(1S,2R,4S,5R)-1-benzyl-2-((S)-hydroxy(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide | 131042-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (1S,2R,4S,5R)-1-benzyl-2-((S)-hydroxy(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide
• 英文别名: N-benzylquinidinium bromide；(S)-[(1S,2R,4S,5R)-1-benzyl-5-ethenyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol;bromide
• CAS: 131042-95-0
• 化学式: Br*C₂₇H₃₁N₂O₂
• 分子量: 495.459
• InChiKey: OYFFKUHRLDMNOP-SRSULIGWSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基溴苄 、 (1S,2R,4S,5R)-1-benzyl-2-((S)-hydroxy(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (1S,2R,4S,5R)-1-benzyl-2-((S)-(1-(2-bromo-5-methoxybenzyl)-6-methoxyquinolin-1-ium-4-yl)(hydroxy)methyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  双季铵化金鸡纳生物碱基相转移催化剂的发现与应用

  摘要：

  我们报道了新型的N，N′-二取代金鸡纳生物碱的发现，该生物碱是用于组装立体成象四元中心的有效相转移催化剂。与传统的基于金鸡纳生物碱的相转移催化剂相比，这些新型催化剂在温和条件下的分子内螺环化反应中的对映选择性和反应速率有了显着提高，催化剂负载量低至0.3 mol％。

  DOI：

  10.1002/anie.201404084
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 奎尼丁 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(1S,2R,4S,5R)-1-benzyl-2-((S)-hydroxy(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric conjugate addition of isocyanoacetate to (Z)-3-substituted-2-(4-pyridyl)-acrylonitrile, a reactive class of Michael acceptor

  摘要：

  未取代的异氰酸乙酯与迈克尔受体1a-m在奎奴纳基四级铵盐的催化下反应，形成亚胺4a-m，作为单一对映异构体，其对映纯度高达94%。

  DOI：

  10.1039/c5cc08105j
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-二氯苯甲醛 在 (1S,2R,4S,5R)-1-benzyl-2-((S)-hydroxy(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 ethyl 4-cyano-3-(2,3-dichlorophenyl)-2-isocyano-4-(pyridin-4-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric conjugate addition of isocyanoacetate to (Z)-3-substituted-2-(4-pyridyl)-acrylonitrile, a reactive class of Michael acceptor

  摘要：

  未取代的异氰酸乙酯与迈克尔受体1a-m在奎奴纳基四级铵盐的催化下反应，形成亚胺4a-m，作为单一对映异构体，其对映纯度高达94%。

  DOI：

  10.1039/c5cc08105j

文献信息

• Stereodivergent Construction of Csp ³ −Csp ³ Bonds Bearing Vicinal Stereocenters by Synergistic Palladium and Phase‐Transfer Catalysis
  作者：Jingqiang Han、Rixin Liu、Zitong Lin、Weiwei Zi

  DOI：10.1002/anie.202215714

  日期：2023.1.9

  A stereodivergent Csp3−Csp3 coupling of 1,3-dienes with oxindoles was achieved by synergizing a palladium and a chiral phase-transfer catalyst in a biphasic system. Both the syn and anti products, which have vicinal quaternary and tertiary stereocenters, could be selectively achieved in good yields with high enantio- and diastereoselectivities. This is the first stereodivergent synthesis via metal/phase-transfer

  通过在双相系统中协同钯和手性相转移催化剂，实现了 1,3-二烯与羟吲哚的立体发散Csp 3 -Csp 3偶联。具有邻位四级和三级立构中心的顺式和反式产物可以以高对映和非对映选择性以良好的收率选择性地实现。这是第一个通过金属/相转移催化的立体发散合成。