N,N’-二苯基-N,N’-双(4-甲基苯基)- 4,4’-联苯二胺 | 20441-06-9

• 物质功能分类: 材料化学 - 配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N’-二苯基-N,N’-双(4-甲基苯基)- 4,4’-联苯二胺
• 中文别名: N,N'-二苯基-N,N'-二(对甲苯基)联苯胺；N,N'-二苯基-N,N'-双(4-甲基苯基)- 4,4'-联苯二胺；N,N'-二(4-甲基苯基)-N,N'-联苯二胺
• 英文名称: 4,4'-bis(N-phenyl-N'-(4-methylphenyl)amino)biphenyl
• 英文别名: N,N'-diphenyl-N,N'-bis(4-tolyl)benzidine；N,N'-di(4''-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine；N4,N4'-Diphenyl-N4,N4'-di-p-tolyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine；4-methyl-N-[4-[4-(N-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-N-phenylaniline
• CAS: 20441-06-9
• 化学式: C₃₈H₃₂N₂
• 分子量: 516.685
• InChiKey: UNZWWPCQEYRCMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165.0 to 169.0 °C
• 沸点：
  680.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 最大波长(λmax)：
  354nm(CH2Cl2)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921590090

制备方法与用途

用途：光化学和液晶中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-二苯基-N,N’-双(4-甲基苯基)- 4,4’-联苯二胺 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-[N-(4-hydroxymethylphenyl)-N-(4-methylphenyl)amino]-4'[N-phenyl-N-(4-methylphenyl)amino]biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Photo-crosslinkable polymers as hole-transport materials for organic light-emitting diodes

  摘要：

  双（二苯胺基）联苯官能甲基丙烯酸酯经过合成和聚合，形成了一种空穴传输聚合物；与查尔酮或肉桂酸官能甲基丙烯酸酯共聚，形成了一种光交联空穴传输聚合物，这种聚合物在紫外线照射下会变得不溶。基于交联和非交联空穴传输聚合物的有机发光二极管（OLED）已经制造出来，并且对器件的性能进行了评估。

  DOI：

  10.1039/b110088m
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基三苯胺 在 甲烷磺酸 、 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以99%的产率得到N,N’-二苯基-N,N’-双(4-甲基苯基)- 4,4’-联苯二胺
  参考文献：
  名称：

  使用基于醌的有机氧化剂对芳胺的无金属氧化C–C偶联

  摘要：

  使用基于醌的氯腈/ H +试剂作为可循环使用的有机（无金属）氧化剂体系，可以显示出多种芳基胺进行氧化C-C键形成，以提供联苯胺/萘啶。设计了具有各种取代基的芳胺（3°/ 2°）用于理解氧化二聚作用的空间和电子偏好，并提出了涉及胺自由基阳离子的机理。通过氧化CC偶联获得的四苯基联苯胺衍生物已通过简单的化学转化进一步转化为发射蓝色光的空穴传输材料。这项研究强调了以简单，经济和有效的方式准备新型HTM。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01377

文献信息

• ORGANIC COMPOUND, LIGHT EMITTING DIODE AND LIGHT EMITTING DEVICE HAVING THE COMPOUND
  申请人：LG Display Co., Ltd.

  公开号：US20200181157A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The present disclosure relates to an organic compound having a fused aromatic or hetero aromatic ring including a carbazole or fluorene moiety and a group having excellent charge mobility property, and a light emitting diode and a light emitting device having the organic compound. The organic compound can be applied into the light emitting diode by using solution process and has very deep HOMO energy level. When the organic compound is applied into a chare transfer layer, a HOMO energy level bandgap between the charge transfer layer and an emitting material layer is reduced so that holes and electrons can be injected into the emitting material layer in a balanced manner.

  本公开涉及一种具有融合芳香或杂环芳香环的有机化合物，包括咔唑或芴基团以及具有优异电荷迁移性能的基团，并且具有所述有机化合物的发光二极管和发光装置。该有机化合物可以通过溶液法应用于发光二极管，并具有非常深的HOMO能级。当该有机化合物应用于电荷转移层时，电荷转移层与发光材料层之间的HOMO能级带隙减小，从而使空穴和电子可以以平衡的方式注入到发光材料层中。
• Triarylamine dimer derivative having amorphous phase
  申请人：Orient Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1553079A2

  公开（公告）日：2005-07-13

  A triarylamine dimer derivative is represented by the following chemical formula [1]    (in the chemical formula [1]: -Ar1, -Ar2, -Ar3 and -Ar4 are aryl groups being to have a substitutional group respectively, -R1 and -R2 are same or different to each other and one thereof is selected from the group consisting of a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxyl group and a halogen atom; m and n are from 0 to 4; and with a proviso that -Ar1 and -Ar2, -Ar3 and -Ar4 are being to bind respectively to compose a cyclic structure group having a nitrogen atom) having an amorphous phase indicated by spectrum of powder X-ray diffractometry. The triarylamine dimer derivative is used for a charge transport material, an electrophotographic photosensitive conductor having thereof, an electroluminescence elemental device having a hole transport material thereof.

  一个三芳基胺二聚物衍生物由以下化学式表示[1]（在化学式[1]中：-Ar1、-Ar2、-Ar3和-Ar4分别是含有取代基的芳基，-R1和-R2相同或不同，其中之一选自氢原子、烷基、烷氧基和卤原子组成的组；m和n为0至4；并且- Ar1和-Ar2，-Ar3和-Ar4分别被绑定以组成具有氮原子的环结构基团），具有由粉末X射线衍射光谱指示的无定形相。该三芳基胺二聚物衍生物用于电荷传输材料，具有其的电子感光导体，具有孔传输材料的电致发光元件。
• 一种以羧基为导向基制备联苯型三芳胺类化 合物的方法、中间体及其制备方法
  申请人：郑州原理生物科技有限公司

  公开号：CN108276300B

  公开（公告）日：2020-11-24

  本发明涉及一种以羧基为导向基制备联苯型三芳胺类化合物的方法、中间体及其制备方法。该中间体具有如下式所示的结构：其中，R选自氢、碳原子数为1‑10的烷基、碳原子数为1‑5的卤代烷基、碳原子数为1‑5的烷氧基、芳基。该中间体可利用简单易得的原料制备合成，以该中间体制备的联苯型三芳胺类化合物的纯度和收率高，能够显著降低联苯型三芳胺类化合物的生产成本，非常适用于联苯型三芳胺类化合物的工业化生产。
• アモルファス相を有するトリアリールアミンダイマー誘導体及びその製造方法
  申请人：オリヱント化学工業株式会社

  公开号：JP2005162671A

  公开（公告）日：2005-06-23

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a triarylamine dimer derivative having amorphous phase, having high solubility to organic solvent without introducing any long-chain aliphatic substituent and capable of forming thin film by a simple method such as coating or spin coating one.

  SOLUTION: The triarylamine dimer derivative is represented by formula 1 [wherein, Ar1to Ar4are each a (substituted) aryl; R1and R2are each H, an alkyl, alkoxy or halogen atom; m and n are each 0-4; wherein Ar1and Ar2and Ar3and Ar4may be bound to each other to form a nitrogen atom-containing cyclic structure, respectively] and shows amorphous phase by its powder X-ray diffraction spectrum.

  COPYRIGHT: (C)2005,JPO&NCIPI

  要解决的问题：提供一种具有非晶相、对有机溶剂具有高溶解度但不引入任何长链脂肪取代基并能够通过简单方法（如涂覆或旋涂）形成薄膜的三芳胺二聚物衍生物。解决方案：所述三芳胺二聚物衍生物由式1表示[其中，Ar1至Ar4分别为（取代）芳基；R1和R2分别为H、烷基、烷氧基或卤素原子；m和n分别为0-4；其中Ar1和Ar2和Ar3和Ar4可以结合形成含氮原子的环结构]，并通过其粉末X射线衍射谱显示非晶相。版权所有：（C）2005，JPO＆NCIPI
• [EN] DYE COMPOSITION FOR USE IN PHOTOELECTRIC MATERIAL<br/>[FR] COMPOSITION DE COLORANT POUR UN USAGE DANS UN MATÉRIAU PHOTOÉLECTRIQUE
  申请人：UNIV WOLLONGONG

  公开号：WO2010088723A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  A dye composition for use in a photoelectric material, the dye composition comprising a plurality of dyes comprising a chromophore and at least one binding group for binding with a semiconductor (preferably a metal oxide semiconductor) wherein the plurality of dyes include a first dye wherein the binding group is linked to the dye chromophore by a linker not in conjugation with the chromophore and a second dye wherein the binding group is attached by a linker in conjugation with the chromophore.

  一种用于光电材料的染料组合物，该染料组合物包括多种染料，其中包括一个色团和至少一个用于与半导体（最好是金属氧化物半导体）结合的结合基团，其中多种染料包括第一种染料，其中结合基团通过与色团不共轭的连接剂连接到染料色团上，以及第二种染料，其中结合基团通过与色团共轭的连接剂连接。

表征谱图