(1E,4E)-1,5-双(3,5-二甲氧基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮 | 39777-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1E,4E)-1,5-双(3,5-二甲氧基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮
• 英文名称: (1E,4E)-1,5-bis(3,5-dimethoxyphenyl)-1,4-pentadien-3-one
• 英文别名: 1,5-bis-(3',5'-dimethoxyphenyl)-penta-1E,4E-dien-3-one；1,5-bis(3,5-dimethoxyphenyl)-1,4-pentadien-3-one；GO-Y067；1,5-Bis(3,5-dimethoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one；(1E,4E)-1,5-bis(3,5-dimethoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 39777-58-7
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: VXKNQOUEXUHOLI-KQQUZDAGSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-114 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  547.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-1,5-双(3,5-二甲氧基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮 、 palladium dichloride 在 sodium chloride 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.25h， 以53%的产率得到Pd₂(dba-3,5-OMe)_3*dba-3,5-OMe
  参考文献：
  名称：

  Pd2(dba)3 的难以捉摸的结构。通过同位素标记、NMR 光谱和 X 射线衍射分析进行检查：Pd2(dba-Z)3 配合物的合成和表征

  摘要：

  Pd(0)2(dba)3（dba = E,E-二亚苄基丙酮）是 Pd 介导的转化中使用最广泛的 Pd(0) 源。Pd(0)2(dba-Z)3（Z = dba 芳基取代基）配合物在一系列不拘一格的交叉偶联反应中表现出显着且差异化的催化性能。从 1970 年代的早期研究到现在，这些类型的复合物的精确结构一直令人困惑。在这项研究中，已经确定了 Pd(0)2(dba)3 和 Pd(0)2(dba-Z)3 的溶液和固态结构。同位素标记 ((2)H 和 (13)C) 允许在高场 (700 MHz) 下确定 Pd(0)2(dba)3 的自由交换主要和次要异构体的溶液结构。DFT 计算支持实验确定的主要和次要异构结构，这表明 Pd(0)2(dba)3 的主要异构体具有仅在 s-cis,s-trans 构象中发现的桥连 dba 配体。对于次要异构体，发现 dba 配体之一仅在 s-trans,s-trans

  DOI：

  10.1021/ja403259c
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (1E,4E)-1,5-双(3,5-二甲氧基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  姜黄素和相关烯酮的抗氧化活性。

  摘要：

  从香料姜黄获得的天然产物姜黄素（二氟甲酰甲烷，1,7-双（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1,6-庚二烯-3,5-二酮）具有多种生物活性，包括抗癌，抗炎和抗血管生成活性。这些生物活性中的一些可能源自其抗氧化特性。关于姜黄素抗氧化活性的结构/电子基础的报道相互矛盾。姜黄素是对称的二酚二烯酮。合成了一系列姜黄素的烯酮类似物，包括：（1）保留在芳基环之间的7-碳间隔基的姜黄素类似物；（2）具有5碳间隔基的姜黄素类似物; （3）具有3个碳间隔基的姜黄素类似物（查耳酮）。这些系列包括保留或不包含酚基的成员。通过TRAP测定法和FRAP测定法测定抗氧化活性。大多数具有抗氧化活性的类似物保留了类似于姜黄素的酚环取代基。但是，许多没有酚取代基的类似物也是有活性的。这些非酚类类似物能够形成稳定的以碳为中心的叔基。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.035

文献信息

• Anti-oxidant activities of curcumin and related enones
  作者：Waylon M. Weber、Lucy A. Hunsaker、Steve F. Abcouwer、Lorraine M. Deck、David L. Vander Jagt

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.035

  日期：2005.6

  anti-oxidant properties. There are conflicting reports concerning the structural/electronic basis of the anti-oxidant activity of curcumin. Curcumin is a symmetrical diphenolic dienone. A series of enone analogues of curcumin were synthesized that included: (1) curcumin analogues that retained the 7-carbon spacer between the aryl rings; (2) curcumin analogues with a 5-carbon spacer; and (3) curcumin

  从香料姜黄获得的天然产物姜黄素（二氟甲酰甲烷，1,7-双（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1,6-庚二烯-3,5-二酮）具有多种生物活性，包括抗癌，抗炎和抗血管生成活性。这些生物活性中的一些可能源自其抗氧化特性。关于姜黄素抗氧化活性的结构/电子基础的报道相互矛盾。姜黄素是对称的二酚二烯酮。合成了一系列姜黄素的烯酮类似物，包括：（1）保留在芳基环之间的7-碳间隔基的姜黄素类似物；（2）具有5碳间隔基的姜黄素类似物; （3）具有3个碳间隔基的姜黄素类似物（查耳酮）。这些系列包括保留或不包含酚基的成员。通过TRAP测定法和FRAP测定法测定抗氧化活性。大多数具有抗氧化活性的类似物保留了类似于姜黄素的酚环取代基。但是，许多没有酚取代基的类似物也是有活性的。这些非酚类类似物能够形成稳定的以碳为中心的叔基。
• COMPOUNDS USEFUL AGAINST KINETOPLASTIDEAE PARASITES
  申请人：Davioud-Charvet Elisabeth

  公开号：US20120214996A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Dibenzylidene and heterobenzylideneacetone derivatives, related 4-piperidones, related 4-thiopyranones and the corresponding sulfinyl- and sulfonyl-analogues for their use for prophylaxis or treatment of trypanosomiasis and leishmaniasis.

  二苄基亚烷和杂二苄基亚烷乙酮衍生物，相关的4-哌啶酮，相关的4-噻opyranones以及相应的亚磺酰基和磺酰基类似物，用于预防或治疗锥虫病和利什曼病。
• [EN] EXCITATORY AMINO ACID RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS D'ACIDES AMINES EXCITATEURS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1996007405A1

  公开（公告）日：1996-03-14

  (EN) The present invention provides compounds of formula (I) in which R is as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable metabolically labile ester or amide thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as antagonists of one or more of the actions of L-glutamate at metabotropic excitatory amino acid receptors.(FR) Cette invention concerne des composés de formule (I), dans laquelle R est tel que défini dans le descriptif, ou un ester ou amide pharmaceutiquement acceptable de ces composés qui est métaboliquement labile, ou encore un sel pharmaceutiquement acceptable de ces composés, qu'on utilise comme antagonistes d'une ou de plusieurs actions du L-glutamate au niveau des récepteurs d'acides aminés excitateurs métabotropiques.

  本发明提供了公式（I）的化合物，其中R如规范中定义，或其药物可接受的代谢易裂解酯或酰胺，或其药物可接受的盐，这些化合物是L-谷氨酸在代谢型兴奋性氨基酸受体上的一个或多个作用的拮抗剂。
• Cancer treatment using curcumin derivatives
  申请人：Vander Jagt L. David

  公开号：US20060276536A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  Cancer or a precancerous condition is treated by administering a curcumin derivative to a subject.

  癌症或癌前病变可以通过向受试者施用姜黄素衍生物来治疗。
• Therapeutic curcumin derivatives
  申请人：Vander Jagt L. David

  公开号：US20070060644A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  Curcumin analogues and methods are provided for treatment of disease.

  提供了类姜黄素和治疗疾病的方法。