(8R,9S,10S)-10-bromo-10,11-dihydro-6'-methoxycinchonan-9-ol | 60723-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (8R,9S,10S)-10-bromo-10,11-dihydro-6'-methoxycinchonan-9-ol
• 英文别名: (S)-[(2R,4S,5R)-5-[(1S)-1-bromoethyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol
• CAS: 60723-42-4
• 化学式: C₂₀H₂₅BrN₂O₂
• 分子量: 405.335
• InChiKey: AMNCJJOQDFYMLB-VDMLWXFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,10S)-10-bromo-10,11-dihydro-6'-methoxycinchonan-9-ol 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 243.0h， 生成 (3S,8R,9S,10R)-9-acetoxy-10,11-dihydro-3,10-dihydroxy-6'-methoxycinchonane
  参考文献：
  名称：

  Reisen, Cornelius von; Jones, Peter G.; Hoffmann, H. M. R., Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 6, p. 673 - 679

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  奎尼丁 在 氢溴酸 作用下， 反应 96.0h， 以30%的产率得到(8R,9S,10R)-10-bromo-10,11-dihydro-6'-methoxycinchonan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  奎尼丁合成恶唑酮及其同系物和比绍莫类似物—金鸡纳生物碱衍生的中环系统

  摘要：

  奎尼丁（1a）乙烯基的适当官能化可实现涉及C9羟基的环化作用，产生含有扭曲的1-氮杂双环-[2.2.2]辛烷骨架的新型6元，7元和8元环。TIPS-三氟甲磺酸酯介导的羟醛13a和15b环化为甲硅烷基化的三环半缩醛14和16优于分子内S N 2-途径，尤其是对于7和8元环的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00085-4