1-(2-亚硝基苯基)-乙酮 | 25798-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-亚硝基苯基)-乙酮
• 英文名称: 2-nitrosoacetophenone
• 英文别名: 1-(2-Nitrosophenyl)ethan-1-one；1-(2-nitrosophenyl)ethanone
• CAS: 25798-61-2
• 化学式: C₈H₇NO₂
• 分子量: 149.149
• InChiKey: ZNRPQMIBZNLVJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-亚硝基苯基)-乙酮 在 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 氯仿 、 三乙胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-(2-硝基苯基)乙基磷酸盐光解中间体和产物的时间分辨红外光谱：2-亚硝基苯乙酮副产物与硫醇的反应

  摘要：

  快速扫描傅里叶变换红外 (FTIR) 光谱和时间分辨单波长红外 (IR) 光谱已用于研究腺苷 5'-三磷酸 (ATP) 从其 P3-[1-(2-硝基苯基) 光化学释放的机制)乙酯]酯（笼状ATP）。使用笼状 ATP 的 13C、15N 和 18O 同位素异构体指定了由 aci-硝基阴离子中间体的磷酸盐和非磷酸盐振动特征以及游离 ATP 和硝基苯乙基副产物产生的谱带。使用时间分辨单频红外光谱监测这些波段中的几个，证实 ATP 的释放发生在与 aci-nitro 阴离子中间体衰变同步的单个指数过程中。已经确定了在二硫苏糖醇 (DTT) 不存在和存在下由 1-(2-硝基苯基) 乙基产生的反应产物的光谱特征。在 DTT 存在下进行光解的主要最终副产品是 3-甲基邻氨基苯甲酸。其机制...

  DOI：

  10.1021/ja964430u
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 5'-(四氢三磷酸酯) P''-[1-(2-硝基苯基)乙基]酯 以 水 为溶剂， 生成 1-(2-亚硝基苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Photolabile 1-(2-nitrophenyl)ethyl phosphate esters of adenine nucleotide analogs. Synthesis and mechanism of photolysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00229a036

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING CANCER
  申请人：ANTIDOTE IP HOLDINGS, LLC

  公开号：US20200299282A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  Substituted cinnamamide compounds and analogs, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or ameliorate cancer are provided.

  提供了替代肉桂酰胺化合物和类似物、制备这类化合物的方法、包含这类化合物的药物组合物和药物、以及使用这类化合物治疗、预防或改善癌症的方法。
• Photoactive materials applicable to imaging systems
  申请人：Agfa-Gevaert

  公开号：US06384264B1

  公开（公告）日：2002-05-07

  Organic photoprecursors of amines are provided for use in photosensitive imaging systems, finding particular application in the preparation of lithographic printing plates. Said photoprecursors generate free amines on exposure to long wavelength UV or visible radiation, have high solubility in organic solvents, and include photolabile 2-nitrobenzyl functional groups. Methods for the synthesis of the photoprecursors are described, and the use of the said photoprecursors for the production of printing plates using both positive working and negative working techniques are discussed.

  提供了有机胺的光敏前体，用于光敏成像系统，特别适用于制备平版印刷版。所述光敏前体在长波长紫外或可见光辐射下产生游离胺，对有机溶剂具有很高的溶解度，并包括光敏2-硝基苯甲基功能基团。描述了合成光敏前体的方法，并讨论了使用所述光敏前体制备印刷版的方法，包括正工作和负工作技术。
• Supramolecular photochemistry of encapsulated caged ortho-nitrobenzyl triggers†
  作者：Nareshbabu Kamatham、A. Mohan Raj、Richard S. Givens、José P. Da Silva、V. Ramamurthy

  DOI：10.1039/c9pp00260j

  日期：2019.10

  ortho-Nitrobenzyl (oNB) triggers have been extensively used to release various molecules of interest. However, the toxicity and reactivity of the spent chromophore, o-nitrosobenzaldehyde, remains an unaddressed difficulty. In this study we have applied the well-established supramolecular photochemical concepts to retain the spent trigger o-nitrosobenzaldehyde within the organic capsule after release of water-soluble

  邻硝基硝基苄基（o NB）引发剂已被广泛用于释放各种目标分子。然而，用过的发色团邻-亚硝基苯甲醛的毒性和反应性仍然是未解决的难题。在这项研究中，我们应用了行之有效的超分子光化学概念，以在水溶性酸和醇释放后将用过的引发剂邻硝基亚硝基苯甲醛保留在有机胶囊内。用几个实例证明了有机胶囊对光致发色团从邻硝基苄基酯，醚和醇的光解螯合能力。
• Photolytic Cleavage of 1-(2-Nitrophenyl)ethyl Ethers Involves Two Parallel Pathways and Product Release Is Rate-Limited by Decomposition of a Common Hemiacetal Intermediate
  作者：John E. T. Corrie、Andreas Barth、V. Ranjit N. Munasinghe、David R. Trentham、Michael C. Hutter

  DOI：10.1021/ja034354c

  日期：2003.7.1

  responsible for the observed aci-nitro decay process. These competing reactions are interpreted with the aid of semiempirical PM3 calculations of reaction barriers. Furthermore, AMSOL calculations indicate that the pK(a) of the nitronic acid isomer formed by photolysis is likely to determine partition into the alternate paths. These unusual results appear to be general for 1-(2-nitrophenyl)ethyl ethers and

  几种衍生自脂肪醇的 1-(2-硝基苯基)乙基醚的闪光光解的时间分辨 FTIR 光谱研究表明，在反应过程中形成了长寿命的半缩醛中间体。该中间体的分解是产品发布的速率限制。通过时间分辨 FTIR 和 UV-vis 光谱的组合，对这些化合物之一（2-[1-（2-硝基苯基）乙氧基]乙基磷酸酯，9）进行了详细研究。此外，产品研究证实了对预期酒精、2-羟乙基甲基磷酸酯和 2-亚硝基苯乙酮副产品的清洁光解分解。在 pH 7.0、1 摄氏度下，产品释放的速率常数为 0.11 s(-1)，比光化学生成的 aci-nitro 中间体 (pH 7.0, 2) 衰减的 5020 s(-1) 速率常数慢得多摄氏度）。时间分辨 UV-vis 测量表明，半缩醛中间体由两种竞争途径形成，具有快速（约 80% 的反应通量）和慢速（约 20% 的通量）组分。只有较小的、较慢的路径负责观察到的 aci-nitro 衰变过程。这些竞争反应是在反应势垒的半经验
• 2-Nitrobenzyl Quaternary Ammonium Derivatives Photoreleasing Nor-butyrylcholine in the Microsecond Time Range
  作者：Ling Peng、Jakob Wirz、Maurice Goeldner

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00533-9

  日期：1997.4

  2-Nitrobenzyl derivatives of nor-butyrylcholine (N,N-dimenthylaminoethyl butyrate) were synthesized and characterized as photolabile inhibitors of butyrylcholinesterase, displaying the required photofragmentation kinetics for rapid release of the enzyme substrate, nor-butyrylcholine. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  合成了正丁酰胆碱的2-硝基苄基衍生物（N，N-二薄荷基氨基乙基丁酸酯），并表征为丁酰胆碱酯酶的光不稳定抑制剂，显示了快速释放酶底物正丁酰胆碱所需的光碎裂动力学。©1997爱思唯尔科学有限公司。