(1E,4E)-1,5-双(4-氟苯基)-1,4-戊二烯-3-酮 | 33386-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1E,4E)-1,5-双(4-氟苯基)-1,4-戊二烯-3-酮
• 英文名称: 1,5-bis(4-fluorophenyl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: di(4-fluorobenzylidene)acetone；1,5-Bis(4-fluorophenyl)-1,4-pentadien-3-one
• CAS: 33386-21-9
• 化学式: C₁₇H₁₂F₂O
• 分子量: 270.278
• InChiKey: BNHFGYIPXPENKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-1,5-双(4-氟苯基)-1,4-戊二烯-3-酮 在 silver tetrafluoroborate 、 正丁基锂 、 (S)-DTBM-SEGPHOS(AuCl)₂ 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性串联烷氧基化/克莱森重排的金（I）催化的1,4-二烯的不对称化

  摘要：

  在（S）-DTBM-Segphos（AuCl）2 / AgBF 4的催化下，通过1,4-二烯的战略脱对称，实现了对映选择性烷氧基化/克莱森重排反应。该反应系统对形成3,3重排产物具有高度选择性，从而为环庚烯提供了各种取代基，收率高，对映选择性很好。这种转变进一步扩展到了双环环基质，从而提供了轻松组装5、6和6,7稠合环系统的机会。

  DOI：

  10.1002/anie.201503357
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以93%的产率得到(1E,4E)-1,5-双(4-氟苯基)-1,4-戊二烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  镍催化的氟化α，β-不饱和酮与伯胺的串联氢化和缩合†

  摘要：

  已开发出一种基于镍膦配合物的简单均相催化体系，用于转移氢化和缩合α，β-不饱和酮，并使用伯胺作为氢供体，生成饱和的亚胺和饱和的亚胺。因此，在[（dippe）Ni（μ-H）] 2（dippe = 1， 2-双-（二异丙基膦基）-乙烷）在180℃下使用乙醇作为溶剂，得到相应的饱和羰基化合物；在此，C C键的氢化优于C O键。在相同的反应条件下，但使用过量的苄胺，则有利于串联反应，并且从还原C开始C键，然后亲核加成伯胺，可制得有价值的饱和亚胺，收率良好至优异（62％–91％）。

  DOI：

  10.1039/c5dt02366a

文献信息

• Chemoselective Double Michael Addition: Synthesis of 2,6-Diarylspiro[Cyclohexane-1,3′-Indoline]-2′,4-Diones via Addition of Indolin-2-One to Divinyl Ketones
  作者：Zheng Li、Jiasheng Li、Jingya Yang

  DOI：10.3184/174751917x14878812592779

  日期：2017.3

  Seventeen examples of 2,6-diarylspiro[cyclohexane-1,3′-indoline]-2′4-diones were efficiently prepared by the Cs₂CO₃-catalysed chemoselective double Michael additions of indolin-2-one to divinyl ketones. This method has the advantage of high chemoselectivity, mild reaction conditions, high yield and atom- and step-economy.

  通过 Cs2CO3 催化吲哚啉-2-酮与二乙烯基酮的化学选择性双迈克尔加成反应，有效地制备了 17 个 2,6-二芳基螺[环己烷-1,3′-吲哚啉]-2′4-二酮的实例。该方法具有化学选择性高、反应条件温和、产率高、原子和步骤经济等优点。
• Synthesis of 4-arylethyl-6-arylpyrimidine-2-thiols through aza-Michael addition/nucleophilic addition/aromatization tandem reactions
  作者：Zheng Li、Wenli Song、Jiaojiao He、Yan Du、Jingya Yang

  DOI：10.1515/hc-2017-0169

  日期：2018.2.23

  Abstract An efficient method for the synthesis of the title compounds by reactions of divinyl ketones with thiourea is described. This protocol has the advantages of high yields, mild reaction conditions and simple work-up procedure.

  摘要 描述了一种通过二乙烯基酮与硫脲反应合成标题化合物的有效方法。该方案具有收率高、反应条件温和、后处理程序简单等优点。
• A highly organocatalytic stereoselective double Michael reaction: efficient construction of optically enriched spirocyclic oxindoles
  作者：Liang-Liang Wang、Lin Peng、Jian-Fei Bai、Li-Na Jia、Xi-Ya Luo、Qing-Chun Huang、Xiao-Ying Xu、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/c1cc11223f

  日期：——

  An array of spirocyclic oxindoles have been constructed via a double Michael reaction in high yields and excellent enantioselectivities.

  一系列螺环氧吲哚化合物已经通过双Michael反应高产率和优异对映选择性构建。
• Asymmetric Double Michael Reaction Catalyzed by Simple Primary Amine Catalysts: A Straightforward Approach to Construct Spirocyclic Oxindoles
  作者：Xiya Luo、Liangliang Wang、Lin Peng、Jianfei Bai、Lina Jia、Guangyun He、Fang Tian、Xiaoying Xu、Lixin Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201100543

  日期：2012.5

  The enantioselective double Michael reaction of N‐Boc‐3‐nonsubstitued oxindoles with dienones catalyzed by chiral monoimide protected cyclohexane‐1,2‐diamines was developed. A wide range of optically active spirocyclic oxindoles were obtained up to 98% yield and up to 89% ee.

  开发了N ‐Boc‐3‐取代的吲哚与手性单酰亚胺保护的环己烷‐1,2‐二胺催化的二烯酮的对映选择性双Michael反应。获得了高达98％的收率和89％ee的多种旋光性螺环羟吲哚。
• Effects of diarylpentanoid analogues of curcumin on chemiluminescence and chemotactic activities of phagocytes
  作者：Ibrahim Jantan、Syed Nasir Abbas Bukhari、Nordin Haji Lajis、Faridah Abas、Lam Kok Wai、Malina Jasamai

  DOI：10.1111/j.2042-7158.2011.01423.x

  日期：2012.2.6

  A series of 43 curcumin diarylpentanoid analogues were synthesized and evaluated for their inhibitory effects on the chemiluminescence and chemotactic activity of phagocytes in vitro.

  The effects of the compounds on the respiratory burst of human whole blood and isolated human polymorphonuclear leukocytes (PMNs) were evaluated using a luminol-based chemiluminescence assay and their effect on chemotactic migration of PMNs was investigated using the Boyden chamber technique.

  Compounds 6, 17, 25 and 30 exhibited significant inhibitory activity on the oxidative burst of PMNs. The presence of methoxy groups at positions 2 and 5, and methoxylation and fluorination at positions 4 and 2 of both phenyl rings, respectively, may contribute significantly to their reactive oxygen species inhibition activity. Compounds 7, 17, 18, 24 and 32 showed strong inhibition of the chemotaxis migration of PMNs. Chlorination at various positions of both phenyl rings of cyclohexanone diarylpentanoid resulted in compounds with potent inhibitory effects on PMN migration.

  The results suggest that some of these diarylpentanoid analogues are able to modulate the innate immune response of phagocytes at different steps, emphasizing their potential as a source of new immunomodulatory agents.

  摘要 目的 合成了一系列43个姜黄素二芳基戊酮类似物，并评估它们对体外吞噬细胞化学发光和趋化活性的抑制作用。 方法 使用基于流明的化学发光测定法评估化合物对人全血和分离的人多形核白细胞（PMNs）呼吸爆发的影响，并利用Boyden室技术研究它们对PMNs趋化迁移的影响。 主要发现 化合物6、17、25和30在PMNs的氧化爆发上表现出显著的抑制活性。在两个苯环的2和5位置有甲氧基基团，以及在4和2位置分别有甲氧化和氟化基团的存在，可能会显著促进它们对活性氧化物种的抑制活性。化合物7、17、18、24和32显示出对PMNs趋化迁移的强烈抑制作用。在环己酮二芳基戊酮类似物的两个苯环的不同位置进行氯化，导致化合物对PMN迁移具有强效抑制作用。 结论 结果表明，这些二芳基戊酮类似物中的一些能够调节吞噬细胞的先天免疫反应的不同步骤，强调它们作为新的免疫调节剂来源的潜力。