1,2,3,4,6-penta-O-propionyl-α-D-glucopyranose | 642-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,6-penta-O-propionyl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: Penta-O-propionyl-α-D-glucopyranose；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetra(propanoyloxy)oxan-2-yl]methyl propanoate
• CAS: 642-02-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₁₁
• 分子量: 460.478
• InChiKey: QZJNZSMFMAIQHD-HJOKKXOHSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-propionyl-α-D-glucopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以> 95 %的产率得到tetra-O-propionyl-α-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  一种潜在的毛发生长刺激剂香花苷的全合成：一种通过一锅 S- 和 O-糖苷键形成的简便合成方法

  摘要：

  首次全合成花斑苷 ( 1 )，对人毛囊真皮乳头细胞表现出强大的增殖活性，从邻氨基苯甲酸开始，经过七个步骤实现了克级总产率 43% ( 11 )。该合成策略采用一锅法，涉及通过亲核取代反应和烯醇-葡萄糖基化形成硫代葡萄糖苷键，以构建1的S- , O-双锁链苷结构。此外，一锅反应对d-葡萄糖以外的几种糖供体表现出广泛的底物适应性，从而以约 84% 的产率提供S , O-双糖苷中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00815
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 、 丙酸酐 在 Cl^(1-)*C₅H₁₄NO⁽¹⁺⁾*3ZnCl₂ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.67h， 以94%的产率得到1,2,3,4,6-penta-O-propionyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  一种以深共熔溶剂为催化剂酰化仲醇，酚和萘的高效，绿色方法

  摘要：

  由氯化胆碱和氯化锌容易制备的典型深共熔溶剂[CholineCl] [ZnCl2] 3是绿色的，可用于用酸酐对仲醇，酚和萘进行酰化反应。

  DOI：

  10.1039/c6ra22757k

文献信息

• Synthesis of acylated glycoconjugates as templates to investigate in vitro biopharmaceutical properties
  作者：Cindy J. Carroux、Janina Moeker、Josephine Motte、Marie Lopez、Laurent F. Bornaghi、Kasiram Katneni、Eileen Ryan、Julia Morizzi、David M. Shackleford、Susan A. Charman、Sally-Ann Poulsen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.056

  日期：2013.1

  A series of novel glycopyranosyl azides were synthesised wherein the carbohydrate moiety was peracylated with four acetyl, propionyl, butanoyl, pentanoyl (valeryl) or 3-methylbutanoyl (isovaleryl) ester linked groups. A panel of glycoconjugates was synthesised from these glycopyranosyl azides using copper-catalysed azide-alkyne cycloaddition. The in vitro metabolic stability, plasma stability and plasma protein binding was then measured to establish the impact of the different acyl group when presented on a common scaffold. The acetyl, propionyl and butanoyl esters exhibited metabolism consistent with esterase processing, and various mono-, di- and tri-acylated hydrolysis products as well as the fully hydrolysed compound were detected. In contrast, the pentanoyl and 3-methylbutanoyl esters were stable. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.