trans-N,N'-dibenzylcyclohexane-1,3-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-N,N'-dibenzylcyclohexane-1,3-diamine
• 英文别名: 1-N,3-N-dibenzylcyclohexane-1,3-diamine
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂
• 分子量: 294.44
• InChiKey: MXHNAWMANUURQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-二苄基咪唑烷 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 264.0h， 生成 trans-N,N'-dibenzylcyclohexane-1,3-diamine 、 cis-N,N'-dibenzylcyclohexane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  可逆氨基形成：通过动态组合/共价化学控制生物活性挥发物的蒸发

  摘要：

  由可逆胺形成产生的动态混合物有效地延长了生物活性挥发性醛的蒸发持续时间。用于生成动态混合物的仲二胺是通过用羰基化合物处理伯二胺并用 NaBH 4 还原二亚胺来获得的。通过在缓冲水溶液中的核磁共振测量证明了反应的可逆性。测定了缩醛胺形成和水解的动力学速率常数和平衡常数。在沉积到棉花上后，测试了动态混合物作为香料成分传递系统的性能，并通过动态顶空分析针对参考样品研究了香味蒸发的持久性。概念的简单性及其出色的性能使该递送系统对应用香水非常感兴趣。可逆的氨基形成也可能成功地应用于动态组合/共价化学，以筛选药物或催化活性配体和受体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001433

文献信息

• EQUILIBRATED DYNAMIC MIXTURES TO CONTROL THE RELEASE OF PERFUMING ALDEHYDES AND KETONES
  申请人：Herrmann Andreas

  公开号：US20140038873A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention concerns a dynamic mixture obtained by combining, in the presence of water, at least one diamine derivative, comprising at least one heteroaryl moiety, with at least two perfuming aldehydes and/or ketones. The invention's mixture is capable of releasing in a controlled and prolonged manner said perfuming compounds, in particular perfuming ingredients, into the surrounding environment. The invention's dynamic mixture gives rise to a more evenly distributed positive effect for the release of the different carbonyl compounds which are part of the mixture than other examples reported in the prior art.

  本发明涉及一种动态混合物，该混合物是通过在水的存在下将至少一种含有至少一个杂环基团的二胺衍生物与至少两种香料醛和/或酮结合而获得的。本发明的混合物能够以受控和持久的方式释放所述香料化合物，特别是香料成分，进入周围环境。本发明的动态混合物产生的正效应分布更均匀，释放的不同羰基化合物比先前报告的其他示例更好。
• WO2008/93272
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US9212335B2
  申请人：——

  公开号：US9212335B2

  公开（公告）日：2015-12-15
• [EN] EQUILIBRATED DYNAMIC MIXTURES TO CONTROL THE RELEASE OF PERFUMING ALDEHYDES AND KETONES<br/>[FR] MÉLANGES DYNAMIQUES ÉQUILIBRÉS POUR CONTRÔLER LA LIBÉRATION D'ALDÉHYDES ET DE CÉTONES ODORANTS
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2012139912A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention concerns a dynamic mixture obtained by combining, in the presence of water, at least one diamine derivative, comprising at least one heteroaryl moiety, with at least two perfuming aldehydes and/or ketones. The invention's mixture is capable of releasing in a controlled and prolonged manner said perfuming compounds, in particular perfuming ingredients, into the surrounding environment. The invention's dynamic mixture gives rise to a more evenly distributed positive effect for the release of the different carbonyl compounds which are part of the mixture than other examples reported in the prior art.
• Reversible Aminal Formation: Controlling the Evaporation of Bioactive Volatiles by Dynamic Combinatorial/Covalent Chemistry
  作者：Barbara Buchs née Levrand、Guillaume Godin、Alain Trachsel、Jean-Yves de Saint Laumer、Jean-Marie Lehn、Andreas Herrmann

  DOI：10.1002/ejoc.201001433

  日期：2011.2

  aqueous solutions. Kinetic rate constants and equilibrium constants for the formation and hydrolysis of aminals were determined. The performance of dynamic mixtures as delivery systems for perfumery ingredients was tested after deposition onto cotton, and the long-lastingness of fragrance evaporation was investigated by dynamic headspace analysis against a reference sample. The simplicity of the concept

  由可逆胺形成产生的动态混合物有效地延长了生物活性挥发性醛的蒸发持续时间。用于生成动态混合物的仲二胺是通过用羰基化合物处理伯二胺并用 NaBH 4 还原二亚胺来获得的。通过在缓冲水溶液中的核磁共振测量证明了反应的可逆性。测定了缩醛胺形成和水解的动力学速率常数和平衡常数。在沉积到棉花上后，测试了动态混合物作为香料成分传递系统的性能，并通过动态顶空分析针对参考样品研究了香味蒸发的持久性。概念的简单性及其出色的性能使该递送系统对应用香水非常感兴趣。可逆的氨基形成也可能成功地应用于动态组合/共价化学，以筛选药物或催化活性配体和受体。