17α-ethoxycarbonyloxy-11β-hydroxy-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-ethoxycarbonyloxy-11β-hydroxy-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carboxylic acid
• 英文别名: Δ¹-cortienic acid etabonate；(11beta,17alpha)-17-[(Ethoxycarbonyl)oxy]-11-hydroxy-3-oxo-androsta-1,4-diene-17-carboxylic；(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-17-ethoxycarbonyloxy-11-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid
• 化学式: C₂₃H₃₀O₇
• 分子量: 418.487
• InChiKey: CCMMQGHLQQKWOY-NGVSTBRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基氯磺酸酯 、 17α-ethoxycarbonyloxy-11β-hydroxy-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carboxylic acid 在 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92.8%的产率得到依碳氯替泼诺
  参考文献：
  名称：

  制备氯替泼诺的方法和其眼用组合物

  摘要：

  本发明涉及制备氯替泼诺的方法和其眼用组合物。具体的，本发明涉及一种制备氯替泼诺的方法，其包括如下步骤：使氯替泼诺原料溶解于第一有机溶剂中得到含药溶液，在搅拌下向所得溶液中滴加第二有机溶剂，再继续搅拌，过滤，用所述第二有机溶剂洗涤滤饼，使所述滤饼在真空干燥箱中干燥，即得。进一步的，本发明还提供了一种照本发明方法制备得到的氯替泼诺原料药，以本发明制得的氯替泼诺为原料药制备得到的眼用药物组合物，以及本发明制得的氯替泼诺在制备用于治疗或预防眼部炎症或干眼症的药物中的用途。本发明方法具有优异的药学特征例如所制得的原料药和制剂具有优异的稳定性。

  公开号：

  CN106946965B
• 作为产物：
  描述：

  泼尼松龙 在 sodium periodate 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 17α-ethoxycarbonyloxy-11β-hydroxy-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  制备氯替泼诺的方法和其眼用组合物

  摘要：

  本发明涉及制备氯替泼诺的方法和其眼用组合物。具体的，本发明涉及一种制备氯替泼诺的方法，其包括如下步骤：使氯替泼诺原料溶解于第一有机溶剂中得到含药溶液，在搅拌下向所得溶液中滴加第二有机溶剂，再继续搅拌，过滤，用所述第二有机溶剂洗涤滤饼，使所述滤饼在真空干燥箱中干燥，即得。进一步的，本发明还提供了一种照本发明方法制备得到的氯替泼诺原料药，以本发明制得的氯替泼诺为原料药制备得到的眼用药物组合物，以及本发明制得的氯替泼诺在制备用于治疗或预防眼部炎症或干眼症的药物中的用途。本发明方法具有优异的药学特征例如所制得的原料药和制剂具有优异的稳定性。

  公开号：

  CN106946965B

文献信息

• Soft steroids having anti-inflammatory activity
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04710495A1

  公开（公告）日：1987-12-01

  Novel soft steroid anti-inflammatory agents, said agents being esters or thioesters of 17.alpha.-alkoxy-11.beta.-hydroxyandrost-4-en-3-one-17.beta.-carboxylic acids, pharmaceutical compositions containing said agents, novel chemical intermediates useful in the preparation of said agents and methods of administering same to mammals in the treatment of inflammation. Preferred compounds are the haloalkyl esters of 17.alpha.-alkoxy-11.beta.-hydroxyandrost-4-en-3-one-17.beta.-carboxylic acids.

  新型软性类固醇抗炎剂，所述剂为17α-烷氧基-11β-羟基雄甾-4-烯-3-酮-17β-羧酸的酯或硫酯，含有所述剂的制药组合物，用于制备所述剂的新型化学中间体以及在治疗炎症中向哺乳动物施用所述剂的方法。优选化合物是17α-烷氧基-11β-羟基雄甾-4-烯-3-酮-17β-羧酸的卤代烷基酯。
• 一种氯替泼诺的合成方法
  申请人：山东方明药业集团股份有限公司

  公开号：CN103183714A

  公开（公告）日：2013-07-03

  本发明公开了一种氯替泼诺的合成方法，由17α-乙氧羰基氧基-11β-羟基-3-氧代雄甾-1,4-二烯-17β-羧酸乙基碳酸酐经水解之后，在相转移催化剂四丁基硫酸氢铵的作用下与氯磺酸氯甲酯氯甲基化成酯制得。本工艺便于操作，收率高，达80%以上。
• Bodor, Nicholas; Drustrup; Wu, Pharmazie, 2000, vol. 55, # 3, p. 206 - 209
  作者：Bodor, Nicholas、Drustrup、Wu

  DOI：——

  日期：——
• ENHANCEMENT OF ACTIVITY AND/OR DURATION OF ACTION OF SOFT ANTI-INFLAMMATORY STEROIDS FOR TOPICAL OR OTHER LOCAL APPLICATION
  申请人：BODOR, Nicholas S.

  公开号：EP1653974A1

  公开（公告）日：2006-05-10
• ENHANCEMENT OF ACTIVITY AND/OR DURATION OF ACTION OF SELECTED ANTI-INFLAMMATORY STEROIDS
  申请人：BODOR, Nicholas S.

  公开号：EP1658083B1

  公开（公告）日：2007-08-08