring the supramolecular polymeric aggregation behavior of ILs

  离子液体（ILs）自组装形成超分子聚合物簇/聚集体。IL的聚集行为影响其在有机合成中的活性。但是，IL在有机反应中的确切作用仍是未知的。因此，重要的是要理解IL的超分子聚合聚集行为。我们正在使用电喷雾电离质谱（ESI-MS）探索IL的超分子聚合聚集行为。我们已经合成了四个亲水性IL（1-4），并研究了它们的聚集行为及其对碳-碳键形成（Knoevenagel和Claisen-Schmidt缩合）催化活性的影响。在这里，我们表明IL的聚集行为取决于阳离子和阴离子的类型和性质。ESI-MS（-ve）光谱揭示了两种不同类型的聚集，即[C n A n + 1 ] -和[A 2  + H + ] -。我们发现，催化活性随[C n A n + 1 ] -超分子聚集的增加而增加。因此，在IL中获得的最高收率的产品显示出阴离子-阴离子聚集的减少[A 2  + H +] – ESI-MS中的丰度。我们预计我们
• Desymmetrization of Bisallylic Amides through Catalytic Enantioselective Bromocyclization with BINAP Monoxide
  作者：Yoshihiro Nagao、Tatsunari Hisanaga、Hiromichi Egami、Yuji Kawato、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1002/chem.201704847

  日期：2017.11.27

  We report the first desymmetrization of bisallylic amides by enantioselective bromocyclization with BINAP monoxide as a catalyst. Depending upon the substitution pattern of the alkene moieties, densely functionalized, optically active oxazoline or dihydrooxazine compounds were obtained in a highly stereoselective manner. The remaining alkene moiety was subjected to various functional group manipulations

  我们报道了通过以BINAP一氧化碳为催化剂的对映选择性溴环化的双烯丙基酰胺的第一次去对称化。取决于烯烃部分的取代模式，以高度立体选择性的方式获得了稠密官能化的，光学活性的恶唑啉或二氢恶嗪化合物。其余的烯烃部分经过各种官能团处理，以提供具有多个立体中心的多种手性分子阵列。