吲哚-1-乙酸甲酯 | 33140-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 吲哚-1-乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-indoleacetate
• 英文别名: methyl 2-(1H-indol-1-yl)acetate；Methyl-indol-1-acetat；methyl indol-1-ylacetate；methyl 2-indol-1-ylacetate
• CAS: 33140-80-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD09834891
• 分子量: 189.214
• InChiKey: FSWMODFYWAQRFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚-1-乙酸甲酯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (+/-)-16-epivinoxine
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱长春新碱的替代合成

  摘要：

  （±）-长春碱的另一种合成方法，是基于将酯α-阴离子亲核加成至3-乙酰基吡啶鎓盐，酸诱导的1,4-二氢吡啶环合反应以及（）-亚乙基的立体选择性修饰报告了取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94619-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl α-(3-ethyl-4-pyridyl)-1-indoleacetate 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 吲哚-1-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the indole alkaloid vinoxine. Synthesis of 19,20-dihydro-16-epivinoxine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00362a023

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF LEUKOTRIENE PRODUCTION
  申请人：BARTOLOZZI Alessandra

  公开号：US20130196967A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention relates to compound of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 -R 7 , A and HET are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本发明涉及式(I)的化合物： 或其药用可接受的盐，其中R1-R7、A和HET按本文定义。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和失调的方法，以及制备这些化合物和在这些过程中有用的中间体的方法。
• Indole Syntheses Utilizing<i>o</i>-Methylphenyl Isocyanides
  作者：Yoshihiko Ito、Kazuhiro Kobayashi、Norihiko Seko、Takeo Saegusa

  DOI：10.1246/bcsj.57.73

  日期：1984.1

  New indole synthesis starting with o-methylphenyl isocyanides such as o-tolyl, 2,4-xylyl, and 2,6-xylyl isocyanide is described in full detail. Treatment of o-tolyl isocyanide with LDA in diglyme at −78 °C generated selectively o-(lithiomethyl)phenyl isocyanide in an almost quantitative yield, which on warming up to room temperature was cyclized to indole after aqueous workup. Similary, 2,4-xylyl and

  以邻甲基苯基异氰化物（例如邻甲苯基、2,4-二甲苯基和 2,6-二甲苯基异氰化物）为起始原料的新型吲哚合成得到了详细描述。在-78°C 下，在二甘醇二甲醚中用 LDA 处理邻甲苯基异氰化物，选择性地以几乎定量的产率生成邻（硫代甲基）苯基异氰化物，其在升温至室温后在水性处理后环化为吲哚。类似地，2,4-二甲苯基和2,6-二甲苯基异氰化物定量环化为5-甲基吲哚和7-甲基吲哚。邻（锂硫甲基）苯基异氰化物与诸如卤代烷和环氧烷之类的亲电子试剂反应得到邻烷基苯基异氰化物，其通过在邻苄基碳上的锂化而环化得到3-取代的吲哚。另一方面，在-78°C 下原位生成的邻（锂硫甲基）苯基异氰化物首先升温至室温，然后用亲电试剂处理以提供 1-取代的吲哚。邻（锂硫甲基）苯基异氰化物以相当好的收率与 N-酰基...
• [EN] INDOLE-DERIVATIVE MODULATORS OF STEROID HORMONE NUCLEAR RECEPTORS<br/>[FR] MODULATEURS A BASE DE DERIVES INDOLIQUES DES RECEPTEURS NUCLEAIRES DES HORMONES STEROIDES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004067529A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  The present invention provides a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of a compound of Formula I in combination with a suitable carrier, diluent, or excipient, and methods for treating physiological disorders, particularly congestive heart disease, comprising administering to a patient in thereof an effective amount of a compound of Formula I.

  本发明提供了一种I式化合物或其药学上可接受的盐，包括I式化合物的有效量与适当载体、稀释剂或赋形剂组合而成的药物组合物，以及治疗生理紊乱的方法，特别是充血性心脏病，包括向患者施用I式化合物的有效量。
• [DE] 4-AMINOMETHYL-1-ARYL-CYCLOHEXYLAMIN-DERIVATE<br/>[EN] 4-AMINOMETHYL-1-ARYL-CYCLOHEXYLAMINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 4-AMINOMETHYL-1-ARYL-CYCLOHEXYLAMINE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2004043899A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  Die vorliegende Erfindung betrifft 4-Aminomethyl-1-Ary.-Cyclohexylamin-Derivate, verfahren zu deren Herstellung, Arzneimittel enthaltend diese Verbindung und die Verwendung von 4-Aminomethyl-1-Aryl-Cyclohexylamin-Derivaten zur Herstellung von Arzneimitteln.

  这项发明涉及4-氨甲基-1-芳基-环己胺衍生物，其制备方法，含有该化合物的药物，以及利用4-氨甲基-1-芳基-环己胺衍生物制备药物的用途。
• Heterocyclic compounds having anti-diabetic activity and their use
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05624935A1

  公开（公告）日：1997-04-29

  Compounds of formula (I): ##STR1## [wherein: X represents an unsubstituted or substituted indolyl, indolinyl, azaindolyl, azaindolinyl, imidazopyridyl or imidazopyrimidinyl group; Y represents an oxygen or sulfur atom; Z represents a 2,4-dioxothiazolidin-5-ylidenylmethyl, 2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl, 2,4-dioxooxazolidin-5-ylmethyl, 3,5-dioxooxadiazolidin-2-ylmethyl or N-hydroxyureidomethyl group; R represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom, a hydroxy group, a nitro group, an aralkyl group or a unsubstituted or substituted amino group; and m is an integer of from 1 to 5] have hypoglycemic and anti-diabetic activities.

  式(I)的化合物：##STR1## [其中：X代表未取代或取代的吲哚基、吲哚啉基、氮杂吲哚基、氮杂吲哚啉基、咪唑吡啶基或咪唑吡嘧啶基；Y代表氧原子或硫原子；Z代表2,4-二氧代噻唑啉-5-基甲基、2,4-二氧代噻唑啉-5-基甲基、2,4-二氧代噁唑啉-5-基甲基、3,5-二氧代噁二唑啉-2-基甲基或N-羟基脲基甲基；R代表氢原子、烷基、烷氧基、卤原子、羟基、硝基、芳基烷基或未取代或取代的氨基；m为1至5的整数]具有降血糖和抗糖尿病活性。