N,N’-二苯基-1,3-丙二胺 | 10239-34-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N’-二苯基-1,3-丙二胺
• 中文别名: N,N'-二苄基-1,3-丙二胺；N,N'-二苯基-1,3-丙二胺；N,N"-二苄基-1,3-丙二胺
• 英文名称: N,N'-dibenzyl-1,3-diaminopropane
• 英文别名: N,N'-dibenzylpropane-1,3-diamine；N,N'-dibenzyl-1,3-propanediamine；N¹,N³-dibenzylpropane-1,3-diamine；N1,N3-Dibenzylpropane-1,3-diamine
• CAS: 10239-34-6
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂
• 分子量: 254.375
• InChiKey: RXLUOFXICZSZIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124 °C(Press: 0.55 Torr)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921590090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-二苯基-1,3-丙二胺 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到1,3-dibenzyl-2-chlorohexahydro-1,3,2-diazaphosphorine
  参考文献：
  名称：

  Nifant'ev, E. E.; Sorokina, S. F.; Vorob'eva, L. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 2, p. 269 - 275

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-(propane-1,3-diyl)dibenzamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N,N’-二苯基-1,3-丙二胺
  参考文献：
  名称：

  手性次膦酰胺：硼烷不对称还原酮的新催化剂

  摘要：

  我们已经鉴定出一类新的催化剂，用于硼烷不对称还原前手性酮。有效催化剂结构的关键是N–P O结构单元，它可能是次膦酰胺，膦酰胺或相关结构的一部分。这种催化剂易于制备，通常为结晶固体，可以从还原反应中回收并再利用。催化剂基本上起路易斯碱的作用，通过给电子增加硼烷的反应性。在与硼烷反应时，将羟基引入催化剂中提供了相邻的路易斯酸位点，因此提供了能够不对称引发高达92％ee的优异催化剂。

  DOI：

  10.1039/a709174e

文献信息

• Studies of polarized ethylenes—VIII
  作者：J. Sandström、U. Sjöstrand

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93595-1

  日期：1978.1

  Push-pull ethylenes have been prepared, which in the ground state are twisted around the double bond, and the barriers for passage through a planar transition state have been measured with DNMR. The influence of steric and electronic factors on the rotational barriers has been investigated. Compounds have also been prepared where two barriers could be measured, one for passage through the planar state

  已经制备了推挽式乙烯，其在基态下绕双键扭曲，并且已经通过DNMR测量了通过平面过渡态的势垒。已经研究了空间和电子因素对旋转壁垒的影响。还已经制备了可以测量两个屏障的化合物，一个屏障通过平面状态，另一个屏障通过90°扭曲状态。
• Novel cationic amphiphiles
  申请人：——

  公开号：US20030229037A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  A cationic amphiphile for facilitating transport of a biologically active molecule into a cell has the structure A-F-D, in which A is a lipid anchor, D is a head group, and F is a spacer group having the structure described herein. A method for facilitating transport of a biologically active molecule into a cell comprises preparing a lipid mixture comprising a cationic amphiphile having structure A-F-D, preparing a lipoplex by contacting the lipid mixture with a biologically active molecule; and contacting the lipoplex with a cell, thereby facilitating transport of the biologically active molecule into the cell.

  一种用于促进生物活性分子进入细胞的阳离子两性分子具有结构A-F-D，其中A是脂质锚，D是头基，F是具有所述结构的间隔基团。一种促进生物活性分子进入细胞的方法包括制备包含具有结构A-F-D的阳离子两性分子的脂质混合物，通过将脂质混合物与生物活性分子接触来制备脂质复合物；并将脂质复合物与细胞接触，从而促进生物活性分子进入细胞。
• Reversible Aminal Formation: Controlling the Evaporation of Bioactive Volatiles by Dynamic Combinatorial/Covalent Chemistry
  作者：Barbara Buchs née Levrand、Guillaume Godin、Alain Trachsel、Jean-Yves de Saint Laumer、Jean-Marie Lehn、Andreas Herrmann

  DOI：10.1002/ejoc.201001433

  日期：2011.2

  aqueous solutions. Kinetic rate constants and equilibrium constants for the formation and hydrolysis of aminals were determined. The performance of dynamic mixtures as delivery systems for perfumery ingredients was tested after deposition onto cotton, and the long-lastingness of fragrance evaporation was investigated by dynamic headspace analysis against a reference sample. The simplicity of the concept

  由可逆胺形成产生的动态混合物有效地延长了生物活性挥发性醛的蒸发持续时间。用于生成动态混合物的仲二胺是通过用羰基化合物处理伯二胺并用 NaBH 4 还原二亚胺来获得的。通过在缓冲水溶液中的核磁共振测量证明了反应的可逆性。测定了缩醛胺形成和水解的动力学速率常数和平衡常数。在沉积到棉花上后，测试了动态混合物作为香料成分传递系统的性能，并通过动态顶空分析针对参考样品研究了香味蒸发的持久性。概念的简单性及其出色的性能使该递送系统对应用香水非常感兴趣。可逆的氨基形成也可能成功地应用于动态组合/共价化学，以筛选药物或催化活性配体和受体。
• Synthesis and Evaluation of Hydroxylated Polyamine Analogues as Antiproliferatives
  作者：Raymond J. Bergeron、Ralf Müller、Guangfei Huang、James S. McManis、Samuel E. Algee、Hua Yao、William R. Weimar、Jan Wiegand

  DOI：10.1021/jm000532q

  日期：2001.7.1

  N(11)-diethyl-2,10-dihydroxynorspermine [(2S,10S)-(HO)(2)DENSPM] at 96 h. Both cyclopropyl compounds reduced putrescine and spermidine pools, but less effectively than did DENSPM and its derivatives. Only CPMENSPM, and not (2R,10S)-(HO)(2)CPMENSPM, lowered spermine pools. As with DENSPM and (2R,10R)-(HO)(2)DENSPM, both cyclopropyl analogues diminished ornithine decarboxylase and S-adenosylmethionine decarboxylase

  一种访问N（1）-环丙基甲基-N（11）-乙基去甲精胺（CPMENSPM）的新方法和（2R，10S）-N（1）-环丙基甲基-2,10-二羟基-N（11）-的首次合成描述了乙基去甲精胺[（2R，10S）-（HO）（2）CPMENSPM]。与N（1），N（11）-diethylnorspermine（DENSPM）或（2R，10R）-N（1），N（11）-相比，这两种多胺类似物均对L1210鼠白血病细胞的生长更具活性。处理96小时后，生成2,10-二羟基去甲精胺二乙基[（2R，10R）-（HO）（2）DENSPM]；在96小时时，该活性可与（2S，10S）-N（1），N（11）-二乙基-2,10-二羟基去甲精胺[（2S，10S）-（HO）（2）DENSPM]媲美。两种环丙基化合物都可以减少腐胺和亚精胺库，但效果不如DENSPM及其衍生物。仅CPMENSPM，而不是（2R，10S）-（HO）（2
• Carbon Dioxide as a Carbonylating Agent in the Synthesis of 2-Oxazolidinones, 2-Oxazinones, and Cyclic Ureas: Scope and Limitations
  作者：Jairo Paz、Carlos Pérez-Balado、Beatriz Iglesias、Luis Muñoz

  DOI：10.1021/jo100268n

  日期：2010.5.7

  Carbon dioxide can be used as a convenient carbonylating agent in the synthesis of 2-oxazolidinones, 2-oxazinones, and cyclic ureas. The transient carbamate anion generated by treating a primary or secondary amine group in basic media can be activated with phosphorylating agents such as Diphenylphosphoryl azide (DPPA) and Diphenyl chlorophosphate (DPPCl) but also with other types of electrophiles such

  在2-恶唑烷酮，2-恶嗪酮和环状脲的合成中，二氧化碳可用作方便的羰基化剂。通过在碱性介质中处理伯胺或仲胺基团而生成的瞬态氨基甲酸酯阴离子可以用磷酸化剂（如二苯基磷酰叠氮化物（DPPA）和二苯基氯代磷酸酯（DPPC1））活化，也可以用其他类型的亲电试剂（如SOCl 2，TsCl或氯化铝。羟基将活化的氨基甲酸酯分子内捕获导致形成2-恶唑烷酮或2-恶嗪酮，产率高至优异。该方法已成功地用于从相应的二胺合成高达7元环的环状脲。